1-Acetoxy-4-brom-2-buten | 26924-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetoxy-4-brom-2-buten
• 英文别名: 1-Acetoxy-4-bromobut-2-ene；4-bromobut-2-enyl acetate
• CAS: 26924-02-7
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: PLVNKNJSSRLATA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-4-brom-2-buten 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 chloro[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper (I) 、 C₃₂H₃₄O₈ 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.77h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（I）催化的不对称烯炔环异构化对（-）-海藻酸和（+）-阿糖酸C进行对映选择性全合成

  摘要：

  开发了一种以多样性为导向的合成策略，用于全合成类胡萝卜素氨基酸，从而导致了对映体选择性合成（-）-海藻酸和首个全合成（+）-阿头孢酸C. Rh（I）催化不对称的烯炔环异构化是快速构建高度官能化内酰胺的这一策略中的关键反应，所得乙酸乙烯酯部分又被用作安装天然类胡萝卜素中存在的异亚丙基和2-吡啶酮单元的通用结构单元。

  DOI：

  10.1039/c7cc07967b
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-4-bromo-1-butene 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 96.0h， 生成 1-Acetoxy-4-brom-2-buten
  参考文献：
  名称：

  Ivanov, S. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 4, p. 763 - 769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective hydrosilylation of equilibrating allylic azides
  作者：Ruzhang Liu、Zhen Wei、Juan Wang、Yongmei Liu、Huaiguo Xue

  DOI：10.1039/d0cc01316a

  日期：——

  The Pt-catalyzed hydrosilylation of equilibrating allylic azides is reported. The reaction provides only one out of four possible hydrosilylation products in good yields and with very high chemoselectivity (alk-1-ene vs. alk-2-ene), regioselectivity (linear vs. branched), and excellent functional group tolerance.

  报道了平衡的烯丙基叠氮化物的Pt催化的氢化硅烷化。该反应仅以良好的收率提供了四种可能的氢化硅烷化产物中的一种，并且具有非常高的化学选择性（烷-1-烯对烷-2-烯），区域选择性（直链对支链）和出色的官能团耐受性。
• 1,2,4-Triazoloazine derivatives as a new type of herpes simplex virus inhibitors
  作者：S.L. Deev、M.V. Yasko、I.L. Karpenko、A.N. Korovina、A.L. Khandazhinskaya、V.L. Andronova、G.A. Galegov、T.S. Shestakova、E.N. Ulomskii、V.L. Rusinov、O.N. Chupakhin、M.K. Kukhanova

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.09.002

  日期：2010.12

  was found. The compounds under study are derived from condensed 1,2,4-triazolo[5,1-c][1,2,4]triazines and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines, structural analogues of natural nucleic bases. Antiherpetic activity and cytotoxicity of the compounds were studied. The corresponding triphosphates of several active compounds were prepared and tested as inhibitors of DNA synthesis catalyzed by herpes simplex virus

  发现了一类新型的单纯疱疹病毒复制抑制剂。研究中的化合物衍生自缩合的1,2,4-三唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪和1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶，它们的结构类似物天然核酸碱基。研究了该化合物的抗疱疹活性和细胞毒性。制备了几种活性化合物的相应三磷酸酯，并作为单纯疱疹病毒聚合酶催化的DNA合成抑制剂进行了测试。它们作用的潜在机制是阻断DNA依赖性DNA聚合酶，这是病毒复制的关键酶。
• Factors Governing and Application of the Cope Rearrangement of 3,3-Dicyano-1,5-dienes and Related Studies
  作者：Ehsan Fereyduni、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01951

  日期：2017.8.4

  Cope and co-workers reported the [3,3] rearrangement of 3,3-dicyano-1,5-dienes in the early 1940s (“The Cope rearrangement”). However, these original substrates have remained largely unstudied until recently. Herein we explore styrene-deconjugating Cope rearrangements, a diastereoselective Cope rearrangement/deconjugative α-allylation sequence, and factors governing α- vs γ-allylation regioselectivity

  Cope和他的同事报告了1940年代初期3,3-二氰基-1,5-二烯的[3,3]重排（“ The Cope重排”）。然而，直到最近，这些原始基板仍未得到研究。在本文中，我们探索了苯乙烯-去共轭Cope重排，非对映选择性Cope重排/去共轭α-烯丙基化序列，以及控制Knoevenagel加成烯丙基阴离子的α-与γ-烯丙基化区域选择性的因素。最终，这些研究使用简单的化学方法，从大量试剂中合成出了多种功能密集的聚环烷烃骨架。
• A New and Efficient One-Pot Preparation of Alkyl Halides From Alcohols
  作者：Francisco Camps、Vicens Gasol、Angel Guerrero

  DOI：10.1055/s-1987-27988

  日期：——

  Primary alkanols and 2-alkenols are converted into the corresponding halides in high yield by a one-pot, two-step reaction via transformation into intermediate trifluoroacetates followed by nucleophilic substitution with lithium halides.

  初级醇和2-烯醇通过一步法两步反应转化为相应的卤化物， yields 高，先转化为中间体三氟乙酸酯，然后与卤化锂进行亲核取代。
• Aromatic Allylation via Diazotization:  Variation of the Allylic Moiety and a Short Route to a Benzazepine Derivative
  作者：Fredrik Ek、Lars-Göran Wistrand、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo026784b

  日期：2003.3.1

  A continued study of the recently discovered diazotizative allylation (DiazAll) reaction of aniline derivatives is reported. Several allyl reagents, commonly used in radical allylation reactions, were evaluated, and some of these reagents resulted in allylation when used in the DiazAll reaction. The best result was obtained with allyl bromide. Substituted allylic bromides gave the corresponding allyl

  据报道，对最近发现的苯胺衍生物的重氮化烯丙基化（DiazAll）反应的持续研究。评估了几种通常在自由基烯丙基化反应中使用的烯丙基试剂，其中某些试剂在DiazAll反应中使用时会导致烯丙基化。用烯丙基溴可获得最佳结果。取代的烯丙基溴化物以不良或优异的产率得到相应的烯丙基芳族化合物。与已建立的芳族烯丙基化方法相比，DiazAll反应表现良好，当使用更复杂的烯丙基溴化物时，效果更好。最后，证实了新的烯丙基化-溴环化反应，并将其用于已知的苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的合成，该酶参与肾上腺素的生物合成。