dimethyl dibromofluoromethylphosphonate | 1333210-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl dibromofluoromethylphosphonate
• CAS: 1333210-79-9
• 化学式: C₃H₆Br₂FO₃P
• 分子量: 299.859
• InChiKey: GMPLTSJCEUDHQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl dibromofluoromethylphosphonate 、 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以28%的产率得到benzyl 6-deoxy-6-[(dimethylphosphono)-fluoromethyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖 6-磷酸盐的磷酸盐和 α-氟膦酸盐类似物作为 1l-肌醇 1-磷酸合酶的活性位点探针

  摘要：

  肌醇(mI)的生物合成是所有生命王国中许多生物体功能的核心。该途径的第一步和限速步骤由 1 l-肌醇1-磷酸合酶 (mIPS) 催化，它将d-葡萄糖 6-磷酸 (G6P) 转化为 1 l-肌醇1-磷酸 ( mI1P ）。广泛的研究表明，这种反应是通过逐步的 NAD +-依赖性氧化还原醛醇环化机制产生对映体纯的mI1P。尽管已经阐明了该机制的立体化学性质，但对活性位点中氨基酸残基的重要性缺乏了解。具有底物类似物和 NAD(H) 的三元复合物中 mIPS 的晶体结构显示出不同的配体取向。因此，我们建议使用 G6P 的等排和等电子类似物来探测活性位点。在这里，我们报告了 G6P 的亚甲基膦酸酯、二氟亚甲基膦酸酯和 ( R )- 和 ( S )-单氟亚甲基膦酸酯类似物的合成及其作为 mIPS 活性抑制剂的评估。而 CH 2和 CF 2类似物是通过对先前描述的途径进行轻微修改而产生的，CHF 类似物

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.2c00064
• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 三甲氧基磷 以30%的产率得到dimethyl dibromofluoromethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖 6-磷酸盐的磷酸盐和 α-氟膦酸盐类似物作为 1l-肌醇 1-磷酸合酶的活性位点探针

  摘要：

  肌醇(mI)的生物合成是所有生命王国中许多生物体功能的核心。该途径的第一步和限速步骤由 1 l-肌醇1-磷酸合酶 (mIPS) 催化，它将d-葡萄糖 6-磷酸 (G6P) 转化为 1 l-肌醇1-磷酸 ( mI1P ）。广泛的研究表明，这种反应是通过逐步的 NAD +-依赖性氧化还原醛醇环化机制产生对映体纯的mI1P。尽管已经阐明了该机制的立体化学性质，但对活性位点中氨基酸残基的重要性缺乏了解。具有底物类似物和 NAD(H) 的三元复合物中 mIPS 的晶体结构显示出不同的配体取向。因此，我们建议使用 G6P 的等排和等电子类似物来探测活性位点。在这里，我们报告了 G6P 的亚甲基膦酸酯、二氟亚甲基膦酸酯和 ( R )- 和 ( S )-单氟亚甲基膦酸酯类似物的合成及其作为 mIPS 活性抑制剂的评估。而 CH 2和 CF 2类似物是通过对先前描述的途径进行轻微修改而产生的，CHF 类似物

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.2c00064

文献信息

• Synthetic and mechanistic aspects of halo-F-methylphosphonates
  作者：Richard M. Flynn、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.034

  日期：2011.10

  The synthesis of a variety of new halo-F-methylphosphonates has been achieved by a Michaelis–Arbuzov type reaction between a halo-F-methane and a trialkyl phosphite. This synthesis has proved to be of wide scope and utility for the high yield preparation of a number of heretofore unknown compounds. The 1H, 19F, 13C and 31P NMR spectroscopic properties are reported in detail. The mechanism for the formation

  卤代F-甲烷与亚磷酸三烷基酯之间的Michaelis-Arbuzov型反应已实现了多种新的卤代F-甲基膦酸酯的合成。已证明该合成对于高产率制备许多迄今未知的化合物具有广泛的范围和实用性。的1 H，19男，13 C和31种P NMR光谱性质报告于细节。溴二氟甲基膦酸酯的形成机理已证明是通过二氟卡宾：CF 2的中间体来进行的。已显示膦酸酯产物与多种试剂反应。氟化物和醇盐离子通过攻击在磷反应与碳-磷键的裂解和形成[：CF 2 ]从bromodifluoromethylphosphonates和CFBR 2 -从dibromofluoromethylphosphonates阴离子。碘离子和叔膦通过攻击酯碳反应生成稳定的膦酸酯盐。用50％的HCl水溶液水解膦酸酯，得到预期的膦酸。三甲基甲硅烷基溴化物侵蚀磷酰基氧，得到双（三甲基甲硅烷基）酯。