6-bromo-7,8-dimethyl-2,2-diphenyl-2H-1-benzopyran | 949111-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-7,8-dimethyl-2,2-diphenyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-Bromo-7,8-dimethyl-2,2-diphenylchromene
• CAS: 949111-78-8
• 化学式: C₂₃H₁₉BrO
• 分子量: 391.307
• InChiKey: WRKSANKDUSNKBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7,8-dimethyl-2,2-diphenyl-2H-1-benzopyran 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7,8-dimethyl-2,2-diphenyl-6-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  硝基取代的2,2-二苯基-2第一合成ħ经由-1-苯并吡喃本位-nitration反应

  摘要：

  报道了一系列硝基取代的2，2-二苯基-2 H -1-苯并吡喃的首次合成。我们的合成方法是基于在从适当的两步线性合成溴化2,2-二苯基-2- ħ -1-苯并吡喃12 - 17，这需要溴苯酚的初步制备7 - 11。后者可以通过使酚1 – 5与温和的溴化剂四丁基三溴化四丁基铵（TBA·Br 3）反应而轻松获得。关键中间体12 – 17通过可商购的1,1-二苯基丙-2-炔-1-醇与溴化酚类之间的单义经典chromenization被有效阐述6 - 11。化合物12 - 17，以便获得被转换成芳基硼酸18 - 23通过一金属化/ boronylation序列，然后进行酸水解。从高级积木18 - 23，引入硝基，这构成我们的策略的最终步骤的，是由一个实现本位使用CRIVELLO试剂-nitration反应。这种高选择性方法仅提供了本位-nitrated产品24 – 29，中等至高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.113
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 在 对甲苯磺酸 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-7,8-dimethyl-2,2-diphenyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  硝基取代的2,2-二苯基-2第一合成ħ经由-1-苯并吡喃本位-nitration反应

  摘要：

  报道了一系列硝基取代的2，2-二苯基-2 H -1-苯并吡喃的首次合成。我们的合成方法是基于在从适当的两步线性合成溴化2,2-二苯基-2- ħ -1-苯并吡喃12 - 17，这需要溴苯酚的初步制备7 - 11。后者可以通过使酚1 – 5与温和的溴化剂四丁基三溴化四丁基铵（TBA·Br 3）反应而轻松获得。关键中间体12 – 17通过可商购的1,1-二苯基丙-2-炔-1-醇与溴化酚类之间的单义经典chromenization被有效阐述6 - 11。化合物12 - 17，以便获得被转换成芳基硼酸18 - 23通过一金属化/ boronylation序列，然后进行酸水解。从高级积木18 - 23，引入硝基，这构成我们的策略的最终步骤的，是由一个实现本位使用CRIVELLO试剂-nitration反应。这种高选择性方法仅提供了本位-nitrated产品24 – 29，中等至高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.113

文献信息

• Synthesis of heterocyclic chromenes via Buchwald C–N coupling and the substituent effect on their photochromic properties
  作者：Ekaterina A. Shilova、Gérard Pèpe、André Samat、Corinne Moustrou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.116

  日期：2008.10

  Synthesis of series of new heterocyclic [2]H- and [3]H-chromenes via Buchwald C-N coupling is described. Introduction of heterocyclic substituent to 6-position of benzopyrans and in 8-position of naphthopyrans led to significant bathochromic shift (up to 154 nm) in the spectra of their open forms. Substituted benzopyrans display high colorability values along with acceptable resistance to fatigue. By using judicious substituents, the absorption range of this type of pyrans can be tuned according to the nature of the heterocyclic unit, and the photochromic properties of pyrans could be adjusted to desired values. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.