9-chloroacridine N-oxide | 10571-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloroacridine N-oxide
• 英文别名: 9-chloro-acridine 10-oxide；9-Chlor-acridin-10-oxid；9-Chlor-acridin-10-oxyd；9-Chlor-acridin-N-oxid；9-Chloracridin-N-oxid；9-Chloro-10-oxidoacridin-10-ium
• CAS: 10571-17-2
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• 分子量: 229.666
• InChiKey: ZBLUGUOFRPKBFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloroacridine N-oxide 在 水 、 sodium methylate 作用下， 生成 N-hydroxyacridone
  参考文献：
  名称：

  Tanasescu; Ramontianu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5>3, p. 2009,2016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 9-chloroacridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  过苯甲酸在氯仿和二恶烷水溶液中对喹啉系列化合物和异构苯并喹啉类化合物进行N氧化的动力学

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00507096

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted 3-(2-Hydroxyaryl)quinolines and 4-(2-Hydroxyaryl)acridines via Benzyne Chemistry
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Rakesh Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02149

  日期：2017.12.1

  metal-free approach for the synthesis of 3-aryl-2-substituted quinolines and 4-arylacridines has been developed via the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of arynes with N-oxides. Reactions of various 2-substitued quinoline N-oxides with ortho-(trimethylsilyl)aryltriflates in the presence of KF gave 3-(2-hydroxyaryl)quinoline derivatives in good yields. Acridine N-oxides also reacted with arynes to

  通过芳烃与N-氧化物的1，3-偶极环加成反应，已经开发出一种无金属的方法来合成3-芳基-2-取代的喹啉和4-芳基吡啶。在KF存在下，各种2-取代的喹啉N-氧化物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸的反应以良好的产率得到了3-（2-羟基芳基）喹啉衍生物。cr啶N-氧化物也与芳烃反应生成4-（2-羟基芳基）ac啶，尽管产率中等。
• Studies on the n-oxides of π-deficient n-heteroaromatics—XXX
  作者：Sachiko Yamada、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80053-8

  日期：1979.1

  The dibenz[c,f]-1,2-oxazepines IId and IIe were obtained as the major products from 9-cyano- and 9-chloroacridine 10-oxides (1d and 1e) by irradiation (⩾300 nm) in benzene, and found to undergo a variety of isomerization reactions under mild conditions in the dark. Existence of the same species (IIa-IIc) in the irradiated solution of acridine 10-oxide (1a) and its methylated derivatives (1b and 1c)

  苯并[ c，f ] -1,2-氧杂氮杂IIIId和IIe是通过在苯中照射（⩾300nm）从9-氰基和9-氯ac啶10-氧化物（1d和1e）获得的主要产物。发现在黑暗中在温和条件下会发生各种异构化反应。紫外光谱和一些捕获实验也证实了a啶10-氧化物（1a）及其甲基化衍生物（1b和1c）的辐射溶液中存在相同的物种（IIa-IIc）。
• Extra Coordination of Zn-Tetraphenylporphine with Pyridine, Quinoline, and Acridine N-Oxides
  作者：V. P. Andreev、Ya. P. Nizhnik、D. G. Bezruchko、A. K. Morozov

  DOI：10.1007/s11176-005-0416-6

  日期：2005.8

  The log K values of zinc tetraphenylporphine (Zn-TPhP) complexes with pyridine, quinoline, and acridine N -oxides and with their nonoxidized analogs, as well as the positions of absorption maxima of the complexes with respect to Zn-TPhP linearly depend on the \(pK_BH^ + }\) of the ligands in water (methanol, acetonitrile, nitromethane, and acetone) and on Hammett σ constants in the absence of steric

  四苯基卟啉锌（Zn-TPhP）与吡啶，喹啉和a啶 N- 氧化物及其非氧化类似物的log K 值 以及该复合物相对于Zn-TPhP的最大吸收位置线性取决于水中的配体（甲醇，乙腈，硝基甲烷和丙酮）的\（pK_ BH ^ +} \）和在没有空间位阻效应的情况下的Hammettσ常数。
• Synthesis of dibenzo[c,f]-1,2-oxazepines as primary stable photo-products in the photolyses of acridine 10-oxides
  作者：Sachiko Yamada、Masayuki Ishikawa、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/c39720001093

  日期：——

  The dibenzo[c,f]-1,2-oxazepines (2a and 2b) were obtained as the major products from 9-cyano- and 9-chloro-acridine 10-oxides by irradiation in benzene.

  通过在苯中照射，由9-氰基-和9-氯-啶10-氧化物获得了作为主要产物的二苯并[ c，f ] -1,2-氧杂ze（2a和2b）。
• Skonieczny, Stanislaw; Ledochowski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 2, p. 381 - 382
  作者：Skonieczny, Stanislaw、Ledochowski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——