2-乙酰基-5-溴苯并[b]呋喃 | 38220-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-乙酰基-5-溴苯并[b]呋喃
• 中文别名: 2-乙酰基-5-溴苯并呋喃；2-乙酰基-5-溴苯并[B]呋喃
• 英文名称: 2-acetyl-5-bromobenzo[b]furan
• 英文别名: 1-(5-bromobenzofuran-2-yl)ethanone；2-acetyl-5-bromobenzofuran；1-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)ethanone；1-(5-bromobenzofuran-2-yl)ethan-1-one
• CAS: 38220-75-6
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• mdl: MFCD00276737
• 分子量: 239.068
• InChiKey: YPIQPBGNNXXKNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  314.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴苯并[b]呋喃 在 18-冠醚-6 、 溴 作用下， 生成 2-acetoxy-1-(5-bromo-benzofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Optically active 1-(benzofuran-2-yl)ethanols and ethane-1,2-diols by enantiotopic selective bioreductions

  摘要：

  Enantiotopic selective reduction of 1-(benzofuran-2-yl)ethanones 1a-d, 1-(benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanones 4a-c and 2-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethanones 3a-c was performed by baker's yeast for preparation of optically active (benzofuran-2-yl)carbinols [(S)-5a-d, (S)-6a-c and (R)-6a-c, enantiomeric excess from 55 to 93% ee]. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00222-2
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 、 溴丙酮 在 potassium hydroxide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2-乙酰基-5-溴苯并[b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  Aruna Kumar; Desai, Nivedita R.; Krishnaswamy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 4, p. 426 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction with Hydrazonoyl Halides 64: Synthesis of Some New Triazolino[4,3-<i>a</i>]pyrimidines, 1,3,4-Thiadiazoles, and 5-Arylazothiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelgawad A. Fahmi、Basma S. Baaui

  DOI：10.1002/jhet.945

  日期：2012.9

  benzofuran moiety were prepared from the reaction of 2‐(2‐phenylhydrazono)‐1‐(5‐bromobenzofuran‐2‐yl)‐2‐chloroethanone with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, and pyrmidine‐2‐thione derivatives. All the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, spectral data, and alternative route synthesis whenever possible.

  由2-（-）的反应制得2,3-二氢-1,3,4-噻二唑，2,3-二氢-1,3,4-硒代二唑和含苯并呋喃部分的三唑啉并[4,3- a ]嘧啶。 2-苯基肼基）-1-（5-溴苯并呋喃-2-基）-2-氯乙酮与硫氰酸钾，硒氰酸钾，碳二硫代烷基酯和嘧啶-2-硫酮衍生物中的每一种。所有新合成的化合物均通过元素分析，光谱数据和可能的替代路线合成得到确认。
• Synthesis and bioactivity of novel C2-glycosyl benzofuranylthiazoles derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Lei Wang、Yu-Ran Wu、Shu-Ting Ren、Long Yin、You-Xian Wang、Shu-Hao Liu、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao、Hui-Min Sun

  DOI：10.1177/1747519819856973

  日期：2019.7

  A new series of C2-glycosyl benzofuranylthiazole derivatives was synthesised by the further cyclization of glycosyl thiourea and 2-(bromoacetyl)-benzofuran via Hantzsch’s method. The corresponding 2-(bromoacetyl)-benzofuran derivatives were obtained by the reaction from various salicylaldehydes, and the glycosyl thiourea was prepared through a series of steps from D-Glucosamine. The acetylcholinesterase-inhibitory

  通过Hantzsch法进一步环化糖基硫脲和2-(溴乙酰基)-苯并呋喃，合成了一系列新的C2-糖基苯并呋喃基噻唑衍生物。由各种水杨醛反应得到相应的2-(溴乙酰基)-苯并呋喃衍生物，由D-氨基葡萄糖通过一系列步骤制备糖基硫脲。产品的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。随后评估了最具活性的化合物的 50% 抑制浓度值。N-(1,3,4,6-四-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(5-甲氧基-苯并呋喃-2-基)-1,3-噻唑-2-胺具有最佳的乙酰胆碱酯酶抑制活性，50% 抑制浓度为 2.03 ± 0.26 μM。
• Design, synthesis and biological evaluation of benzofuran appended benzothiazepine derivatives as inhibitors of butyrylcholinesterase and antimicrobial agents
  作者：Manizheh Mostofi、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Negar Lashgari

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.049

  日期：2018.7

  A series of bezofuran appended 1,5-benzothiazepine compounds 7a–v was designed, synthesized and evaluated as cholinesterase inhibitors. The biological assay experiments showed that most of the compounds displayed a clearly selective inhibition for butyrylcholinesterase (BChE), while a weak or no effect towards acetylcholinesterase (AChE) was detected. All analogs exhibited varied BChE inhibitory activity

  一系列bezofuran的所附1,5-苯并硫氮杂化合物7A-V被设计，合成和评价为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。与标准多奈哌齐相比，所有类似物均表现出不同的BChE抑制活性，IC 50值在1.0±0.01至72±2.8μM之间（IC 50为2.63±0.28μM）。在合成衍生物中，化合物7l，7m和7k对IC 50的BChE抑制作用最高分别为1.0、1.0和1.8μM。Lineweaver-Burk图的结果表明化合物7l与BChE的混合型抑制作用。此外，对接研究证实了通过体外实验获得的结果，并表明大多数有效化合物均与BChE活性位点的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。还评估了合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明该化合物对被测微生物具有广谱的活
• Sulfonamide compounds and medicinal use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06348474B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A sulfonamide compound of the formula (I): R1—SO2NHCO—A—R2  (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。
• Scope and Mechanism of the Redox-Active 1,2-Benzoquinone Enabled Ruthenium-Catalyzed Deaminative α-Alkylation of Ketones with Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Suhashini Handunneththige、Marat R. Talipov、Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.1c04732

  日期：2021.11.19

  mediate a regioselective deaminative coupling reaction of ketones with amines to form the α-alkylated ketone products. Both benzylic and aliphatic primary amines were found to be suitable substrates for the coupling reaction with ketones in forming the α-alkylated ketone products. The coupling reaction of PhCOCD3 with 4-methoxybenzylamine showed an extensive H/D exchange on both α-CH2 (41% D) and β-CH2

  发现由阳离子 Ru-H 配合物与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌反应原位形成的催化体系介导酮与胺的区域选择性脱氨基偶联反应，形成α-烷基化酮产品。发现苄基和脂肪族伯胺都是与酮偶联反应形成α-烷基化酮产物的合适底物。PhCOCD 3与4-甲氧基苄胺的偶联反应在烷基化产物的α-CH 2 (41% D)和β-CH 2 (21%)位置上显示出广泛的H/D交换。从苯乙酮与对位取代苄胺p- XC反应获得的哈米特图6 H 4 CH 2 NH 2 (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 显示出具有电子释放基团的胺底物的强烈促进作用 (ρ = -0.49 ± 0.1)。在苯乙酮与 4-甲氧基苄胺偶联反应的烷基化产物 ( C α = 1.020)的 α-碳上观察到最显着的碳同位素效应。来自分离的亚胺底物的烷基化反应动力学导致经验速率定律：速率 = k [Ru][亚胺]。通过阳离子 Ru-H

表征谱图