4,5-Dipropyloctan-4,5-diol | 86954-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-Dipropyloctan-4,5-diol
• 英文别名: 4,5-dihydroxy-4,5-dipropyloctane；4,5-dipropyloctane-4,5-diol；Tetrapropyl-aethylenglykol；4,5-Dipropyloctane-4,5-diol
• CAS: 86954-78-1
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂
• 分子量: 230.391
• InChiKey: JCWWGQQDZHKYOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  260 °C
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dipropyloctan-4,5-diol 在 原甲酸三乙酯 、 苯甲酸 作用下， 以81%的产率得到4,5-dipropyl-4-octene
  参考文献：
  名称：

  Photoelectron spectra of syn- and anti-sesquinorbornene. Evidence for vertical .sigma.-.pi. delocalization in bicyclo[2.2.1]heptene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a015
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 在 三氢化钐 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到4,5-Dipropyloctan-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  在sa存在下通过布鲁克重排实现脂肪族酮的频哪醇偶联

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种实用的频哪醇偶联反应，其中酮（醛）与Sm和TMSBr平稳反应，得到具有Sm（II）或（III）硅烷基的原位生成的二醇产物。该报道的方法提供的芳族酮底物收率低，而脂肪族酮的收率好。因此，它与大多数还原性偶联方法不同，后者对芳族羰基化合物更有效，并且为脂肪族酮的频哪醇偶联提供了一种简便而稳健的方法。机理研究还表明，在存在（（II或III）甲硅烷基物种的情况下，固定化可能是通过阴离子进行的，而不是通过涉及Brook重排的自由基偶联途径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153069

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Dual‐Function Catalysis: Asymmetric Allylation with α‐Vinyl Allylboron Reagents
  作者：Shang Gao、Meng Duan、Kendall N. Houk、Ming Chen

  DOI：10.1002/anie.202000039

  日期：2020.6.22

  We report a dual function asymmetric catalysis by a chiral phosphoric acid catalyst that controls both enantioselective addition of an achiral α‐vinyl allylboronate to aldehydes and pseudo‐axial orientation of the α‐vinyl group in the transition state. The reaction produces dienyl homoallylic alcohols with high Z ‐selectivities and enantioselectivities. Computational studies revealed that minimization

  我们报告了一种手性磷酸催化剂的双功能不对称催化，该催化剂控制非手性α-乙烯基烯丙基硼酸酯对醛的对映选择性加成和过渡态下α-乙烯基的伪轴向取向。该反应产生具有高Z选择性和对映选择性的二烯基均烯丙基醇。计算研究表明，硼在二醇上的烷基与手性磷酸催化剂之间的空间相互作用的最小化会影响烯丙基硼酸酯试剂的α-乙烯基取代基的取向，使其在过渡态中占据伪轴位置。
• Solid Acid-Catalyzed Dehydration of Pinacol Derivatives in Ionic Liquid: Simple and Efficient Access to Branched 1,3-Dienes
  作者：Yancheng Hu、Ning Li、Guangyi Li、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00066

  日期：2017.4.7

  Herein, we successfully achieve this goal by employing a recyclable solid acid/ionic liquid catalyst system. The dehydration of alkyl- and cycloalkyl-derived diols in an Amberlyst-15/[Emim]Cl system afforded the corresponding 1,3-dienes in good yields, while a Nafion/[Emim]Cl system was demonstrated to be a better catalyst system for the dehydration of aryl-substituted substrates. Our protocol features

  由于频哪醇重排的优势，频哪醇衍生物选择性脱水成支链的1，3-二烯是极具挑战性的。在本文中，我们通过采用可回收的固体酸/离子液体催化剂体系成功实现了这一目标。在Amberlyst-15 / [Emim] Cl系统中将烷基和环烷基衍生的二醇脱水，得到相应的1,3-二烯，收率很高，而Nafion / [Emim] Cl系统被证明是更好的催化剂体系。用于芳基取代的底物的脱水。我们的方案的特点是可直接，轻松地访问支链1,3-二烯，高化学选择性，可循环使用的催化剂体系，仅通过倾析即可轻松分离二烯，以及广泛的底物范围。
• The Catalytic Pinacol Rearrangement of 1,2-Diols Using an Antimony(V) Salt.
  作者：Tsunehiro Harada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.81

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of antimony(V) chloride or antimony(V) salt generated from antimony(V) chloride and silver hexafluoroantimonate, the pinacol rearrangement of several 1,2-diols or their trimethylsilyl ethers proceeds smoothly to give the corresponding ketones in good yields.

  在一定量的氯化锑（V）或由氯化锑（V）和六氟锑酸银生成的锑（V）盐催化下，几种 1,2-二醇或其三甲基硅醚的频哪醇重排反应可以顺利进行，并以良好的收率得到相应的酮。
• Birkhofer, Hermann; Beckhaus, Hans-Dieter; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 4, p. 1023 - 1030
  作者：Birkhofer, Hermann、Beckhaus, Hans-Dieter、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Piccard; Brewster, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 2628
  作者：Piccard、Brewster

  DOI：——

  日期：——