(2S)-2-phenylbutane-1,4-diol | 6837-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-phenylbutane-1,4-diol
• 英文别名: (R)-2-phenylbutane-1,4-diol；(S)-2-phenyl-butan-1,4-diol；(S)-2-phenylbutane-1,4-diol；(2S)-phenyl-1,4-butanediol；(S)-2-Phenylbutan-1,4-diol；(S)-2-phenyl-butane-1,4-diol
• CAS: 6837-05-4；78684-89-6；95840-73-6；61548-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BVDKYMGISZDCIY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  165 °C
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-phenylbutane-1,4-diol 在 三溴化磷 作用下， 生成 (+)-(S)-1,4-Dibrom-2-phenyl-butan
  参考文献：
  名称：

  1-甲基茚满的绝对构型

  摘要：

  化学相关性（参见方案1--3）和拉曼光学活性谱（参见图1和2）明确显示，（R）-构型必须归因于（+）-1-甲基茚满（ （+）- 1）。这是矛盾的（早期分配- [R ）-构型，以（ - ） - 1 [2]，它是基于（[R ）（+）-构型的-茚满-1-羧酸（3）[11 ]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620422
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-phenylsuccinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S)-2-phenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONVENANT POUR TRAITER DES TROUBLES SENSIBLES A UNE MODULATION DU RECEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE

  摘要：

  该发明涉及以下式(I)的化合物，其中n为0、1或2；G为CH2或CHR3；R1为H、C1-C6烷基、被C3-C6环烷基取代的C1-C6烷基、Cl-C6羟基烷基、氟化的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氟化的C3-C6环烷基、C3-C6烯基、氟化的C3-C6烯基、甲酰基、乙酰基或丙酰基；R2、R3和R4独立地为H、甲基、氟甲基、二氟甲基或三氟甲基；A为苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡啶嗪基或噻吩基，可以被卤素、甲基、甲氧基和CF3等一个或多个取代基取代；E为NR5或CH2，其中R5为H或C1-C3烷基；Ar为从苯基、含有1、2或3个异原子N、O和S的5-或6-元杂环芳基、以及与饱和或不饱和的5-或6-元碳环或杂环融合的苯基环组成的环状基，其中杂环环包含1、2或3个异原子N、O和S和/或1、2或3个异原子含氮基团，每个基团独立地选择自NR8，其中R8为H、C1-C4烷基、氟化的C1-C4烷基、C1-C4烷基酰基或氟化的C1-C4烷基酰基，环状基Ar可以携带1、2或3个取代基Ra，其中变量Ra具有权利要求和描述中给出的含义；以及其生理上可耐受的酸盐。该发明还涉及使用式I的化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗易受多巴胺D3受体配体治疗的医疗紊乱的药物组合物。

  公开号：

  WO2006040182A1

文献信息

• New Strategies in Organic Catalysis:  The First Enantioselective Organocatalytic Friedel−Crafts Alkylation
  作者：Nick A. Paras、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja015717g

  日期：2001.5.1

  this catalytic strategy is also amenable to [3 + 2] cycloadditions between nitrones and α,β-unsaturated aldehydes to provide isoxazolidines (eq 3), useful synthons for the construction of biologically important amino acids, β-lactams, amino carbohydrates, and alkaloids. To our knowledge, this is the first example of an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition.3 Moreover, this study further documents

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。 3 此外，
• Enantioselective 1,4-addition of aromatic nucleophiles to alpha,beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030236438A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-addition of an aromatic nucleophile to an &agr;,&bgr;-unsaturated aldehyde. The aromatic nucleophile may be an N,N-disubstituted aniline compound, or an analog thereof. The reaction is efficient and enantioselective, and proceeds with a variety of substituted and unsubstituted aromatic nucleophiles and aldehydes. The invention also provides a method for the deamination of aromatic N,N-disubstituted amines such as those resulting from the 1,4-addition of an aromatic nucleophile to an &agr;,&bgr;-unsaturated aldehyde.

  非金属手性有机催化剂被用于催化芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应。芳香核亲电体可以是N,N-二取代苯胺化合物，或其类似物。该反应高效、选择性，可用于各种取代和未取代的芳香核亲电体和醛。该发明还提供了一种去氨化芳香N,N-二取代胺类化合物的方法，例如由芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应产生的化合物。
• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-substituted lactones to chiral diols
  作者：Xiao-Hui Yang、Hai-Tao Yue、Na Yu、Yi-Pan Li、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c6sc04609f

  日期：——

  highly efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-substituted lactones via dynamic kinetic resolution. Using Ir-SpiroPAP (R)-1d as a catalyst, a wide range of chiral diols were prepared in a high yield (80–95%) with a high enantioselectivity (up to 95% ee) under mild reaction conditions. This protocol was used for enantioselective syntheses of (−)-preclamol and a chiral 2,5-disubstituted

  我们报告了一种通过动态动力学拆分对外消旋 α-取代内酯进行高效铱催化不对称氢化的方案。使用 Ir-SpiroPAP ( R ) -1d作为催化剂，在温和的反应条件下以高产率 (80–95%) 和高对映选择性（高达 95% ee）制备了多种手性二醇。该方案用于 (-)-preclamol 和手性 2,5-二取代四氢吡喃的对映选择性合成。
• Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using Ir–N,P-Complexes
  作者：Jia-Qi Li、Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Napasawan Chumnanvej、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acscatal.6b02456

  日期：2016.12.2

  γ-disubstituted and β,γ-disubstituted allylic alcohols were prepared and successfully hydrogenated using suitable N,P-based Ir complexes. High yields and excellent enantioselectivities were obtained for most of the substrates studied. This investigation also revealed the effect of the acidity of the N,P–Ir-complexes on the acid-sensitive allylic alcohols. DFT ΔpKa calculations were used to explain the effect of

  在这项研究中，制备了一系列的γ，γ-二取代和β，γ-二取代的烯丙醇，并使用合适的基于N，P的Ir配合物成功地进行了氢化。对于大多数研究的底物，均获得了高收率和出色的对映选择性。这项研究还揭示了N，P–Ir配合物的酸度对酸敏感性烯丙基醇的影响。DFTΔP ķ一个计算被用来解释上的相应的铱络合物的酸性的N，P配体的效果。反应的选择性模型用于准确预测氢化醇的绝对构型。
• Tetrahydroisoquinolines as alpha-2 antagonists and biogenic amine uptake
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05389638A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  The present invention provides a tetrahydroisoquinoline compound of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is an antagonist for alpha-2 adrenoreceptors and/or which inhibits biogenic amine uptake.

  本发明提供了一种四氢异喹啉化合物，其化学式为##STR1##或其药用可接受的盐，该化合物是α-2肾上腺素受体的拮抗剂和/或抑制生物胺摄取的。