3,5-diphenyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)isoxazole | 1374745-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)isoxazole
• 英文别名: 3,5-diphenyl-4-(trifluoromethanesulfonyl)isoxazole；3,5-diphenyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)-1,2-oxazole
• CAS: 1374745-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 353.322
• InChiKey: ROSXHLZGNPHGJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)isoxazole 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium acetate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异恶唑三氟酮的非对映选择性添加剂三氟甲基化/卤化：全碳功能化三氟甲基异恶唑啉三氟酮的合成。

  摘要：

  使用 Ruppert-Prakash 试剂，通过异恶唑三氟酮的非对映选择性三氟甲基化和卤化，成功合成了在 4 位具有三氟甲基 (SO 2 CF 3 )基团的高度功能化的 5-三氟甲基-2-异恶唑啉衍生物。三氟甲基化对于包括3,5-二芳基异恶唑三氟酮和3-芳基-5-苯乙烯基异恶唑三氟酮在内的底物而言非常普遍，可提供高产率和优异的非对映选择性的产物。高功能化的5-三氟甲基-2-异恶唑啉衍生物有望成为一类新型抗寄生虫剂。因此，三氟甲磺酸基团既能激活异恶唑，又能激活CF 3加合物的4位，具有潜在的生物学功能。

  DOI：

  10.1002/open.201300044
• 作为产物：
  描述：

  phenylethynyl trifluoromethyl sulfone 、 benzohydroximoyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3,5-diphenyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  基于Triflyl炔烃环加成反应的吡唑三唑酮的区域选择性合成

  摘要：

  在Hünig碱的存在下，通过三氟乙炔和酰氯的1,3-偶极环加成反应可实现吡唑三氟酮的区域选择性合成。吡唑并[5，1- a ]异喹啉三氟甲磺酸还通过三氟乙炔与C，N-环偶氮甲亚胺之间的串联1，3-偶极环加成/氧化芳构化而首次区域选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol3025154

文献信息

• Synthesis of Isoxazole Triflones
  作者：Hiroyuki Kawai、Yutaka Sugita、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201101814

  日期：2012.3

  The first practical synthesis of isoxazole triflones 3 (4-trifluoromethanesulfonylisoxazoles, 4-triflylisoxazoles) has been achieved by an operationally simple procedure consisting of the reaction between readily available α-triflyl ketones 4 and imidoyl chlorides 5 in the presence of triethylamine. The present method provides the biologically attractive isoxazoles featuring a triflyl group at the

  异恶唑三氟甲磺酸酮 3（4-三氟甲磺酰基异恶唑，4-三氟甲磺酰基异恶唑）的第一个实际合成是通过操作简单的程序实现的，该程序由易于获得的 α-三氟甲磺酸酮 4 和亚胺酰氯 5 在三乙胺存在下的反应组成。本方法提供了具有生物吸引力的异恶唑，其特征是在 4 位具有三氟甲酰基的基团具有广泛的底物范围，在所有情况下都具有良好到高产率。