β-bromo-β-trifluoromethyl dithiocrotonic ester | 485403-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: β-bromo-β-trifluoromethyl dithiocrotonic ester
• 英文别名: ethyl β-bromoperfluorodithiocrotonate；ethyl β-bromo-F-dithiocrotonate；Ethyl 3-bromo-2,4,4,4-tetrafluorobut-2-enedithioate；ethyl 3-bromo-2,4,4,4-tetrafluorobut-2-enedithioate
• CAS: 485403-03-0
• 化学式: C₆H₅BrF₄S₂
• 分子量: 297.135
• InChiKey: UGWBRTDWGUBHKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-bromo-β-trifluoromethyl dithiocrotonic ester 在 sulfur 作用下， 以99%的产率得到4-fluoro-5-trifluoromethyl-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  氟化乙烯酮二硫缩醛。第九部分 新型氟化3 H -1,2-二硫代-3-硫酮的合成及一些化学性质

  摘要：

  通过将相应的乙烯酮二硫缩醛与溴化镁和元素硫一起加热，制得4-氟-5-全氟烷基-3 H -1,2-二硫基-3-硫酮。它们在环加成反应中以亲双烯体和1,3-偶极子的形式反应，生成新的氟化有机硫化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01179-6
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(ethylsulfanyl)perfluorobut-1-ene 在 magnesium bromide 作用下， 以75%的产率得到β-bromo-β-trifluoromethyl dithiocrotonic ester
  参考文献：
  名称：

  氟化乙烯酮二硫缩醛。第九部分 新型氟化3 H -1,2-二硫代-3-硫酮的合成及一些化学性质

  摘要：

  通过将相应的乙烯酮二硫缩醛与溴化镁和元素硫一起加热，制得4-氟-5-全氟烷基-3 H -1,2-二硫基-3-硫酮。它们在环加成反应中以亲双烯体和1,3-偶极子的形式反应，生成新的氟化有机硫化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01179-6

文献信息

• Synthesis of a New Polyfluorinated Vinylogue of Tetrathiafulvalene through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Ethylβ-Bromoperfluorodithiocrotonate with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Vadim M. Timoshenko、Jean-Philippe Bouillon、Alexander N. Chernega、Yuriy G. Shermolovich、Charles Portella

  DOI：10.1002/chem.200304839

  日期：2003.9.22

  to give 1,4-difluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)-but-2-ene-1,4-diylidene-2,2'-bis(4',5'-dica rbomethoxy-1',3'-dithiole) (4), a new type of vinylogue of tetrathiafulvalene. The thermal transformations of this compound lead, depending on the temperature, to the formation of the cyclization products: 11,14-difluoro-2,3,8,9-tetra(carbomethoxy)-12,13-bis(trifluoromethyl)-1,4,7,10-te trathiadispiro[4.0.4.4]tetradeca-2

  β-溴全氟二硫代巴豆酸的乙酯与乙酰二羧酸二甲酯反应，生成1,4-二氟-2,3-双（三氟甲基）-丁-2-烯-1,4-二亚甲基-2,2'-双（4' ，5'-二甲基rbomethoxy-1'，3'-dithiole）（4），一种四硫富瓦烯的新型乙烯基。该化合物的热转化取决于温度，导致形成环化产物：11,14-二氟-2,3,8,9-四（羰甲氧基）-12,13-双（三氟甲基）-1 ，4,7,10-四硫代二螺[4.0.4.4]十四烷基-2,8,11,13-四烯（8）或5,8-二氟-6,7-双（三氟甲基）-2,3-双（羧甲基）-1,4-苯并二硫氨酸（11）。
• Fluorinated ketene dithioacetals. Part 7: New β-halo perfluorodithiocrotonic acid esters from perfluoroketene dithioacetals
  作者：J.-P Bouillon、Yu.G Shermolovich、C Portella

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00148-4

  日期：2001.3

  Esters of beta -bromo or beta -chloro perfluorodithiocrotonic acid were prepared from corresponding ketenedithioacetal with anhydrous magnesium halides. These new polyfluorinated dithiocarboxylates are good dienophiles reacting selectively via the C=S bond. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fluorinated ketene dithioacetals. Part IX. Synthesis and some chemical properties of new fluorinated 3H-1,2-dithiole-3-thiones
  作者：Vadim M Timoshenko、Jean-Philippe Bouillon、Yuriy G Shermolovich、Charles Portella

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01179-6

  日期：2002.8

  4-Fluoro-5-perfluoroalkyl-3H-1,2-dithiole-3-thiones were prepared by heating the corresponding ketene dithioacetals with magnesium bromide and elemental sulfur. They reacted as dienophiles and 1,3-dipoles in cycloaddition reactions to give new fluorinated organosulfur compounds.

  通过将相应的乙烯酮二硫缩醛与溴化镁和元素硫一起加热，制得4-氟-5-全氟烷基-3 H -1,2-二硫基-3-硫酮。它们在环加成反应中以亲双烯体和1,3-偶极子的形式反应，生成新的氟化有机硫化合物。