δ-piperidinovalerophenone | 116849-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: δ-piperidinovalerophenone
• 英文别名: 1-phenyl-5-piperidino-pentan-1-one；ω-piperidinovalerophenone；WNN0028-D009；1-Phenyl-5-piperidino-pentan-1-on；1-phenyl-5-(1-piperidinyl)-1-pentanone；1-Phenyl-5-piperidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 116849-53-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• mdl: MFCD01419146
• 分子量: 245.365
• InChiKey: GWUYQKPGTWRLGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-135 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  31.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-piperidinovalerophenone 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,1-二苯基-1-羟基-5-哌啶-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antagonistic activity at muscarinic receptor subtypes of some derivatives of diphenidol

  摘要：

  A series of new derivatives, related to diphenidol and to its 2-carbonyl analogue, were designed as antimuscarinic agents. The synthesized compounds were evaluated both as hydrochlorides and as methiodides by functional tests at guinea-pig heart (M(2)), guinea-pig ileum (M(3)) and rabbit vas deferens (putative M(4)). Two derivatives (3a and 5a) showed an M(3)-selective profile similar to that of the reference compounds, though they resulted less potent.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00100-9
• 作为产物：
  描述：

  5-哌啶戊腈 、 phenylmagnesium bromide 在 乙醚 作用下， 生成 δ-piperidinovalerophenone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Phenylmagnesium Bromide with Basically Substituted Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01158a506

文献信息

• Aminoketone enolisation: influence of increasing chain length on intramolecular catalysis
  作者：Brain G. Cox、Paolo De Maria、Lorenza Guerzoni

  DOI：10.1039/p29880000163

  日期：——

  measured by their rates of halogenation. For both series of aminoketones two important factors are responsible for a high reactivity relative to acetophenone: the positive charge on the protonated (and N-methylated) derivatives, which has a strong influence in the α-(n= 1) and β-(n= 2) position, and intramolecular general base catalysis by the neutral amino group, which has a maximum effect for the δ-(n=

  动力学结果报道了链长[PhCO（CH 2）n [图中省略] H 2 ]，X = CH 2或O;的哌啶子基和吗啉代苯酮的电离速率。n = 2–5]在缓冲液和稀氢氧化物溶液中，通过其卤化速率进行测量。对于这两个系列的氨基酮，相对于苯乙酮而言，有两个重要的因素导致较高的反应性：质子化（和N-甲基化）衍生物上的正电荷，其对α-（n = 1）和β-（n = 2）位置，以及中性氨基对分子内一般碱的催化作用，这对δ-（n= 4）导数。酸性更高的质子化吗啉代酮的结果与相应的哌啶酮几乎相同，并且没有分子内一般酸催化的迹象。对于分子内一般碱催化的反应，较低的速率常数反映了吗啉代基团的碱性降低。
• Process for the preparation of amino ketones
  申请人：BURROUGHS WELLCOME CO

  公开号：US02649444A1

  公开（公告）日：1953-08-18
• WO2008/68267
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• GB682160
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/434
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——