5-methoxyascididemin | 143370-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxyascididemin
• 英文别名: neocalliactine methyl ether；5-Methoxy-9H-quinolino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one；6-methoxy-2,12,15-triazapentacyclo[11.7.1.03,8.09,21.014,19]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,12,14(19),15,17-decaen-20-one
• CAS: 143370-23-4
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 313.315
• InChiKey: LSUJEFUOJJOYDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  622.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyascididemin 在 氢溴酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 neocalliactine
  参考文献：
  名称：

  五环芳族生物碱，宽氨胺A，11-羟基阿斯卡德明和乙酸新愈伤组织的合成研究

  摘要：

  五环芳族生物碱，宽胺碱A（6）分三步合成，分别由6-甲氧基苯并噻唑-4,7-二酮（8）和2-氨基苯乙酮（9）组成。由5，8-喹啉二酮（13、14）或1，4-ac啶二酮（20）制备11-羟基天冬酰胺（4）。醋酸neocalliactine的结构，calliactine的衍生物，被确定为5通过全合成从6-甲氧基-5,8-二quinolinedione（28）和2-氨基-5-甲氧基苯乙酮（29）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10153-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮 在 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 氧气 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-methoxyascididemin
  参考文献：
  名称：

  五环芳族生物碱，宽氨胺A，11-羟基阿斯卡德明和乙酸新愈伤组织的合成研究

  摘要：

  五环芳族生物碱，宽胺碱A（6）分三步合成，分别由6-甲氧基苯并噻唑-4,7-二酮（8）和2-氨基苯乙酮（9）组成。由5，8-喹啉二酮（13、14）或1，4-ac啶二酮（20）制备11-羟基天冬酰胺（4）。醋酸neocalliactine的结构，calliactine的衍生物，被确定为5通过全合成从6-甲氧基-5,8-二quinolinedione（28）和2-氨基-5-甲氧基苯乙酮（29）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10153-3

文献信息

• Total Synthesis of Ascididemin-Type Alkaloids Using Alkyne Building Blocks
  作者：Hao Yin、Naiyu Shan、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo501927e

  日期：2014.10.17

  ascididemin, bromoleptoclinidinone, neocalliactine acetate, and 11-hydroxyascididemin, based on a Brønsted acid-promoted tandem annulation has been developed. Alkyne building blocks were first designed and then employed in alkaloid synthesis; these building blocks can be accessed by a Sonogashira coupling reaction on a multigram scale.

  已经开发了一种基于布朗斯台德酸促进的串联环化技术的常见的杀虫剂型生物碱方法，包括杀虫剂，溴代肽环己酮，乙酸新愈伤组织乙酸酯和11-羟基杀虫剂。首先设计炔烃构建基块，然后将其用于生物碱合成。这些构建基块可以通过数克规模的Sonogashira偶联反应访问。
• Total Synthesis of Kuanoniamine A, 11-Hydroxyascididemin, and Neocalliactine Acetate
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Takanobu Yonezawa、Masanori Nagatsu、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-92-6321

  日期：——

  A pentacyclic aromatic alkaloid, kuanoniamine A (5) was synthesized from 6-methoxybenzothiazole-4,7-dione (7) and 2-aminoacetophenone (8). Similarly, 11-hydroxyascididemin (4) was prepared from 6-bromo-4-chloro-5,8-dimethoxyquinoline (12). The structure of neocalliactine acetate, a derivative of calliactine, was determined at 19 by total synthesis from 6-methoxy-5,8-quinolinedione (23) and 2-amino-5-methoxyacetophenone (24).
• DERIVES D'ASCIDIDEMINE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1202992A2

  公开（公告）日：2002-05-08
• [EN] ASCIDIDEMIN DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] DERIVES D'ASCIDIDEMINE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2001012631A2

  公开（公告）日：2001-02-22

  La présente invention concerne une composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace d'un composé choisi parmi les composés de formules (I) et (Ia), dans lesquelles, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis à la revendication 1. Ces composés possèdent des propriétés cytotoxiques intéressantes conduisant à une application thérapeutique comme médicaments anti-tumoraux.
• Synthesis and In Vitro Antitumor Activity of Novel Ring D Analogues of the Marine Pyridoacridine Ascididemin: Structure−Activity Relationship
  作者：Evelyne Delfourne、Francis Darro、Philippe Portefaix、Chantal Galaup、Sylvie Bayssade、Anne Bouteillé、Laurent Le Corre、Jean Bastide、Françoise Collignon、Brigitte Lesur、Armand Frydman、Robert Kiss

  DOI：10.1021/jm0208774

  日期：2002.8.1

  Marine compounds with pyridoacridine skeletons are known to exhibit interesting antitumor activities. Ascididemin has already been reported as displaying significant antitumor activities in vitro and has also been found to have a relatively high global toxicity in vivo. We synthesized a series of 16 analogues (among which 11 compounds were different from previously described ones) with the aim of developing new anticancer agents with significant improved efficacy/tolerability ratios. These compounds were obtained either by total synthesis from 5,8-quinolinedione and substituted 2-aminoacetophenones or by the direct substitution of ascididemin. The different compounds and ascididemin used as the control compound were tested at six different concentrations on 12 different human cancer cell lines of various histopathological types (glioblastomas and breast, colon, lung, prostate, and bladder cancers). The IC50 value (ie., the drug concentration inhibiting the mean growth value of the 12 cell lines by 50%) of these compounds ranged over five log concentrations, i.e., between 10 000 and 0.1 nM. For several new chemical entities, the antitumor activity (determined in vitro) and tolerability (determined in vivo) were superior to those of the parent alkaloids, i.e., ascididemin and 2-bromoleptoclinidone.