(E)-(2-Methoxynaphthyl)-methylthiosulfin | 69286-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-(2-Methoxynaphthyl)-methylthiosulfin
• 英文别名: (Z)-(2-Methoxynaphthyl)-methylthiosulfin；2-methoxy-1-[methylsulfanyl(sulfinyl)methyl]naphthalene
• CAS: 69286-85-7；69287-18-9；342885-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S₂
• 分子量: 264.369
• InChiKey: MLIOAKSMASRJHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-Methoxynaphthyl)-methylthiosulfin 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VEENSTRA G. E.; ZWANENBURG B., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 10, 1585-1592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-dithionaphthoesaeure-(1)-methylester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (E)-(2-Methoxynaphthyl)-methylthiosulfin
  参考文献：
  名称：

  亚砜在亲核酰化反应中的应用

  摘要：

  已经研究了MeLi和BuLi在芳族烷硫基和芳硫基硫基上的硫代加成反应。以高收率分离得到的二硫缩醛一氧化物。MeLi与芳基芳基磺酰基芳基磺酰基亚砜的反应得到相应的二硫缩醛二-和三氧化物。酸处理二硫代乙缩醛一氧化碳可生成芳族醛。研究了从亚砜获得的酰基阴离子当量的亲核酰化作用。原位制备的二硫缩醛一氧化物阴离子的烷基化由MeLi和类型为Ar（RS）CStypeO的硫磺制得。用伯烷基卤化物生成二硫代缩酮一氧化物，在无水条件下酸解后，将其转化为乙烯基硫化物。讨论了乙烯基硫化物形成的机理。将该酰基阴离子等效物用苯甲酰氯，CO 2和苯甲醛酰化。在某些反应中，使用Cu 1和18-crown-6作为催化剂似乎至关重要。描述了二硫缩醛一氧化氮到丙烯腈的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80187-2