N-辛基吡啶-4-甲酰胺 | 81660-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-辛基吡啶-4-甲酰胺
• 英文名称: N-octyl-4-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-octylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 81660-71-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: VFIYYYJRSKJECJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-68.0 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  412.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 N-辛基吡啶-4-甲酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种吡啶基双亲性、双电性化合物及其应用

  摘要：

  为了更好地将油相合成的纳米材料转移至水相，降低纳米材料在细胞等生物样品中的非特异性吸附，本发明设计并合成了一系列新型吡啶基双亲性、双电性的化合物。由于双亲性、双电性化合物特殊的溶解性等性质，本发明进一步开发了利用这类化合物将油相合成的纳米材料转移至水相的方法。利用本发明合成的物质与相转移方法得到的水相纳米材料的非特异性吸附低，在生物医学领域有着广泛的应用前景。

  公开号：

  CN113173882B
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 4-吡啶甲酰胺 在 cerium(IV) oxide 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到N-辛基吡啶-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基转移 酰胺类 和 胺类 在下面 溶剂CeO 2催化剂的无溶剂条件

  摘要：

  各种金属之中 氧化物，氧化铈（CeO 2）表现出最高的氨基转移催化活性。吡啶甲酰胺 和 正辛胺。CeO 2充当可重用和有效的异构体催化剂 在下转氨 溶剂无条件。多种氨基转移酰胺类 和 胺类以高收率生产了相应的N-烷基酰胺。此方法提供了异构的第一个示例催化剂 用于使用脂肪族的转酰胺基 胺类作为底物。酸碱性质的表征和动力学研究表明，弱路易斯酸位点与相邻强碱位点的协同作用在氨基转移反应中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c2gc16316k

文献信息

• CeO2-catalyzed one-pot selective synthesis of N-alkyl amides from nitriles, amines and water
  作者：Masazumi Tamura、Takuya Tonomura、Ken-ichi Shimizu、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.12.004

  日期：2012.2

  such as heteroaromatic N-alky amides and morpholine amide are effectively synthesized, indicating that CeO2 can be a practically useful catalyst. A proposed mechanism includes (1) hydration of nitrile to the primary amide and (2) transamidation of the primary amide with amine as the rate-limiting step. This reaction mechanism provides a reason why the present catalytic system gives high selectivity.

  在13种金属氧化物中，二氧化铈（CeO 2）对由2-氰基吡啶和正辛胺作为测试反应进行一锅选择性合成仲酰胺具有最高的催化活性。CeO 2用作可重复使用的多相催化剂，并且可有效地以高收率（73％至> 99％）由各种腈和胺形成仲酰胺。有效合成了重要的药理学产品，如杂芳族N-烷基酰胺和吗啉酰胺，表明CeO 2可以是实际上有用的催化剂。提出的机理包括（1）将腈水合成伯酰胺，以及（2）伯胺与胺的转氨基作为限速步骤。该反应机理提供了本催化体系具有高选择性的原因。
• Design, synthesis and antibacterial evaluation of low toxicity amphiphilic-cephalosporin derivatives
  作者：Shengcong Chen、Shangshang Qin、Ruirui Li、Ye Qu、Maxwell Ampomah-Wireko、Lauraine Nininahazwe、Meng Wang、Chen Gao、En Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116293

  日期：2024.3

  the decline in the discovery of new antibiotics. In this study, two series of amphiphilic-cephalosporins were designed and synthesized, several of which showed good antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. Structure-activity relationships indicated that the length of the hydrophobic alkyl chain significantly affects the antibacterial activity against Gram-negative

  由于抗生素耐药性上升和新抗生素发现量下降，全球公共卫生面临严重问题。本研究设计合成了两个系列的两亲性头孢菌素，其中几种对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出良好的抗菌活性。构效关系表明疏水烷基链的长度显着影响对革兰氏阴性菌的抗菌活性。最好的化合物对药物敏感和耐甲氧西林 (MRSA) 显示出高活性，MIC 分别为 0.5 和 2-4 μg/mL。此外，它在复杂的哺乳动物体液中保持活性，并且比万古霉素具有更长的抗生素后效应（PAE）。机理研究表明，该化合物缺乏膜损伤特性，可以靶向青霉素结合蛋白，破坏细菌细胞壁结构，抑制代谢活动，诱导细菌内活性氧（ROS）的积累。化合物显示出最小的耐药性，并且对 CC > 128 μg/mL 的 HUVEC 和 HBZY-1 细胞无毒。这些发现表明它是治疗细菌感染的有前途的候选药物。
• New cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0042154A1

  公开（公告）日：1981-12-23

  New cephem compounds of the formula: wherein R1 is amino or a protected amino group; R2 is hydrogen, lower aliphatic hydrocarbon group which may be substituted with suitable substituent(s), cyclo(lower)alkyl or cyclo(lower)alkenyl; and R3 is a thiazolio group which may be substituted with suitable substituent(s) or a pyridinio group substituted with substituent(s) selected from the group consisting of halogen, cyano, hydroxy, amino, acylamino, lower alkanoyl, hydroxycarbamoyl, alkylcarbamoyl, carboxy, protected carboxy, lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl, sulfo(lower)-alkyl, protected amino(lower)alkyl, amino(lower)alkyl, carboxy(lower)alkyl and hydroxyimino(lower)alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, and process for their preparation, and also a pharmaceutical composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially nontoxic carrier or excipient. The invention also relates to the starting compounds. and their preparation.

  新的 Cephem 化合物，其式如下 式中 R1 是氨基或受保护的氨基； R2 是氢、可被适当取代基取代的低脂族烃基、环（低）烷基或环（低）烯基；以及 R3 是可被适当取代基取代的噻唑基或被选自卤素、氰基、羟基、氨基、酰氨基、低级烷酰基、羟基氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、羧基、受保护羧基、低级烷基、羟基（低级）烷基、磺酰（低级）烷基、受保护氨基（低级）烷基、氨基（低级）烷基、羧基（低级）烷基和羟基亚氨基（低级）烷基组成的取代基取代的吡啶基；和它们的药学上可接受的盐，以及它们的制备工艺，还有一种药物组合物，其中作为有效成分，上述化合物与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂结合在一起。本发明还涉及起始化合物。 及其制备方法。
• US4463000A
  申请人：——

  公开号：US4463000A

  公开（公告）日：1984-07-31
• US4431642A
  申请人：——

  公开号：US4431642A

  公开（公告）日：1984-02-14