methyl hydrogen (E)-γ-naphth-2-yl itaconate | 17917-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl hydrogen (E)-γ-naphth-2-yl itaconate
• 英文别名: (E)-2-(2-naphthylmethylene)succinic acid 1-methyl ester；(E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(naphthalen-2-yl)but-3-enoic acid；3-Methoxycarbonyl-cis-4--buten-(3)-saeure；(E)-3-methoxycarbonyl-4-(2-naphthyl)-3-butenoic acid；(E)-3-methoxycarbonyl-4-naphthalen-2-ylbut-3-enoic acid
• CAS: 17917-19-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: OKXUKVCUUCWBFO-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hydrogen (E)-γ-naphth-2-yl itaconate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-4-Methoxy-3-(2-naphthylmethyl)-4-oxobutanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255
• 作为产物：
  描述：

  cis-3--propen-(2)-dicarbonsaeure-(12) 在 乙酰氯 作用下， 反应 6.0h， 生成 methyl hydrogen (E)-γ-naphth-2-yl itaconate
  参考文献：
  名称：

  Awad, William I.; Kandile, Nadia G.; Wassef, Wasfy N., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 3, p. 405 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst- and Additive-Free Electrochemical CO2 Fixation into Morita–Baylis–Hillman Acetates
  作者：Giulio Bertuzzi、Marco Bandini、Andrea Brunetti

  DOI：10.1055/a-2029-0488

  日期：——

  The electrochemical carboxylation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates with CO2 is presented. The process proceeds in the absence of transition-metal catalysts and relies on the cathodic reduction of MBH acetates to generate nucleophilic anions that are able to trap low-pressure CO2. Valuable succinate derivatives are obtained (20 examples) in high yields (up to 90%) and with excellent functional

  介绍了Morita–Baylis–Hillman (MBH) 乙酸盐与 CO 2的电化学羧化反应。该过程在没有过渡金属催化剂的情况下进行，并依赖于 MBH 乙酸盐的阴极还原以产生能够捕获低压 CO 2的亲核阴离子。以高产率（高达 90%）和优异的官能团耐受性获得了有价值的琥珀酸酯衍生物（20 个例子）。记录了转化的显着底物控制（电子性质）区域选择性以及基于控制实验的机械原理。
• Abdallah, Shadia Mahmoud, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2012, vol. 34, # 2, p. 455 - 459
  作者：Abdallah, Shadia Mahmoud

  DOI：——

  日期：——