4-ethoxy-4-oxo-2-phenylbutanoic acid | 121925-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-ethoxy-4-oxo-2-phenylbutanoic acid
• CAS: 121925-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: AJAQTVLOLUECNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  355.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-4-oxo-2-phenylbutanoic acid 生成 2-n-Butyl-3-phenylbernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Specific synthesis and selective alkylation and condensation of monoesters of substituted succinic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00969a006
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 、 二氧化碳 在 magnesium 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-ethoxy-4-oxo-2-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  镁促进肉桂酸乙酯羧化合成苯丁二酸二乙酯

  摘要：

  在二氧化碳存在下，Mg 促进肉桂酸乙酯 (1a) 的还原得到 β-羧化化合物 2a 和 α,β-二羧化化合物 3a 的混合物。1的类似还原羧化...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.368

文献信息

• Electrochemical carboxylation of cinnamate esters in MeCN
  作者：Huan Wang、Kai Zhang、Ying-Zi Liu、Mei-Yu Lin、Jia-Xing Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.104

  日期：2008.1

  of cinnamate esters has been carried out by cathodic reduction of CC bond in an undivided cell equipped with Mg sacrificial anode and using MeCN saturated with CO2 as solvent. The yields and the ratio of mono- and dicarboxylic acids are strongly affected by various factors: cathodic material, current, charge, and temperature. The highest yield (78.9%) was obtained starting from ethyl cinnamate. Cyclic

  肉桂酸酯的电化学羧化反应是通过在配备Mg牺牲阳极的未分隔电池中，以饱和CO 2的MeCN作为溶剂，将CC键阴极还原而实现的。一元羧酸和二元羧酸的收率和比例受多种因素的强烈影响：阴极材料，电流，电荷和温度。从肉桂酸乙酯开始获得最高产率（78.9％）。已测量了循环伏安图，并提出了反应途径。
• Enantioselective Decarboxylative Cyanation Employing Cooperative Photoredox Catalysis and Copper Catalysis
  作者：Dinghai Wang、Na Zhu、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b09802

  日期：2017.11.8

  The merger of photoredox catalysis with asymmetric copper catalysis have been realized to convert achiral carboxylic acids into enantiomerically enriched alkyl nitriles. Under mild reaction conditions, the reaction exhibits broad substrate scope, high yields and high enantioselectivities. Furthermore, the reaction can be scaled up to synthesize key chiral intermediates to bioactive compounds.

  已经实现了光氧化还原催化与不对称铜催化的合并，以将非手性羧酸转化为对映异构体富集的烷基腈。在温和的反应条件下，反应表现出较宽的底物范围，高收率和高对映选择性。此外，该反应可以扩大规模以合成关键的手性中间体为生物活性化合物。
• Photoinduced Copper‐Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Alkynylation with Terminal Alkynes
  作者：Hai‐Dong Xia、Zhong‐Liang Li、Qiang‐Shuai Gu、Xiao‐Yang Dong、Jia‐Heng Fang、Xuan‐Yi Du、Li‐Lei Wang、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202006317

  日期：2020.9.21

  photoinduced copper‐catalyzed asymmetric radical decarboxylative alkynylation of bench‐stable N‐hydroxyphthalimide(NHP)‐type esters of racemic alkyl carboxylic acids with terminal alkynes, which provides a flexible platform for the construction of chiral C(sp3)−C(sp) bonds. Critical to the success of this process are not only the use of the copper catalyst as a dual photo‐ and cross‐coupling catalyst but

  我们描述了外消旋烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）型酯与末端炔烃的光诱导铜催化不对称自由基脱羧烷基化反应，为手性C的构建提供了灵活的平台（sp 3）-C（sp）键。该方法成功的关键不仅在于将铜催化剂用作光和交联的双重催化剂，而且还需要调整NHP型酯以分别抑制烷基和末端炔烃的均质二聚化。由于使用了稳定且易于获得的NHP型酯，与使用烷基卤化物对应物的反应相比，该反应的底物范围更广，涵盖了（杂）苄基，烯丙基和氨基羰基取代的羧酸衍生物，并且（杂芳基和烷基以及甲硅烷基炔烃，因此为先前报道的方法提供了至关重要的补充方法。
• Highly regioselective ring-opening of α- substituted cyclic acid anhydrides catalyzed by lipase
  作者：Jun Hiratake、Kazuyoshi Yamamoto、Yukio Yamamoto、Jun'ichi Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99517-0

  日期：——

  Lipase Amano P irreversibly catalyzed a ring-opening of α-substituted cyclic acid anhydrides 1 preferentially at the less hindered carbonyl goup to give monoesters with high regioselectivity.

  脂肪酶Amano P不可逆地优先在受阻较小的羰基上催化α-取代的环状酸酐1的开环，从而得到具有高区域选择性的单酯。
• Methods of Inhibiting Metastasis from Cancer
  申请人：Salvino Joseph M.

  公开号：US20120141471A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention includes compositions that are useful in preventing or treating metastasis in a subject diagnosed with cancer. The present invention also includes methods of preventing or treating metastasis in a subject diagnosed with cancer, wherein the method comprises administering to the subject in need thereof an effective amount of a pharmaceutical formulation comprising at least one pharmaceutically acceptable carrier and at least one CX 3 CR1 or fractalkine antagonist.

  本发明涉及一种用于预防或治疗被诊断为癌症的患者中的转移的组合物。本发明还包括一种用于预防或治疗被诊断为癌症的患者中的转移的方法，其中该方法包括向需要该药物的患者投与至少一种药用制剂，该制剂包括至少一种药用载体和至少一种CX3CR1或fractalkine拮抗剂的有效量。