2-(2-chloro-3,4-dimethoxybenzylidene)succinic acid dimethyl ester | 103346-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-3,4-dimethoxybenzylidene)succinic acid dimethyl ester
• CAS: 103346-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₆
• 分子量: 328.749
• InChiKey: RWLCBSCRUIKBFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-3,4-dimethoxybenzylidene)succinic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 methyl 8-chloro-6,7-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  一些卤化的单和二羟基化的2-氨基四氢化萘的合成和多巴胺能活性。

  摘要：

  在一系列7,8-二羟基-1-苯基四氢-3-苯并ze庚因多巴胺受体激动剂中，将氯或氟取代基引入6-位可提高多巴胺能。同样，在该系列中，用卤素取代7-羟基导致活性从多巴胺受体激动剂转化为拮抗剂。本研究旨在探讨将3-benzazepine系列多巴胺能药物的结构活性观察结果推断到另一类多巴胺受体激动剂2-氨基四氢萘的可能性。因此，制备了一系列的氯和氟取代的单和二羟基的2-氨基四氢萘并在D-1和D-2受体相关的测试中评估了多巴胺能性质。将氯取代基引入该系列原型的8位，即 2-氨基-6,7-二羟基四氢化萘（ADTN）产生了对多巴胺受体D-1亚群具有高度选择性的化合物；在与D-1受体相关的测试中，它的作用与ADTN相同或更高，在涉及D-2受体的测试中，有效性大大降低。用8-氟-ADTN观察到了类似的效果。然而，8-氯取代的ADTN的N-（4-羟基苯乙基）-N-丙基衍生物4g显示出显着的D-2结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00159a010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丁二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52.8 g的产率得到2-(2-chloro-3,4-dimethoxybenzylidene)succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些卤化的单和二羟基化的2-氨基四氢化萘的合成和多巴胺能活性。

  摘要：

  在一系列7,8-二羟基-1-苯基四氢-3-苯并ze庚因多巴胺受体激动剂中，将氯或氟取代基引入6-位可提高多巴胺能。同样，在该系列中，用卤素取代7-羟基导致活性从多巴胺受体激动剂转化为拮抗剂。本研究旨在探讨将3-benzazepine系列多巴胺能药物的结构活性观察结果推断到另一类多巴胺受体激动剂2-氨基四氢萘的可能性。因此，制备了一系列的氯和氟取代的单和二羟基的2-氨基四氢萘并在D-1和D-2受体相关的测试中评估了多巴胺能性质。将氯取代基引入该系列原型的8位，即 2-氨基-6,7-二羟基四氢化萘（ADTN）产生了对多巴胺受体D-1亚群具有高度选择性的化合物；在与D-1受体相关的测试中，它的作用与ADTN相同或更高，在涉及D-2受体的测试中，有效性大大降低。用8-氟-ADTN观察到了类似的效果。然而，8-氯取代的ADTN的N-（4-羟基苯乙基）-N-丙基衍生物4g显示出显着的D-2结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00159a010