2-bromo-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-9H-purine | 146196-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-bromo-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-9H-purine
• 英文别名: 2-bromo-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-9H-purine；2-Bromo-9-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-6-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-9H-purine；N'-[2-bromo-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 146196-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₆O₃
• 分子量: 385.22
• InChiKey: XEFAOLGBIJZTDY-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-9H-purine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 水 、 三氯化磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-bromo-9-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-6-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-9H-purine 3'-triethylammonium phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxyisoguanosine和2'-Deoxy-2-haloadenosines衍生的膦酸酯和寡脱氧核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  通过固相合成已经制备了含有2'-脱氧异鸟苷（1）或2-氯-2'-脱氧腺苷（2a）的寡核苷酸。通过（二甲基氨基）亚甲基衍生物5-7从核苷1、2a或2b获得了适当保护的膦酸酯3a，4a和4b以及亚磷酰胺1。引入4,4'-二甲氧基三苯甲基基团可得到碱保护的衍生物8-10。除了将1直接掺入寡核苷酸外，还可以通过2a的光化学转化获得它们。 寡核苷酸链中的残基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750716
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9-(2-脱氧呋喃戊糖基)-9H-嘌呤-6-胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到2-bromo-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxyisoguanosine和2'-Deoxy-2-haloadenosines衍生的膦酸酯和寡脱氧核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  通过固相合成已经制备了含有2'-脱氧异鸟苷（1）或2-氯-2'-脱氧腺苷（2a）的寡核苷酸。通过（二甲基氨基）亚甲基衍生物5-7从核苷1、2a或2b获得了适当保护的膦酸酯3a，4a和4b以及亚磷酰胺1。引入4,4'-二甲氧基三苯甲基基团可得到碱保护的衍生物8-10。除了将1直接掺入寡核苷酸外，还可以通过2a的光化学转化获得它们。 寡核苷酸链中的残基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750716

文献信息

• 2-deoxy-isoguanosines isosteric analogues and isoguanosine derivatives as well as their synthesis
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：US06498241B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  2′-Deoxyisoguanosine, isosteric analogues and isoguanosine derivatives of formulae I-V, processes for their production via compounds of the general formulae a or b and reaction with aroyl isocyanates or from compounds of the general formulae VI-IX by photochemical irradiation. A further production process is the conversion of deoxyguanosines or guanosines by means of persilylation, reaction with ammonia and deamination in the 2 position. The compounds are suitable as pharmaceutical agents with antiviral efficacy.

  2'-脱氧异鸟苷，同构类似物和式I-V的异鸟苷衍生物，其生产过程通过一般式a或b的化合物与芳香基异氰酸酯反应或通过光化学辐射从一般式VI-IX的化合物中生产。另一种生产过程是通过硅醚化作用将脱氧鸟苷或鸟苷转化为化合物，然后与氨反应并在2位脱氨基。这些化合物适用于具有抗病毒功效的制药剂。