4-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile | 1200536-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-methoxy-2-(pyrazol-1-yl)benzonitrile；4-methoxy-2-pyrazol-1-ylbenzonitrile
• CAS: 1200536-22-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: QRRHHEJIOSTXJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  388.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-(benzyloxy)-2-(pyrazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR MODULATING MYOTONIC DYSTROPHY 1
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR MODULER UNE DYSTROPHIE MYOTONIQUE DE TYPE 1

  摘要：

  本公开涉及转录调节分子化合物和调节dmpk表达的方法，以及治疗dmpk发挥积极作用的疾病和病症的方法。所述转录调节剂包括a）第一端包括DNA结合基团，能够非共价地结合到核苷酸重复序列CAG或CTG上；b）第二端包括蛋白结合基团，能够结合到调节分子上，该调节分子调节包括核苷酸重复序列CAG或CTG的基因的表达；以及c）寡聚骨架，包括连接第一端和第二端的连接物。

  公开号：

  WO2022126000A1
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲醚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 4-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于涉及叔亲核试剂的镍催化交叉偶联的吸电子苯腈配体的设计

  摘要：

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05281
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 、 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylmalononitrile 在 phenylmagnesium bromide–lithium bromide complex 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.67h， 以40%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(3,4-dimethylphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于涉及叔亲核试剂的镍催化交叉偶联的吸电子苯腈配体的设计

  摘要：

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05281

文献信息

• Chelation-Assisted Palladium-Catalyzed Cascade Bromination/Cyanation Reaction of 2-Arylpyridine and 1-Arylpyrazole C−H Bonds
  作者：Xiaofei Jia、Dongpeng Yang、Wenhui Wang、Fang Luo、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo902185c

  日期：2009.12.18

  A chelation-assisted palladium-catalyzed cascade bromination/cyanation reaction of 2-arylpyridine and 1-arylpyrazole C−H bonds has been developed. Notably, the reaction employs K3[Fe(CN)6] as a safe and nontoxic cyanide source, providing aromatic nitriles in moderate to good yields in one-pot. The procedure tolerates methoxy, chloro, fluoro, cyano, trifluoromethyl, and carbomethoxy groups.

  已经开发了螯合辅助的钯催化的2-芳基吡啶和1-芳基吡唑CH键的级联溴化/氰化反应。值得注意的是，该反应使用K 3 [Fe（CN）6 ]作为安全且无毒的氰化物源，一锅即可提供中等至良好收率的芳族腈。该方法耐受甲氧基，氯，氟，氰基，三氟甲基和碳甲氧基基团。