N-辛基吡啶溴盐 | 2534-66-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-辛基吡啶溴盐
• 中文别名: 1-辛基吡啶溴盐
• 英文名称: N-(n-octyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-(n-octyl)pyridinium bromide；N-octyl-pyridinium bromide；1-octylpyridinium bromide；N-octylpyridinium bromide；N-octylpyridine bromide；[OPYR][Br]；1-octylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 2534-66-9
• 化学式: Br*C₁₃H₂₂N
• 分子量: 272.228
• InChiKey: LNKPCMOUFKLBCM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  28-30 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-辛基吡啶溴盐 在 silver(l) oxide 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-octylpyridinium L-hemitartrate
  参考文献：
  名称：

  Tartrate-based ionic liquids: unified synthesis and characterisation

  摘要：

  本文介绍了一种制备酒石酸衍生有机盐与大块非配位阳离子的方便而通用的方法。该方法基于酒石酸与阳离子氢氧化物在水溶液中的中和反应。通过系统地改变半酒石酸阴离子或双酒石酸阴离子以及有机阳离子的性质，制备出一系列 24 种酒石酸盐。此外，还将阴离子的手性作为结构改造的载体进行了探索。我们还进行了包括 X 射线晶体学在内的全面表征。通过对这些盐的理化性质进行比较研究，发现了一些有用的趋势，有助于设计适当的酒石酸手性离子液体。

  DOI：

  10.1039/c2ra21637j
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 1-溴辛烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到N-辛基吡啶溴盐
  参考文献：
  名称：

  Aqueous-biphasic hydroformylation of alkenes promoted by “weak” surfactants

  摘要：

  Rh/TPPTS催化的高烯烃水相双相合成反应已在咪唑盐、吡啶盐和三乙胺盐的存在下进行。使用咪唑盐和三乙胺盐时，只要它们的烷基“尾部”不小于C8，就能获得高反应速率。采用辛基“尾部”可实现快速且完全的相分离，以及金属在水相中的良好保持。研究发现，咪唑盐可提供最高的反应速率增强。阴离子的性质对反应有适度影响。证据表明，添加剂可以作为弱表面活性剂，通过简单地切换搅拌的开关来形成和破坏乳状液。

  DOI：

  10.1039/b822139a
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸 、 对硝基苯甲醛 在 N-辛基吡啶溴盐 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 对硝基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  一种用离子溶液制备取代苯乙烯的方法

  摘要：

  本发明属于化工及医药中间体合成技术领域，涉及一种用离子溶液制备取代苯乙烯的方法。该方法以离子液体作为溶剂，反应催化效率高。离子液体可以多次重复使用，节约工业化生产成本，并且有助于解决传统溶剂产生的环境问题。

  公开号：

  CN109438191B

文献信息

• Parallel Microwave-Assisted Synthesis of Ionic Liquids and Screening for Denitrogenation of Straight-Run Diesel Feed by Liquid-Liquid Extraction
  作者：Miguel A. Ceron、Diego J. Guzman-Lucero、Jorge F. Palomeque、Rafael Martinez-Palou

  DOI：10.2174/138620712800194477

  日期：2012.4.1

  Fifty-six ionic liquids were efficiently synthesized in parallel format under one-pot, solvent-free microwave-assisted synthesis. These compounds were evaluated as extracting agents of nitrogen-containing compounds from a real Diesel feed before being submitted to the hydrodesulfurization process to obtain ultralow sulfur Diesel. Our results showed that halogenated ionic liquids are an excellent alternative

  在一锅无溶剂微波辅助合成下，以平行形式有效合成了56种离子液体。在进行加氢脱硫工艺以获得超低硫柴油之前，对这些化合物作为来自实际柴油进料中的含氮化合物的萃取剂进行了评估。我们的结果表明，卤代离子液体是一种极好的替代品，因为这些离子液体相对便宜，对萃取含氮化合物具有很高的选择性，并且可以再生和再循环。
• Synthesis and recognition properties of calix[4]arene semitubes as ditopic hosts for N-alkylpyridinium ion pairs
  作者：Francesco Vita、Michela Vorti、Guido Orlandini、Valeria Zanichelli、Chiara Massera、Franco Ugozzoli、Arturo Arduini、Andrea Secchi

  DOI：10.1039/c6ce00268d

  日期：——

  A series of calix[4]arene semitubes (4a–c) having alkyl bridging spacers of different lengths and flexibilities on their lower rim was synthesised and characterised in solution and in the solid state by 1H NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The binding properties of these novel ditopic hosts toward a series of N-alkylpyridinium ion pairs were investigated in low polar media by 1H NMR and UV-vis

  合成了一系列杯状[4]芳烃半管（4a–c），其下边缘具有不同长度和柔性的烷基桥接间隔基，并通过1 H NMR光谱和X射线晶体学对其进行了溶液化和固态表征。通过1 H NMR和UV-vis光谱在低极性介质中研究了这些新颖的双位宿主对一系列N-烷基吡啶鎓离子对的结合特性，并与相应的杯[4]芳烃单位宿主5进行了比较。这些研究表明，在低极性溶剂中，杯[4]芳烃半管表现为同位宿主，随氮的增加而增加。-烷基吡啶鎓离子对与主客体化学计量比为1：2的超分子加合物。
• IONIC ADDITIVE FOR CATALYSIS IN BIPHASIC REACTION SYSTEMS
  申请人：Cole-Hamilton David

  公开号：US20090318734A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  An additive for improving the rate of catalysis in biphasic reaction systems is disclosed. The additive is an ionic molecule comprising an organic cation such as a heterocyclic compound or a quaternary ammonium or phosphonium cation, and an anion which may be organic or inorganic. A process for improved catalysis in an aqueous biphasic system wherein the catalyst is substantially dissolved in the aqueous phase and the substrate is substantially contained in the non-aqueous phase is also described. A suitable additive is 1-octyl-3-methylimidazolium halide. Examples of suitable catalytic reactions include the hydrogenation, hydrosilation, hydroboration, hydrovinylation, hydroformylation, oxidation and hydroxycarbonylation of alkenes, and Heck, Suzuki, Stille, and Sonigashira coupling.

  揭示了一种用于提高双相反应系统中催化速率的添加剂。该添加剂是一种离子分子，包括有机阳离子，如杂环化合物或季铵或磷铵阳离子，以及可能是有机或无机的阴离子。还描述了一种在水相双相系统中改善催化的过程，其中催化剂在水相中被溶解，底物主要存在于非水相中。一种合适的添加剂是1-辛基-3-甲基咪唑卤化物。适用的催化反应示例包括烯烃的加氢、氢硅化、氢硼化、氢乙烯化、氢甲酰化、氧化和羟基羰基化，以及Heck、Suzuki、Stille和Sonigashira偶联反应。
• Aqueous-biphasic hydroformylation of alkenes promoted by “weak” surfactants
  作者：Simon L. Desset、Simon W. Reader、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/b822139a

  日期：——

  The aqueous-biphasic hydroformylation of higher alkenes catalyzed by Rh/TPPTS has been carried out in the presence of imidazolium, pyridinium and triethylammonium salts. High reaction rates are achieved with imidazolium and triethylammonium salts provided that their alkyl “tail” is ≥C8. Fast and complete phase separation, and good retention of the metal in the aqueous phase could be achieved with an octyl “tail”. Imidazolium salts were found to give the highest rate enhancement. The nature of the anion showed a moderate influence on the reaction. Evidence suggests that the additive can act as weak surfactant allowing emulsions to be formed and broken by simply switching the stirring on and off.

  Rh/TPPTS催化的高烯烃水相双相合成反应已在咪唑盐、吡啶盐和三乙胺盐的存在下进行。使用咪唑盐和三乙胺盐时，只要它们的烷基“尾部”不小于C8，就能获得高反应速率。采用辛基“尾部”可实现快速且完全的相分离，以及金属在水相中的良好保持。研究发现，咪唑盐可提供最高的反应速率增强。阴离子的性质对反应有适度影响。证据表明，添加剂可以作为弱表面活性剂，通过简单地切换搅拌的开关来形成和破坏乳状液。
• Does alkyl chain length really matter? Structure–property relationships in thermochemistry of ionic liquids
  作者：Sergey P. Verevkin、Dzmitry H. Zaitsau、Vladimir N. Emel’yanenko、Ricardas V. Ralys、Andrei V. Yermalayeu、Christoph Schick

  DOI：10.1016/j.tca.2013.04.003

  日期：2013.6

  Abstract DSC was used for determination of reaction enthalpies of synthesis of ionic liquids [Cnmim][Cl]. A combination of DSC with quantum chemical calculations presents an indirect way to study thermodynamics of ionic liquids. The indirect procedure for vaporization enthalpy was validated with the direct experimental measurements by using thermogravimetry. First-principles calculations of the enthalpy

  摘要 DSC用于测定离子液体[Cnmim][Cl]的合成反应焓。DSC 与量子化学计算的结合提供了一种研究离子液体热力学的间接方法。使用热重法通过直接实验测量验证了汽化焓的间接程序。已经使用 CBS-QB3 和 G3 (MP2) 理论对离子物质进行了气相生成焓的第一性原理计算。从文献中收集了具有阴离子 [Cl] 和 [Br] 的烷基取代咪唑鎓、吡啶鎓和吡咯烷鎓基离子液体的同源系列的实验 DSC 数据。我们已经证明了形成焓、汽化焓、和晶格势能线性依赖于烷基链长度。离子液体的热化学性质通常遵循基团可加性规则，并且形成和蒸发焓的可加性参数值似乎与分子化合物的值非常接近。