methyl 1-tricyclo<2.2.1.0^2,6>heptanecarboxylate | 23235-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 1-tricyclo<2.2.1.0^2,6>heptanecarboxylate
• 英文别名: tricyclo(2.2.1.0^2,6)heptane-1-carboxylic acid methyl ester；1-Nortricyclancarbonsaeuremethylester；2-Carbomethoxynortricyclen；methyl tricyclo[2.2.1.02,6]heptane-1-carboxylate
• CAS: 23235-44-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: RJNXUYGVFHAPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-tricyclo<2.2.1.0^2,6>heptanecarboxylate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 1-(hydroxydideuteriomethyl)tricyclo<2.2.1.0^2,6>heptane
  参考文献：
  名称：

  Nortricyclylcarbinyl carbocations. Structural hybrides of cyclopropylcarbinyl and bridged 2-norbornyl carbocations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a044
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-exo-norbornane carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 1-tricyclo<2.2.1.0^2,6>heptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Properties of .alpha.-keto cations. Facile generation under solvolytic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a018

文献信息

• Norbornanes. Part 20. Inductivity and bridging in 2-norbornyl cations
  作者：Rolf Bielmann、Francesco Fuso、Cyril A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19880710203

  日期：1988.3.16

  The solvolysis rates and products of several 1-substituted 2exo- and 2-endo-norbornyl p-toluenesulfonates 7 and 8, respectively, have been determined. Hydrolyses of these epimeric tosylates yielded rearranged products in varying amounts, except when the substituent was COOCH3 or CN. The logarithms of the rate constants (log k) for the endo-series 8 correlated linearly with the corresponding inductive

  分别确定了几种1-取代的2-外-和2-内-降冰片基对甲苯磺酸盐7和8的溶剂分解速率和产物。这些取代基甲苯磺酸酯的水解产生不同数量的重排产物，除非取代基为COOCH 3或CN。速率常数（日志的对数ķ）为内切-系列8相关线性地对应感应常数与反应常数σρ我的-1.24。另一方面，记录exo系列7的k个值出现以适应2次回归线，第一行（ρ我由甲苯磺酸盐的是离化定义= -1.90），其中重排，所述第三阳离子11，第二（ρ我通过甲苯磺酸酯= -1.86）7（R = H ，COOCH 3和CN）离子化为不对称桥连的次级阳离子19。这些结果证实了C（6）的与ρ的独特参与我的-2.00在2-的电离外-nor冰片甲苯磺酸酯。
• SCHMITZ, L. R.;SORENSEN, T. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 9, 2600-2604
  作者：SCHMITZ, L. R.、SORENSEN, T. S.

  DOI：——

  日期：——
• CREARY, X.;GEIGER, C. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 15, 4151-4162
  作者：CREARY, X.、GEIGER, C. C.

  DOI：——

  日期：——
• Properties of .alpha.-keto cations. Facile generation under solvolytic conditions
  作者：Xavier Creary、Cristina C. Geiger

  DOI：10.1021/ja00379a018

  日期：1982.7
• Nortricyclylcarbinyl carbocations. Structural hybrides of cyclopropylcarbinyl and bridged 2-norbornyl carbocations
  作者：Lawrence R. Schmitz、Ted S. Sorensen

  DOI：10.1021/ja00373a044

  日期：1982.5