4-(苯并[D]噻唑-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 1373879-28-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-(苯并[D]噻唑-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1373879-28-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 318.44
• InChiKey: RTBLGLFTLCLKRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯并[D]噻唑-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(4-哌啶基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS AND METHODS USING SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本发明包括一些有用的化合物，可用于预防或治疗病毒感染，如由丝状病毒、汉坦病毒、狂犬病毒、副粘病毒和/或逆转录病毒引起的病毒感染。本发明还包括包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗受试者病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2015153554A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羟基哌啶 在 potassium tert-butylate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-(苯并[D]噻唑-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的醇与杂芳基砜的脱氧杂芳基化

  摘要：

  可见光促进的醇脱氧自由基杂芳基化是在没有任何外部光敏剂的情况下实现的。该过程是通过从醇生成黄原酸盐，然后进行 SET 和裂解，传递烷基自由基与杂芳基砜反应而发生的。该方法适用于多种醇，具有良好的官能团耐受性，为苯并杂芳烃的烷基化提供了实用的策略。机理研究表明，黄原酸阴离子的直接可见光激发和随后的 SET 引发反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02733

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Heteroarenes Using Carboxylic Acids with Hydrogen Release
  作者：Wan-Fa Tian、Chun-Hong Hu、Ke-Han He、Xiao-Ya He、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02539

  日期：2019.9.6

  Herein, we have developed visible-light photoredox-catalyzed decarboxylating carboxylic acids for alkylation of heteroarenes under mild conditions. The transformation occurred smoothly without the requirement of stoichiometric oxidants in the presence of 0.3 equiv of base, which benefited from the release of hydrogen (H2) and carbon dioxide (CO2). Various substrates and functional groups were tolerated

  在这里，我们已经开发了可见光光氧化还原催化的脱羧羧酸，用于在温和条件下进行杂芳烃的烷基化。在存在0.3当量碱的情况下，无需化学计量的氧化剂即可顺利进行转化，这得益于氢（H2）和二氧化碳（CO2）的释放。可以耐受各种底物和官能团。初步的机理研究表明，在催化循环中可能存在氧化淬灭途径和还原淬灭途径。
• Efficient propylphosphonic anhydride (®T3P) mediated synthesis of benzothiazoles, benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Xiaoan Wen、Jamal El Bakali、Rebecca Deprez-Poulain、Benoit Deprez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.007

  日期：2012.5

  Propylphosphonic anhydride (®T3P) promotes cyclization of o-aminobenzenethiol, o-aminophenol, and o-phenylenediamine with carboxylic acids under microwave irradiation. The one-pot procedure is efficient and allows short reaction times, easy workup, and good yields. Thus, we describe here a method for quick preparation of benzothiazoles, benzoxazoles and benzimidazoles.

  丙基膦酸酐（®T3P）促进环化ö -aminobenzenethiol，ø氨基苯酚，和ö苯二胺与羧酸微波辐射下。一锅法效率高，反应时间短，后处理容易，产率高。因此，我们在这里描述了一种快速制备苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑的方法。
• ART─An Amino Radical Transfer Strategy for C(sp²)–C(sp³) Coupling Reactions, Enabled by Dual Photo/Nickel Catalysis
  作者：Elisabeth Speckmeier、Thomas C. Maier

  DOI：10.1021/jacs.2c03220

  日期：2022.6.8

  Introducing the novel concept of amino radical transfer (ART) enables the use of easily accessible and commercially available alkyl boronic esters as cross-coupling partners for aryl halides in dual photoredox/nickel catalysis mediated by visible light. Activation of otherwise photochemically innocent boronic esters by radicals generated from primary or secondary alkylamines gives rise to an outstanding

  引入氨基自由基转移 (ART) 的新概念使得在可见光介导的双光氧化还原/镍催化中使用易于获得和市售的烷基硼酸酯作为芳基卤化物的交叉偶联伙伴成为可能。由伯或仲烷基胺产生的自由基激活其他光化学无害的硼酸酯，在温和、快速和空气稳定的反应中产生出色的官能团耐受性。如 50 多个示例所示，包括未受保护的醇、胺和羧酸，该反应允许快速访问有机合成和药物化学的相关支架。与 C(sp 2 )–C(sp 3的现有方法相比) 偶联可以通过 ART 概念实现非凡的普遍性，采用一组优化的反应条件。由于其选择性，该转化也可用于后期功能化，如药物分子的三个示例性合成所示。此外，证明了该反应成功的一对一可扩展性高达克级，而无需任何进一步的预防措施或流动系统。
• Antiviral compounds and methods using same
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US10160756B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  The present invention includes compounds that are useful in preventing or treating viral infections, such as viral infections caused by a filovirus, arenavirus, rhabdovirus, paramyxovirus, and/or retrovirus. The present invention further includes compositions comprising such compounds, and methods of treating a viral infection in a subject using such compounds.

  本发明包括可用于预防或治疗病毒感染的化合物，例如由丝状病毒、腺病毒、横纹肌病毒、副粘病毒和/或逆转录病毒引起的病毒感染。本发明还包括包含此类化合物的组合物，以及使用此类化合物治疗受试者病毒感染的方法。