3-氟-N-乙酰基神经氨酸 | 921-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氟-N-乙酰基神经氨酸
• 中文别名: 2-吡啶胺,3,5-二氯-4,6-二氟-(9CI)；N-乙酰基-3-氟-神经氨酸
• 英文名称: 3-fluoro-N-acetylneuraminic acid
• 英文别名: 3-fluorosialic acid；N-acetyl-3-fluoroneuraminic acid；(2R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-fluoro-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 921-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₈FNO₉
• 分子量: 327.264
• InChiKey: ALJLGESFXXDPKH-GPBUIYQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  779.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-N-乙酰基神经氨酸 在 吡啶 、 2,2-双(过氧化叔丁基)丁烷 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-deoxy-3-fluoro-8,9-O-isopropylidene-N-acetylneuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为潜在的唾液酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列的4-，7-，8-和9-脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为唾液酸酶的潜在机理抑制剂的成功合成。利用N-乙酰甘露糖胺和β-氟丙酮酸之间的酶催化醛缩酶反应开始合成，得到3-氟-N-乙酰神经氨酸。然后将这种常见的中间体用于选择性保护方案和Barton-McCombie脱氧反应中，以生成一整套脱氧的3-氟-N-乙酰神经氨酸衍生物。最后，利用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）的氟化步骤成功地生成了每种目标二氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.026
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 、 β-氟丙酮酸钠盐 在 N-acetylneuraminic aldolase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-氟-N-乙酰基神经氨酸
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为潜在的唾液酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列的4-，7-，8-和9-脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为唾液酸酶的潜在机理抑制剂的成功合成。利用N-乙酰甘露糖胺和β-氟丙酮酸之间的酶催化醛缩酶反应开始合成，得到3-氟-N-乙酰神经氨酸。然后将这种常见的中间体用于选择性保护方案和Barton-McCombie脱氧反应中，以生成一整套脱氧的3-氟-N-乙酰神经氨酸衍生物。最后，利用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）的氟化步骤成功地生成了每种目标二氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.026

文献信息

• [EN] CELL-PERMEABLE PROBES FOR IDENTIFICATION AND IMAGING OF SIALIDASES<br/>[FR] SONDES PERMÉABLES AUX CELLULES POUR L'IDENTIFICATION ET L'IMAGERIE DE SIALIDASES
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014031498A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Provided herein are novel irreversible sialidase inhibitors. These compounds can be conjugated with a detectable tagging moiety such as azide-annexed biotin via CuAAC for isolation and identification of sialidases. The provided compounds and the corresponding detectable conjugates are useful for detecting sialidase-containing pathogens and imaging in situ sialidase activities under physiological conditions.

  提供了一种新型的不可逆唾液酸酶抑制剂。这些化合物可以通过点击化学（CuAAC）与可检测的标记基团（如叠氮基连在生物素上）进行偶联，用于分离和识别唾液酸酶。所提供的化合物及相应的可检测偶联物可用于检测含有唾液酸酶的病原体，以及在生理条件下对唾液酸酶活性进行成像。
• [EN] CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ
  申请人：GLYKOS BIOMEDICAL OY

  公开号：WO2019243672A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  A conjugate is disclosed. The conjugate may comprise a targeting unit for delivery to a tumour, and a glycosylation inhibitor for inhibiting glycosylation in the tumour, thereby decreasing the immunosuppressive activity of the tumour. The glycosylation inhibitor may be conjugated to the targeting unit.

  揭示了一种共轭物。该共轭物可能包括用于传递至肿瘤的靶向单元，以及用于抑制肿瘤中的糖基化的糖基化抑制剂，从而降低肿瘤的免疫抑制活性。糖基化抑制剂可以与靶向单元结合。
• [EN] STABILE CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ STABLE
  申请人：GLYKOS BIOMEDICAL OY

  公开号：WO2021123506A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  A conjugate is disclosed. The conjugate may be represented by Formula I: [D-O-L]n-T Formula I wherein D is a payload molecule; O is an oxygen atom of said payload molecule; T is a targeting unit capable of binding a target molecule, cell and/or tissue; and n is at least 1.

  本发明揭示了一种共轭物。该共轭物可以用公式I表示：[D-O-L]n-T 公式I，其中D是荷载分子；O是所述荷载分子的氧原子；T是能够结合目标分子、细胞和/或组织的靶向单元；n至少为1。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR NEURAMINIDASE DETECTION AND QUANTITIFICATION
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US20190233404A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Provided herein are compounds having the structure of Formulas A-D and compositions thereof for use in the detection and quantification of viral neuraminidase. In particular, the compounds may be useful for the evaluation of viral strains and for vaccine evaluation.

  本文提供了结构为A-D式的化合物及其组合物，用于检测和定量病毒神经氨酸酶。特别地，这些化合物可能有助于评估病毒株和疫苗评估。
• N-acetyl-3-fluoro-neuraminic acid derivatives and preparation thereof
  申请人：MECT CORPORATION

  公开号：EP0281067A2

  公开（公告）日：1988-09-07

  This invention relates to novel derivatives of N-acetyl-­3-fluoro-neurminic acid derivatives (I) and preparation thereof. The compound (I) can be synthesized by reacting a solution of alkyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-­O-acetyl-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-enonate with (i) an inert gas containing fluorine or (ii) acetylhypo­fluorite obtained by passing the inert gas containing fluorine through a mixture of acetic acid/acetate by passing thereinto, and then removing a solvent and apply­ing the residue through a silica gel column chromatogra­phy.

  本发明涉及N-乙酰基-3-氟-新氨基甲酸酯衍生物(I)的新型衍生物及其制备方法。化合物(I)可通过将 5-乙酰氨基-2,6-脱水-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3、5-三脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-烯酸烷基酯与(i)含氟惰性气体或(ii)将含氟惰性气体通入醋酸/醋酸盐混合物而得到的乙酰基次萤石反应，然后除去溶剂，将残留物通过硅胶柱层析。