(+/-)-sedaminone | 101113-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-sedaminone
• 英文别名: 1-methyl-2-phenacylpiperidine；N-methyl-2-phenacylpiperidine；(±)-sedaminone；sedaminone；(+/-)-2-(1-methyl-[2]piperidyl)-1-phenyl-ethanone；2-(1-Methylpiperidin-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 101113-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: FQVFLCHUMBRBAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-sedaminone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (aS,2S)-1-甲基-alpha-苯基-2-哌啶乙醇
  参考文献：
  名称：

  Beyerman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 63,72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-allosedamine 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-sedaminone
  参考文献：
  名称：

  Lukes et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 1475,1480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel oxidative ring-opening reaction of isoxazolidines: syntheses of β-amino ketones and β-amino acid esters from secondary amines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yoichi Kodera、Tatsuhide Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82237-6

  日期：1988.1

  A novel oxidative ring-opening reaction of isoxazolidines upon treatment with an electrophile and subsequently with a basegives β-amino ketones and β-amino acid esters highly efficiently.

  在用亲电试剂处理并随后用碱处理时，异恶唑烷的新的氧化性开环反应非常有效地提供了β-氨基酮和β-氨基酸酯。
• Iron-Catalyzed Oxyfunctionalization of Aliphatic Amines at Remote Benzylic C–H Sites
  作者：Curren T. Mbofana、Eugene Chong、James Lawniczak、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02003

  日期：2016.9.2

  iron-catalyzed method for the selective oxyfunctionalization of benzylic C(sp3)–H bonds in aliphatic amine substrates. This transformation is selective for benzylic C–H bonds that are remote (i.e., at least three carbons) from the amine functional group. High site selectivity is achieved by in situ protonation of the amine with trifluoroacetic acid, which deactivates more traditionally reactive C–H sites that are

  我们报告了一种铁催化方法的发展，该方法用于在脂肪族胺底物中的苄基C（sp 3）-H键进行选择性的氧官能化。对于远离胺官能团（至少三个碳原子）的苄基CH键，该转化过程具有选择性。通过用三氟乙酸对胺进行原位质子化，可实现较高的位点选择性，从而使更传统的反应性C–H位（即α至氮原子）失活。通过多种含胺的生物活性分子的合成和衍生化，证明了该方法的范围和合成实用性。
• THE STRUCTURE OF SEDAMINE
  作者：Léo Marion、Robert Lavigne、Lionel Lemay

  DOI：10.1139/v51-040

  日期：1951.5.1

  The infrared absorption spectrum of sedamine, an alkaloid occurring in Sedumacre L., is exactly superposable on that of synthetic 1-methyl-2-(β-hydroxy-β-phenylethyl)-piperidine. The melting points of the bases and their hydrochlorides, alone and in admixture, indicate that sedamine is probably one of the optically active forms of the synthetic diastereomer.

  Sedamine是一种存在于墨旱莲属植物中的生物碱，其红外吸收光谱与合成的1-甲基-2-(β-羟基-β-苯乙基)-哌啶完全重合。碱和其盐酸盐的熔点，单独或混合使用，表明Sedamine可能是合成对映异构体的光学活性形式之一。
• Sedum alkaloids
  作者：C. Hootele、F. Halin、S. Thomas、D. Tourwe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91357-2

  日期：1985.1

  The preferred solution conformation of sedamine, allosedamine, norsedamine and norallosedamine was established by high resolution proton and carbon-13 NMR spectroscopy.

  通过高分辨率质子和碳13 NMR光谱确定了sedamine，alsoedamine，norsedamine和norallosedamine的最佳溶液构象。
• Pseudo Vilsmeier reagents a new protocol for regiospecific CC bond formation in pyridines
  作者：Chu-Yi Yu、David L. Taylor、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01340-4

  日期：1999.9

  2-Fluoro- and 2,6-difluoropyridine are readily quaternised with methyl p-toluenesulfonate and methyl triflate respectively These salts readily undergo substitution of fluorine by enamines, the difluoro-derivatives being capable of specific mono- or disubstitution in a symmetrical or unsymmetrical manner. The products reduced to give keto-1,2, 3, 6-tetrahydropyridines, can lie hydrolysed to the corresponding ketopyridines or hydrogenated to give ketopiperidines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.