4-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile | 1200536-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-methoxy-2-(pyrazol-1-yl)benzonitrile；4-methoxy-2-pyrazol-1-ylbenzonitrile
• CAS: 1200536-22-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: QRRHHEJIOSTXJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  388.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-(benzyloxy)-2-(pyrazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR MODULATING MYOTONIC DYSTROPHY 1
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR MODULER UNE DYSTROPHIE MYOTONIQUE DE TYPE 1

  摘要：

  本公开涉及转录调节分子化合物和调节dmpk表达的方法，以及治疗dmpk发挥积极作用的疾病和病症的方法。所述转录调节剂包括a）第一端包括DNA结合基团，能够非共价地结合到核苷酸重复序列CAG或CTG上；b）第二端包括蛋白结合基团，能够结合到调节分子上，该调节分子调节包括核苷酸重复序列CAG或CTG的基因的表达；以及c）寡聚骨架，包括连接第一端和第二端的连接物。

  公开号：

  WO2022126000A1
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲醚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 4-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于涉及叔亲核试剂的镍催化交叉偶联的吸电子苯腈配体的设计

  摘要：

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05281
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 、 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylmalononitrile 在 phenylmagnesium bromide–lithium bromide complex 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.67h， 以40%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(3,4-dimethylphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于涉及叔亲核试剂的镍催化交叉偶联的吸电子苯腈配体的设计

  摘要：

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05281

文献信息

• Chelation-Assisted Palladium-Catalyzed Cascade Bromination/Cyanation Reaction of 2-Arylpyridine and 1-Arylpyrazole C−H Bonds
  作者：Xiaofei Jia、Dongpeng Yang、Wenhui Wang、Fang Luo、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo902185c

  日期：2009.12.18

  A chelation-assisted palladium-catalyzed cascade bromination/cyanation reaction of 2-arylpyridine and 1-arylpyrazole C−H bonds has been developed. Notably, the reaction employs K3[Fe(CN)6] as a safe and nontoxic cyanide source, providing aromatic nitriles in moderate to good yields in one-pot. The procedure tolerates methoxy, chloro, fluoro, cyano, trifluoromethyl, and carbomethoxy groups.

  已经开发了螯合辅助的钯催化的2-芳基吡啶和1-芳基吡唑CH键的级联溴化/氰化反应。值得注意的是，该反应使用K 3 [Fe（CN）6 ]作为安全且无毒的氰化物源，一锅即可提供中等至良好收率的芳族腈。该方法耐受甲氧基，氯，氟，氰基，三氟甲基和碳甲氧基基团。
• Design of an Electron-Withdrawing Benzonitrile Ligand for Ni-Catalyzed Cross-Coupling Involving Tertiary Nucleophiles
  作者：L. Reginald Mills、Racquel K. Edjoc、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.1c05281

  日期：2021.7.14

  The design of new ligands for cross-coupling is essential for developing new catalytic reactions that access valuable products such as pharmaceuticals. In this report, we exploit the reactivity of nitrile-containing additives in Ni catalysis to design a benzonitrile-containing ligand for cross-coupling involving tertiary nucleophiles. Kinetic and Hammett studies are used to elucidate the role of the

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR MODULATING MYOTONIC DYSTROPHY 1<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR MODULER UNE DYSTROPHIE MYOTONIQUE DE TYPE 1
  申请人：DESIGN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022126000A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present disclosure relates to transcription modulator molecule compounds and methods for modulating the expression of dmpk, and treating diseases and conditions in which dmpk plays an active role. The transcription modulator comprising a) the first terminus comprising a DNA-binding moiety capable of noncovalently binding to a nucleotide repeat sequence CAG or CTG; b) a second terminus comprising a protein-binding moiety capable of binding to a regulatory molecule that modulates an expression of a gene comprising the nucleotide repeat sequence CAG or CTG; and c) an oligomeric backbone comprising a linker between the first terminus and the second terminus.

  本公开涉及转录调节分子化合物和调节dmpk表达的方法，以及治疗dmpk发挥积极作用的疾病和病症的方法。所述转录调节剂包括a）第一端包括DNA结合基团，能够非共价地结合到核苷酸重复序列CAG或CTG上；b）第二端包括蛋白结合基团，能够结合到调节分子上，该调节分子调节包括核苷酸重复序列CAG或CTG的基因的表达；以及c）寡聚骨架，包括连接第一端和第二端的连接物。