(2E)-1-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-Bromo-1-benzofuran-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₀BrNO₄
• 分子量: 372.175
• InChiKey: FKWZWILXNODGNH-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-(5-bromobenzofuran-2-yl)-2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价苯并呋喃附加的苯并硫氮杂pine衍生物作为丁酰胆碱酯酶和抗菌剂的抑制剂

  摘要：

  一系列bezofuran的所附1,5-苯并硫氮杂化合物7A-V被设计，合成和评价为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。与标准多奈哌齐相比，所有类似物均表现出不同的BChE抑制活性，IC 50值在1.0±0.01至72±2.8μM之间（IC 50为2.63±0.28μM）。在合成衍生物中，化合物7l，7m和7k对IC 50的BChE抑制作用最高分别为1.0、1.0和1.8μM。Lineweaver-Burk图的结果表明化合物7l与BChE的混合型抑制作用。此外，对接研究证实了通过体外实验获得的结果，并表明大多数有效化合物均与BChE活性位点的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。还评估了合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明该化合物对被测微生物具有广谱的活

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.049
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E)-1-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Anticancer Activity of New Benzofuran Substituted Chalcones

  摘要：

  苯并呋喃衍生物在药物化学中备受关注，由于其多样的药理特性，包括抗癌活性，已引起广泛关注。同样，香豆素类天然产物中常见的亚结构——川芎素，具有强大的抗癌性能。设计、合成和表征了一系列新型的川芎素，3-芳基-1-(5-溴-1-苯并呋喃-2-基)-2-丙酮丙酮（3a-f）。通过使用人类乳腺癌（MCF-7）和前列腺癌（PC-3）细胞株，确定了新合成的（3a-f）和先前合成的（3g-j）川芎素化合物的体外抗肿瘤活性。通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）试验确定了所有化合物的抗肿瘤特性。对测试的川芎素化合物进行细胞存活率试验，并在处理24小时后计算了这些化合物的IC50值。我们的结果表明，测试的川芎素化合物对MCF-7和PC-3细胞株显示出抗肿瘤活性（p < 0.05）。

  DOI：

  10.1155/2016/7678486