methyl (S)-6-iodo-3-methylhexanoate | 198641-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-6-iodo-3-methylhexanoate
• 英文别名: methyl (3S)-6-iodo-3-methylhexanoate
• CAS: 198641-92-8
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: PXHDOWNPNUTKSS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-6-iodo-3-methylhexanoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (3aR,8S,8bS)-8-methyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (+)-Sorgolactone 的合成，来自双色高粱的萌发刺激剂

  摘要：

  (±)-2a 是山梨内酯结构的外消旋体及其三种外消旋立体异构体的合成，中间体 (±)-10 和最终产物 (±)-2a 的立体结构已通过 X- 确认射线分析。其旋光形式 (3aR,8S,8bS,2'R)-(+)-2a 也由 (S)-(-)-香茅醛通过采用 18 至 19 的自由基环化作为关键步骤制备。将合成产品的光谱特性与天然山梨内酯的光谱特性进行比较。使用三叶草 (Orobanche minor) 种子的生物测定表明，所有立体异构体都强烈刺激它们的发芽。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2183::aid-ejoc2183>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-6-hydroxy-3-methylhexanoate 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (S)-6-iodo-3-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  合成（3AR，8小号，8B小号，2' - [R ）- （+） - sorgolactone和其立体异构体，从发芽兴奋剂高粱

  摘要：

  甲基（小号）-citronellate（2）转化为（3A - [R，8小号，8B小号，2' - [R sorgolactone（ - ） - （+）1A通过采用的自由基环化）6至7的关键步骤。还制备了高粱内酯的其他三种立体异构体（1b，1c和1d）。1a的CD光谱与天然产物的CD光谱一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10078-8