1-氯-1-亚硝基环戊烷 | 694-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氯-1-亚硝基环戊烷
• 英文名称: 1-chloro-1-nitrosocyclopentane
• 英文别名: 1-Chlor-1-nitroso-cyclopentan
• CAS: 694-63-3
• 化学式: C₅H₈ClNO
• 分子量: 133.578
• InChiKey: ONRMEPOKFZHSJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-1-亚硝基环戊烷 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 硝基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  一种有效温和的方法将肟转化为仲硝基化合物

  摘要：

  如下所述，描述了一种温和而有效的将环酮转化为饱和硝基化合物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83928-9
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 吡啶 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 10.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.01h， 生成 1-氯-1-亚硝基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  模块化，低足迹，可扩展的流动平台，可用于可烯化的酮的便捷的α-氨基羟基化

  摘要：

  通过开发集成的，模块化的和可扩展的连续流工艺，用于各种可烯化酮的亲电性α-氨基羟基化，充分发挥了α-氯亚硝基衍生物的独特反应活性。流动条件有助于减轻α-氯亚硝基衍生物的高反应活性和毒性，并为占地面积最小的酮类α-氨基羟基化提供有效，通用和安全的方案。DFT计算了α-氨基羟基化过程的基本方面，并进一步支持了实验观察，因此导致了主要，次要和叔底物空前的基于α-氯亚硝基的α-氨基羟基化。α-氯亚硝基衍生物的碳主链的再循环为制备增值分子提供了高原子经济性。这项工作展示了α-氯亚硝基衍生物，是将羟胺的亲电合成子向亲核烯醇酸酯转移的经济有效的载体。根据完全连接的过程，几分钟内即可制备出具有代表性的一系列药物活性成分的前体和类似物，包括WHO必需品和短缺的药物（例如肾上腺素和氯胺酮）。该工艺具有顺序模块，具有不同的单元操作，包括化学转化和多次在线提取。该方法依赖于上游化学生成器，该化学生成器管理α-氯亚

  DOI：

  10.1039/d0gc04395h
• 作为试剂：
  描述：

  苯戊酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 1-氯-1-亚硝基环戊烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.06h， 以79%的产率得到2-(hydroxyamino)-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  模块化，低足迹，可扩展的流动平台，可用于可烯化的酮的便捷的α-氨基羟基化

  摘要：

  通过开发集成的，模块化的和可扩展的连续流工艺，用于各种可烯化酮的亲电性α-氨基羟基化，充分发挥了α-氯亚硝基衍生物的独特反应活性。流动条件有助于减轻α-氯亚硝基衍生物的高反应活性和毒性，并为占地面积最小的酮类α-氨基羟基化提供有效，通用和安全的方案。DFT计算了α-氨基羟基化过程的基本方面，并进一步支持了实验观察，因此导致了主要，次要和叔底物空前的基于α-氯亚硝基的α-氨基羟基化。α-氯亚硝基衍生物的碳主链的再循环为制备增值分子提供了高原子经济性。这项工作展示了α-氯亚硝基衍生物，是将羟胺的亲电合成子向亲核烯醇酸酯转移的经济有效的载体。根据完全连接的过程，几分钟内即可制备出具有代表性的一系列药物活性成分的前体和类似物，包括WHO必需品和短缺的药物（例如肾上腺素和氯胺酮）。该工艺具有顺序模块，具有不同的单元操作，包括化学转化和多次在线提取。该方法依赖于上游化学生成器，该化学生成器管理α-氯亚

  DOI：

  10.1039/d0gc04395h

文献信息

• Reactions of 1-Halo-1-nitroso- and 1-Halo-1-nitrocycloalkanes with Triphenylphosphine. A New Synthesis of Lactam
  作者：Ikuo Sakai、Norio Kawabe、Masaji Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.52.3381

  日期：1979.11

  Reactions of 1-halo-1-nitroso- and 1-halo-1-nitrocycloalkanes with triphenylphosphine have been carried out. The Perkov reaction and Beckmann rearrangement occurred successively with the formation of lactams in high yields. The reaction of cycloalkanone oxime with halogen in the presence of triphenylphosphine also gave lactams in one step.

  已经进行了1-卤-1-亚硝基环烷烃和1-卤-1-硝基环烷烃与三苯基膦的反应。实现了Perkov反应和Beckmann重排相继发生，高产率地形成了内酰胺。在三苯基膦的存在下，环烷酮肟与卤素的反应也能一步生成内酰胺。
• Chlorination of Oximes with Aqueous H₂O₂/HCl System: Facile Synthesis of <i>gem</i>-Chloronitroso- and <i>gem</i>-Chloronitroalkanes, <i>gem</i>-Chloronitroso- and <i>gem</i>-Chloronitrocycloalkanes
  作者：Alexander Terent’ev、Igor Krylov、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2006-950304

  日期：2006.11

  Chlorination of cyclic and linear ketone oximes with aqueous H2O2/HCl in a two-phase dichloromethane-water system selectively affords gem-chloronitroso compounds in yields of up to 94%. One-pot oxidation of the resulting gem-chloronitroso compounds with peracetic acid, prepared in situ, gives gem-chloro­nitroalkanes and cycloalkanes in yields of up to 82%. The advantages of the method are that it is facile and environmentally benign and does not require gaseous chlorine.

  在二氯甲烷-水两相系统中，以水合过氧化氢/盐酸处理环状和线性酮肟，可选择性地生成双氯亚硝基化合物，收率高达94%。接着，利用原位制备的过乙酸对所得双氯亚硝基化合物进行一步氧化反应，可得到双氯硝基烷烃和环烷烃，收率高达82%。该方法的优点在于操作简便、环境友好，且无需使用气态氯。
• Oxidation of gem-chloronitroso- and vic-chloronitroso-alkanes and -cycloalkanes to respective chloronitro compounds by novel cetyltrimethylammonium hypochlorite reagent
  作者：ABDULKARIM H A MOHAMMED、GOPALPUR NAGENDRAPPA

  DOI：10.1007/s12039-011-0090-7

  日期：2011.7

  Cetyltrimethylammonium hypochlorite (CTAHC) is prepared and used as an oxidizing agent for nitroso group to nitro group. The gem-chloronitroso and vic-chloronitroso compounds are prepared respectively from ketoximes and olefins by reacting with NOCl generated in situ from chlorotrimethylsilane (TMSCl) and iso-amyl nitrite. CTAHC oxidizes gem-chloronitroso and vic-chloronitroso compounds to the corresponding

  制备了十六烷基三甲基次氯酸铵（CTAHC），并用作亚硝基至硝基的氧化剂。所述宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物分别从酮肟和烯烃通过使与NOCl产生制备原位从甲基氯硅烷（加入TMSCl）和异戊亚硝酸盐。CTAHC直接氧化宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物为相应的chloronitro衍生物。尽管宝石-氯硝基化合物的收率高，但由于vic的倾向，vic-氯硝基衍生物的收率适中。-氯亚硝基基团互变异构成α-氯肟。考虑到已知的制备方法很少且涉及很多的事实，本发明的方法是简单且实用的，特别是对于制备vic-氯硝基化合物。 宝石-Chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物由NOCl的反应与肟和烯烃分别被氧化成获得宝石-chloronitro和VIC由十六烷基三甲基溴用次氯酸钠反应制备的十六烷基
• N-tert-Butyl-N-chlorocyanamide: a new reagent for the efficient preparation of gem-chloronitroso compounds
  作者：Vinod Kumar、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.131

  日期：2005.11

  A new reagent for the efficient preparation of gem-chloronitroso compounds has been developed. The reaction of ketoximes with N-tert-butyl-N-chlorocyanamide takes place instantaneously in carbon tetrachloride at room temperature with excellent yields under mild conditions.

  已经开发出一种用于有效制备宝石-氯亚硝基化合物的新试剂。酮肟的与反应ñ -叔丁基- ñ -chlorocyanamide发生瞬间在四氯化碳在室温下在温和条件下具有优异的产率。
• Chlorination of oximes in hydrogen fluoride: formation of gem-dihalogenoalkanes
  作者：Marc Tordeux、Khalid Boumizane、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03119-k

  日期：1995.2

  action of chlorine on oximes in hydrogen fluoride as a medium gives gem-dihalogenoalkanes. The reaction proceeds through the intermediate formation of gem-chloronitrosoalkanes. The relative proportions between gem-dichloro, -difluoro and -fluorochloro compounds are dependent on the presence of a cosolvent. The use of other oxidants, such as nitric oxide, dinitrogen tetroxide or nitrosyl chloride, gives

  氯在氟化氢中作为肟对肟的作用产生了宝石-二卤代烷烃。该反应通过中间形成宝石-氯亚硝基链烷烃而进行。宝石-二氯，-二氟和-氟氯化合物之间的相对比例取决于助溶剂的存在。使用其他氧化剂，如一氧化氮，四氧化二氮或亚硝酰氯，可得到类似的化合物。