3-bromo-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]-3-hepten-2-one | 204926-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-bromo-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]-3-hepten-2-one
• 英文别名: (1S,5R)-3-bromo-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
• CAS: 204926-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: HLLXUKCJAQWYKR-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]-3-hepten-2-one 在 正丁基锂 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((1S,5S)-2,6,6-Trimethyl-4-oxo-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-phosphonic acid diisobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  卤素金属交换引发的区域特异性磷酸乙烯基酯/β-酮基膦酸酯重排。

  摘要：

  已经开发了通过卤素-金属交换诱导2-溴乙烯基磷酸酯的1，3-磷迁移来制备β-酮基膦酸酯的新策略。这些中间体可通过与强碱反应，将α-溴代酮转化为适当的烯醇化物，或通过共轭添加到α-溴代α，β-不饱和酮中来制备。在任一种情况下，通过与磷酰氯二烷基酯反应捕集所得的烯醇化物，得到2-溴乙烯基磷酸酯。金属化可以在用正丁基锂处理时完成，一旦实现金属化，重排就很容易。同位素标记底物的研究表明，这种重排具有区域特异性，

  DOI：

  10.1021/jo972131x
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 Oxone 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 生成 3-bromo-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]-3-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤素金属交换引发的区域特异性磷酸乙烯基酯/β-酮基膦酸酯重排。

  摘要：

  已经开发了通过卤素-金属交换诱导2-溴乙烯基磷酸酯的1，3-磷迁移来制备β-酮基膦酸酯的新策略。这些中间体可通过与强碱反应，将α-溴代酮转化为适当的烯醇化物，或通过共轭添加到α-溴代α，β-不饱和酮中来制备。在任一种情况下，通过与磷酰氯二烷基酯反应捕集所得的烯醇化物，得到2-溴乙烯基磷酸酯。金属化可以在用正丁基锂处理时完成，一旦实现金属化，重排就很容易。同位素标记底物的研究表明，这种重排具有区域特异性，

  DOI：

  10.1021/jo972131x

文献信息

• Regiospecific Vinyl Phosphate/β-Keto Phosphonate Rearrangements Initiated by Halogen−Metal Exchange
  作者：Tracy J. Baker、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo972131x

  日期：1998.4.1

  trapping the resulting enolate by reaction with a dialkyl phosphorochloridate gives the 2-bromovinyl phosphate. Metalation can be accomplished upon treatment with n-BuLi, and rearrangement is facile once metalation has been achieved. Studies with isotopically labeled substrates have shown that this rearrangement is regiospecific, in contrast to vinyl phosphate/beta-keto phosphonate rearrangements induced

  已经开发了通过卤素-金属交换诱导2-溴乙烯基磷酸酯的1，3-磷迁移来制备β-酮基膦酸酯的新策略。这些中间体可通过与强碱反应，将α-溴代酮转化为适当的烯醇化物，或通过共轭添加到α-溴代α，β-不饱和酮中来制备。在任一种情况下，通过与磷酰氯二烷基酯反应捕集所得的烯醇化物，得到2-溴乙烯基磷酸酯。金属化可以在用正丁基锂处理时完成，一旦实现金属化，重排就很容易。同位素标记底物的研究表明，这种重排具有区域特异性，