dimethyl (E)-γ-naphth-2-yl itaconate | 125702-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-γ-naphth-2-yl itaconate
• 英文别名: dimethyl 2-(naphthalen-2-ylmethylene)succinate；dimethyl (2E)-2-(naphthalen-2-ylmethylidene)butanedioate
• CAS: 125702-18-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: YUWXSKFMYPMJGD-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-γ-naphth-2-yl itaconate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 chiral monodentate phosphoramidite 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 Dimethyl (2R)-2-[(naphthalen-2-yl)methyl]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  氢键在使用单齿亚磷酰胺的铑催化对映选择性氢化中产生差异

  摘要：

  发现具有伯胺部分的新一代单齿亚磷酰胺配体在具有挑战性的底物（例如（Z）-α-乙酰氧基丙烯酸甲酯或（E）-β-）的 Rh 催化不对称氢化中显示出与双膦相当或更好的效率芳基衣康酸酯衍生物，提供具有优异对映选择性（高达> 99％ee）的相应氢化产物。发现催化剂中两个单齿配体之间分子间氢键 (HB) 的存在对于优异的催化剂性能至关重要。这一发现为使用这种类型的单齿亚磷酰胺配体设计和开发进一步的催化剂体系提供了基础。

  DOI：

  10.1021/ja063350f
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-(naphthalen-2-ylmethylidene)oxolane-2,5-dione 反应 6.0h， 生成 dimethyl (E)-γ-naphth-2-yl itaconate
  参考文献：
  名称：

  Awad, William I.; Kandile, Nadia G.; Wassef, Wasfy N., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 3, p. 405 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Base-Free Catalytic Wittig Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Alkenes
  作者：Marie-Luis Schirmer、Sven Adomeit、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/chem.201503744

  日期：2016.2.12

  base‐free catalytic Wittig reactions has been developed and optimized. Initially, several potential (pre)catalysts as well as different silanes as reducing agents were screened. A system based on a readily available phosphine oxide as precatalyst and trimethoxy silane as reducing agent proved to be optimal. The effect of various Brønsted acidic additives was studied. Subsequently, the reaction conditions were

  已开发并优化了一种用于无碱催化Wittig反应的高效催化剂体系。最初，筛选了几种潜在的（预）催化剂以及不同的硅​​烷作为还原剂。基于容易获得的氧化膦作为前催化剂和三甲氧基硅烷作为还原剂的体系被证明是最佳的。研究了各种布朗斯台德酸性添加剂的效果。随后，优化反应条件并确定标准反应条件。在这些条件下，对该新协议的范围进行了评估。将九种活化烯烃和33种醛转化为42种高度官能化的烯烃。值得注意的是，可以将芳族，脂族和杂芳族醛进行转化，从而以高达99％的分离产率得到所需产物，并具有良好至优异的分离度。E / Z选择性。考虑到反应混合物的复杂性以及在一个罐中并行进行的四个反应步骤，这些结果强调了该方案的显着效率。
• Phosphine-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Halides and Fumarates
  作者：Tingting Yan、Kaki Raveendra Babu、Yong Wu、Yang Li、Yuhai Tang、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01214

  日期：2021.6.18

  A phosphine-catalyzed olefinic cross-coupling between benzyl halides and fumarates is described, which affords trisubstituted alkenes in good yields and excellent E-selectivity under metal-free conditions. Mechanistic studies suggest a catalytic cycle involving phosphorus ylide formation, Michael addition, water-assisted hydrogen transfer, and phosphine elimination.

  描述了苄基卤化物和富马酸酯之间的膦催化的烯烃交叉偶联，其在无金属条件下以良好的产率和优异的E选择性提供三取代的烯烃。机理研究表明催化循环涉及磷叶立德形成、迈克尔加成、水辅助氢转移和膦消除。
• Awad, William I.; Kandile, Nadia G.; Wassef, Wasfy N., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 3, p. 405 - 410
  作者：Awad, William I.、Kandile, Nadia G.、Wassef, Wasfy N.、Mohamed, Mansoura I.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen Bonding Makes a Difference in the Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation Using Monodentate Phosphoramidites
  作者：Yan Liu、Christian A. Sandoval、Yoshiki Yamaguchi、Xue Zhang、Zheng Wang、Koichi Kato、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja063350f

  日期：2006.11.1

  generation of monodentate phosphoramidite ligands bearing a primary amine moiety was found to display comparable or better efficiency than bisphosphines in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging substrates, such as (Z)-methyl alpha-acetoxyacrylate or (E)-beta-aryl itaconate derivatives, affording the corresponding hydrogenation products with excellent enantioselectivities (up to >99%

  发现具有伯胺部分的新一代单齿亚磷酰胺配体在具有挑战性的底物（例如（Z）-α-乙酰氧基丙烯酸甲酯或（E）-β-）的 Rh 催化不对称氢化中显示出与双膦相当或更好的效率芳基衣康酸酯衍生物，提供具有优异对映选择性（高达> 99％ee）的相应氢化产物。发现催化剂中两个单齿配体之间分子间氢键 (HB) 的存在对于优异的催化剂性能至关重要。这一发现为使用这种类型的单齿亚磷酰胺配体设计和开发进一步的催化剂体系提供了基础。