sedamine | 1630-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: sedamine
• 英文别名: dl-sedamine；(1r)-2-[(2r)-1-Methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanol
• CAS: 1630-44-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: GOWRYACIDZSIHI-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium pentanolate 、 sedamine 生成 (+)-allosedamine
  参考文献：
  名称：

  Lukes et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 1475,1480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 sedamine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of dl-Sedamine and dl-Allosedamine

  摘要：

  Racemic sedamine and dl-allosedamine were easily synthesized from the intermediate (3) using a cyclic acyliminium salt by the addition-elimination reaction sequence.

  DOI：

  10.3987/com-90-5381

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Reaction: a Concise Synthesis of (+)-Sedamine, (+)-Allosedamine, and (+)-Coniine
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Javier Moscardó、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol702447y

  日期：2007.12.1

  ee's when Jorgensen catalyst IV was used in the process, giving rise to the enantioselective formation of several five- and six-membered heterocycles. The developed methodology was applied to the synthesis of three piperidine alkaloids.

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。
• Stereoselective nucleophilic substitution of 6-methoxy-1-methoxycarbonylpipecolate: enantioselective synthesis of (+)-sedamine from L-lysine
  作者：K. Irie、K. Aoe、T. Tanaka、S. Saito

  DOI：10.1039/c39850000633

  日期：——

  Amidoalkylation 6-methoxy-1-methoxycarbonylpipecolate (4) with several nucleophiles gave 2,6-cis 6-substituted pipecolates, stereoselectively.

  与几种亲核试剂的酰胺基烷基化6-甲氧基-1-甲氧基羰基哌酸酯（4），立体选择性地得到2,6-顺式6-取代的哌酸酯。
• Enantioselective Synthesis of (+)-Sedamine and (-)-Allosedamine
  作者：J. Yadav、M. Reddy、P. Rao、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-2006-950331

  日期：2006.12

  Two different approaches to the enantioselective syntheses of (+)-sedamine and (-)-allosedamine are described, both using the Sharpless asymmetric epoxidation as the key step. Regioselective reduction of epoxides, chemoselective oxidation of alcohols, ring-closing metathesis, and nucleophilic displacements were the other key steps employed.

  描述了 (+)-sedamine 和 (-)-allosedamine 的两种不同的对映选择性合成方法，均使用 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤。环氧化物的区域选择性还原、醇的化学选择性氧化、闭环复分解和亲核置换是采用的其他关键步骤。
• Decarboxylative Conjunctive Cross‐coupling of Vinyl Boronic Esters using Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Riccardo S. Mega、Vincent K. Duong、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201916340

  日期：2020.3.9

  The synthesis of complex alkyl boronic esters through conjunctive cross-coupling of vinyl boronic esters with carboxylic acids and aryl iodides is described. The reaction proceeds under mild metallaphotoredox conditions and involves an unprecedented decarboxylative radical addition/cross-coupling cascade of vinyl boronic esters. Excellent functional-group tolerance is displayed, and application of

  描述了通过乙烯基硼酸酯与羧酸和芳基碘化物的联合交叉偶联合成复杂的烷基硼酸酯。该反应在温和的金属光氧化还原条件下进行，并涉及乙烯基硼酸酯的前所未有的脱羧自由基加成/交叉偶联级联。显示出优异的官能团耐受性，并且一系列羧酸（包括仲 α-氨基酸和芳基碘）的应用提供了获得高度官能化烷基硼酸酯的有效途径。脱羧结合交叉偶联也应用于景天生物碱的合成。
• Stereoselective total synthesis of the piperidine alkaloids, (+)-coniine, (+)-pseudoconhydrine, and (+)-sedamine through a common intermediate
  作者：Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel、Digambar Balaji Shinde、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.011

  日期：2011.5

  The stereoselective total synthesis of the piperidine alkaloids, (+)-coniine, (+)-pseudoconhydrine and (+)-sedamine has been achieved through a common intermediate generated from butane-1,4-diol. The synthetic sequence involves a Maruoka asymmetric allylation and ring-closing metathesis as the key steps.

  哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine的立体选择性全合成已通过由1,4-丁烷生成的常见中间体实现。合成序列涉及Maruoka不对称烯丙基化和开环易位作为关键步骤。