(S)-α-Phenyl-γ-butyrolactone | 112607-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-α-Phenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (S)-3-phenyl-dihydro-furan-2-one；(S)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；(S)-2-phenylbutyrolactone；(3S)-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 112607-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: QGHNDAKWOGAJHS-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-Phenyl-γ-butyrolactone 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-phenyl-4-hydroxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  Precursors for the production of chiral 1,3-aminoalcohols

  摘要：

  本公开说明了用于制备手性1,3-氨基醇的新型前体。该前体是手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，由手性γ-内酯制备而成，而手性γ-内酯则由1,4-二醇经立体选择性氧化得到。手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼通过立体特异性重排反应转化为手性1,3-氨基醇。

  公开号：

  US06207862B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-propanal 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-α-Phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  有机催化的新策略：第一个对映选择性有机催化 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。 3 此外，

  DOI：

  10.1021/ja015717g

文献信息

• 1,3-Benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide (BDT) as a versatile methylation reagent in catalytic enantioselective Michael addition reaction with enals
  作者：Shilei Zhang、Jian Li、Sihan Zhao、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.102

  日期：2010.3

  A protocol of an organocatalytic highly enantioselective conjugate addition of nucleophilic BDT to enals has been developed and the versatile Michael adducts serve as useful building blocks for a variety of organic transformations.

  已经开发了将亲核BDT进行有机催化的高度对映体选择性共轭加成到烯醛的方案，并且通用的迈克尔加合物充当了各种有机转化的有用组成部分。
• Facile Synthesis of Versatile Enantioenriched α-Substituted Hydroxy Esters through a Brønsted Acid Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Ghassan Qabaja、Jennifer E. Wilent、Amanda R. Benavides、George E. Bullard、Kimberly S. Petersen

  DOI：10.1021/ol400207t

  日期：2013.3.15

  An efficient synthesis of enantioenriched α-substituted γ-hydroxy esters via a kinetic resolution event is described. Bulky racemic esters in the presence of a chiral Brønsted acid selectively lactonize to yield a recoverable enantioenriched hydroxy ester and lactone. These esters are highly versatile building blocks that can readily be converted to synthetically useful materials.

  描述了通过动力学拆分事件有效合成对映体富集的α-取代的γ-羟基酯的方法。在手性布朗斯台德酸的存在下，大块外消旋酯选择性地内酯化，得到可回收的对映体富集的羟基酯和内酯。这些酯是用途广泛的结构单元，可以很容易地转化为合成有用的材料。
• Catalytic, Enantioselective β-Protonation through a Cooperative Activation Strategy
  作者：Michael H. Wang、David Barsoum、C. Benjamin Schwamb、Daniel T. Cohen、Brian C. Goess、Matthias Riedrich、Audrey Chan、Brooks E. Maki、Rama K. Mishra、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00334

  日期：2017.5.5

  only feasible, but also adaptable to a kinetic resolution of secondary alcohols through NHC-catalyzed acylation. In-depth analysis of this process determined that careful catalyst and solvent pairing is critical for optimal yield and selectivity; proper choice of nonpolar solvent provided improved yield through suppression of an oxidative side reaction, while employment of a cooperative catalytic approach

  通过有机催化均烯酸酯方法对NHC催化的不饱和醛向饱和酯的转化已进行了深入研究。利用独特的“ Umpolung ”介导的β质子化，该过程已经从用于均烯酸酯反应性的测试台发展为用于不对称催化的更广泛的平台。受到我们成功使用β质子化过程从具有良好E / Z的艾纳尔中产生enals的启发选择性，我们的早期研究发现该反应的不对称变化不仅可行，而且还可以通过NHC催化的酰化反应适应仲醇的动力学拆分。对这一过程的深入分析表明，仔细的催化剂和溶剂配对对于获得最佳收率和选择性至关重要。非极性溶剂的适当选择提供通过氧化副反应的抑制提高的产量，而就业合作催化方法通过包含氢键供体助催化剂的显著提高对映选择性。
• Weak Arene CH⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Lactones
  作者：Zhiyan Huang、Zuliang Chen、Li Hui Lim、Gia Chuong Phan Quang、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201300481

  日期：2013.5.27

  Weak force in action: In the title reaction, the palladium catalyst (see figure, left) uses weak CH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to control the absolute configuration of the new stereocenter. A similar palladium catalyst (right) used conventional NH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to guide stereoselection.

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。
• Parallel Kinetic Resolutions of Monosubstituted Succinic Anhydrides Catalyzed by a Modified Cinchona Alkaloid
  作者：Yonggang Chen、Li Deng

  DOI：10.1021/ja011766h

  日期：2001.11.1

  single organic catalyst that transforms readily accessible racemic monosubstituted succinic anhydrides into synthetically valuable chiral succinate mono esters in high enantiomeric excesses. We recently discovered that modified cinchona alkaloids are highly effective chiral Lewis base catalysts for desymmetrization of cyclic anhydrides. 7,8 In view of the synthetic utility of optically active monosubstituted

  高效的动力学拆分过程在不对称合成中继续发挥关键作用。1 使用两种手性试剂来实现两个平行运行的对映选择性拆分反应，Vedejs 和同事证明，通过同时消耗外消旋起始材料的两种对映异构体，最大限度地减少反应性较低的对映异构体的积累，这两个拆分反应协同工作以呈现平行动力学拆分的效率显着高于每个单独的对映选择性拆分反应的效率。2 因此，平行动力学拆分代表了一种特别有吸引力的策略，可最大限度地提高通过动力学拆分反应生成的产品可获得的对映体过量。然而，催化平行动力学分辨率的发展，提供具有广泛的底物合成有用的效率仍然极具挑战性。3-6 我们在此报告了一种由单一有机催化剂介导的广泛有效的平行动力学拆分，该催化剂将容易获得的外消旋单取代琥珀酸酐转化为高对映体过量的具有合成价值的手性琥珀酸单酯。我们最近发现改性金鸡纳生物碱是用于环酐去对称化的高效手性路易斯碱催化剂。7,8 鉴于光学活性单取代琥珀酸酯单酯 (2,