五环[3.3.0.02,4.03,7.06,8]辛烷 | 20656-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 五环[3.3.0.02,4.03,7.06,8]辛烷
• 英文名称: cuneane
• 英文别名: Pentacyclo(3.3.0.02,4.03,7.06,8)octane；pentacyclo[3.3.0.02,4.03,7.06,8]octane
• CAS: 20656-23-9
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 104.152
• InChiKey: YIJMEXRVJPVGIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五环[3.3.0.02,4.03,7.06,8]辛烷 在 1,2,3,5-Tetracyanobenzol 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2a,2b,4a,4b-四氢-环丙并(cd)并环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  溶液中古巴自由基阳离子的重排。

  摘要：

  通过实验（在乙腈中对古巴1的阳极氧化以及（光）化学氧化）和在耦合簇，DFT和MP2 [BCCD（T）/ cc- pVDZ // B3LYP / 6-31G * ZPVE以及BCCD（T）/ cc-pVDZ // MP2 / 6-31G * + ZPVE]的理论水平。十二个C2v简并结构的1 * +的相互转换与1.6 kcalmol（-1）的相当大的活​​化能有关。1 *-异构化为古烷基自由基阳离子（2 * +）以及CC键断裂成二十八碳四烯-4,7-二基自由基阳离子（10 * +）的障碍实际上是相同的（deltaH0 ++ = 7.8和7.9 kcalmol（-1））。将10 * +的低势垒重排至更稳定的顺式三环辛二烯自由基阳离子3 * +，有利于终止于环辛三烯自由基阳离子6 * +的裂解途径。用光激发的1,2,4,5-四氰基苯对乙腈中的古巴进行实验性单电子转移（SET）氧化，再结合向瞬态自由基阳离子的反向电子转移，还表明1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2739::aid-chem2739>3.0.co;2-r

文献信息

• Hassenrueck, Karin; Martin, Hans-Dieter; Walsh, Robin, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 369 - 372
  作者：Hassenrueck, Karin、Martin, Hans-Dieter、Walsh, Robin

  DOI：——

  日期：——
• The Rearrangement of the Cubane Radical Cation in Solution
  作者：Peter R. Schreiner、Alexander Wittkopp、Pavel A. Gunchenko、Alexander I. Yaroshinsky、Sergey A. Peleshanko、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2739::aid-chem2739>3.0.co;2-r

  日期：2001.7.2

  to the cuneane radical cation (2*+) and for the C-C bond fragmentation to the secocubane-4,7-diyl radical cation (10*+) are virtually identical (deltaH0++ = 7.8 and 7.9 kcalmol(-1), respectively). The low-barrier rearrangement of 10*+ to the more stable syn-tricyclooctadiene radical cation 3*+ favors the fragmentation pathway that terminates with the cyclooctatetraene radical cation 6*+. Experimental

  通过实验（在乙腈中对古巴1的阳极氧化以及（光）化学氧化）和在耦合簇，DFT和MP2 [BCCD（T）/ cc- pVDZ // B3LYP / 6-31G * ZPVE以及BCCD（T）/ cc-pVDZ // MP2 / 6-31G * + ZPVE]的理论水平。十二个C2v简并结构的1 * +的相互转换与1.6 kcalmol（-1）的相当大的活​​化能有关。1 *-异构化为古烷基自由基阳离子（2 * +）以及CC键断裂成二十八碳四烯-4,7-二基自由基阳离子（10 * +）的障碍实际上是相同的（deltaH0 ++ = 7.8和7.9 kcalmol（-1））。将10 * +的低势垒重排至更稳定的顺式三环辛二烯自由基阳离子3 * +，有利于终止于环辛三烯自由基阳离子6 * +的裂解途径。用光激发的1,2,4,5-四氰基苯对乙腈中的古巴进行实验性单电子转移（SET）氧化，再结合向瞬态自由基阳离子的反向电子转移，还表明1