α-naphthyl p-nitrophenyl sulphone | 101727-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-naphthyl p-nitrophenyl sulphone
• 英文别名: [1]naphthyl-(4-nitro-phenyl)-sulfone；1-(4-Nitro-phenylsulfon)-naphthalin；4-Nitro-1-(naphthyl-(1)-sulfon)-benzol；[1]Naphthyl-(4-nitro-phenyl)-sulfon；1-(4-Nitrophenyl)sulfonylnaphthalene；1-(4-nitrophenyl)sulfonylnaphthalene
• CAS: 101727-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄S
• 分子量: 313.334
• InChiKey: VVLLHPNVWOLUNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  548.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-naphthyl p-nitrophenyl sulphone 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 4-Aminophenyl-naphthylsulfon
  参考文献：
  名称：

  Backer; Buisman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 102,104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 α-naphthyl p-nitrophenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  Isomerization-Free Sulfonylation and Its Application in the Synthesis of PHA-565272A

  摘要：

  FeCl3 catalyzed an isomerization-free Friedel-Crafts sulfonylation between 1-naphthalenesulfonyl chloride and halobenzenes. The coupled halide was then displaced using 35% hydrazine in DMSO to provide the Fischer indole precursor. Pure 5-chloro-2-pentanone was the key for a successful Grandberg modification of Fischer indole synthesis that effectively constructed both the indole core and side chain of the target molecule. The development of these methods enabled a rapid preparation of kilogram quantities of PHA-565272A.

  DOI：

  10.1021/op050208a

文献信息

• Knuesli, Gazzetta Chimica Italiana, 1949, vol. 79, p. 621,625
  作者：Knuesli

  DOI：——

  日期：——
• 1-(1-Naphthyl)piperazine as a novel template for 5-HT6 serotonin receptor ligands
  作者：Mase Lee、Jagadeesh B. Rangisetty、Manik R. Pullagurla、Małgorzata Dukat、Vince Setola、Bryan L. Roth、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.031

  日期：2005.3

  4-Sulfonyl analogs of 1-(1-naphthyl)piperazine bind at human 5-HT6 receptors and represent a novel class of human 5-HT6 receptor ligands. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Backer; Buisman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 102,104
  作者：Backer、Buisman

  DOI：——

  日期：——
• Yoshii, Yoshihiro; Ito, Akiyoshi; Hirashima, Tsuneaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 777 - 782
  作者：Yoshii, Yoshihiro、Ito, Akiyoshi、Hirashima, Tsuneaki、Shinkai, Seiji、Manabe, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Isomerization-Free Sulfonylation and Its Application in the Synthesis of PHA-565272A
  作者：Thomas J. Fleck、Jiong Jack Chen、Cuong V. Lu、Kari J. Hanson

  DOI：10.1021/op050208a

  日期：2006.3.1

  FeCl3 catalyzed an isomerization-free Friedel-Crafts sulfonylation between 1-naphthalenesulfonyl chloride and halobenzenes. The coupled halide was then displaced using 35% hydrazine in DMSO to provide the Fischer indole precursor. Pure 5-chloro-2-pentanone was the key for a successful Grandberg modification of Fischer indole synthesis that effectively constructed both the indole core and side chain of the target molecule. The development of these methods enabled a rapid preparation of kilogram quantities of PHA-565272A.