2-(hydroxyamino)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one | 34046-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxyamino)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxyamino-2-methyl-3-phenyl-3-propanone
• CAS: 34046-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00297327
• 分子量: 179.219
• InChiKey: OKHOMHMMXJICCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyamino)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1,1-dimethyl-2-hydroxy-2-phenylethyl)-α-3-nitrophenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stable oxazolidine nitroxyl radicals with methoxy groups at the ?-carbon atoms to the radical site

  摘要：

  The condensation of alpha-hydroxyaminoalcohols with aldehydes and acetone gave 3-hydroxyoxazolidines and tautomeric N-(2-hydroxyethyl)-alpha-arylnitrones, whose oxidation by PbO2 in methanol leads to stable oxazolidine nitroxyl radicals with methoxy groups at C2 and C4.

  DOI：

  10.1007/bf01150905
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 1-氯-1-亚硝基环戊烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.06h， 以82%的产率得到2-(hydroxyamino)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  模块化，低足迹，可扩展的流动平台，可用于可烯化的酮的便捷的α-氨基羟基化

  摘要：

  通过开发集成的，模块化的和可扩展的连续流工艺，用于各种可烯化酮的亲电性α-氨基羟基化，充分发挥了α-氯亚硝基衍生物的独特反应活性。流动条件有助于减轻α-氯亚硝基衍生物的高反应活性和毒性，并为占地面积最小的酮类α-氨基羟基化提供有效，通用和安全的方案。DFT计算了α-氨基羟基化过程的基本方面，并进一步支持了实验观察，因此导致了主要，次要和叔底物空前的基于α-氯亚硝基的α-氨基羟基化。α-氯亚硝基衍生物的碳主链的再循环为制备增值分子提供了高原子经济性。这项工作展示了α-氯亚硝基衍生物，是将羟胺的亲电合成子向亲核烯醇酸酯转移的经济有效的载体。根据完全连接的过程，几分钟内即可制备出具有代表性的一系列药物活性成分的前体和类似物，包括WHO必需品和短缺的药物（例如肾上腺素和氯胺酮）。该工艺具有顺序模块，具有不同的单元操作，包括化学转化和多次在线提取。该方法依赖于上游化学生成器，该化学生成器管理α-氯亚

  DOI：

  10.1039/d0gc04395h

文献信息

• Reaction of α-Hydroxyamino Ketones with Dicarbonyl Compounds – Synthesis of Imidazoline Nitroxides with a Functional Group in a Side Chain
  作者：Vladimir A. Reznikov、Leonid B. Volodarsky

  DOI：10.1002/jlac.199719970537

  日期：1997.5

  The reaction of α-hydroxyamino ketones 1 with diacetyl, acetyl acetone or acetoacetic ester in the presence of ammonium acetate results in the formation of 3-imidazoline derivatives 2, which are precursors for the synthesis of stable nitroxides 8, 9, 14, 16, 17, 23–24 with various functional groups in the side chain at the 2-position of the heterocycle.

  α羟氨基酮的反应1与双乙酰，在3-咪唑啉衍生物的形成乙酸铵的存在导致乙酰丙酮或乙酰乙酸酯2，这对于稳定的硝基氧的合成前体8，9，14，16， 17、23–24在杂环的2位上的侧链中具有各种官能团。
• Nechepurenko; Petrenko; Grigor'ev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 5, p. 705 - 709
  作者：Nechepurenko、Petrenko、Grigor'ev、Volodarskii

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 4,5-dihydro-1,2,4-triazoles during rearrangement of O-acetyl derivatives of 1,2-hydroxylaminohydrazones and thiosemicarbazones
  作者：N. V. Belova、L. B. Volodarskii、A. Ya. Tikhonov

  DOI：10.1007/bf00514996

  日期：1986.3
• Preparation of derivatives of 1,2-dihydro- and 1,2,3,6-tetrahydropyrazinones from acylated 1,2-hydroxylamino ketones
  作者：T. I. Reznikova、A. Ya. Tikhonov、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf00542782

  日期：1986.4
• Synthesis and antiviral activity of N-[2-hydroxyiminoalkyl[, N-[2-oxoalkyl]-, and N-[2-hydroxyalkyl]-β-hydroxyaminoacid esters
  作者：A. Ya. Tikhonov、N. N. Voinova、T. I. Reznikova、L. B. Volodarskii、G. V. Vladyako、E. I. Boreko、L. V. Korobchenko

  DOI：10.1007/bf00772905

  日期：1992.5