6-bromo-2,2-diphenyl-2H-1-benzopyran | 943769-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-2,2-diphenyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-bromo-2,2-diphenyl-2H-chromene；6-Bromo-2,2-diphenyl-2H-1-benzopyran；6-bromo-2,2-diphenylchromene
• CAS: 943769-08-2
• 化学式: C₂₁H₁₅BrO
• 分子量: 363.253
• InChiKey: PBTSWMJJANNEAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,2-diphenyl-2H-1-benzopyran 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-diphenyl-6-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  硝基取代的2,2-二苯基-2第一合成ħ经由-1-苯并吡喃本位-nitration反应

  摘要：

  报道了一系列硝基取代的2，2-二苯基-2 H -1-苯并吡喃的首次合成。我们的合成方法是基于在从适当的两步线性合成溴化2,2-二苯基-2- ħ -1-苯并吡喃12 - 17，这需要溴苯酚的初步制备7 - 11。后者可以通过使酚1 – 5与温和的溴化剂四丁基三溴化四丁基铵（TBA·Br 3）反应而轻松获得。关键中间体12 – 17通过可商购的1,1-二苯基丙-2-炔-1-醇与溴化酚类之间的单义经典chromenization被有效阐述6 - 11。化合物12 - 17，以便获得被转换成芳基硼酸18 - 23通过一金属化/ boronylation序列，然后进行酸水解。从高级积木18 - 23，引入硝基，这构成我们的策略的最终步骤的，是由一个实现本位使用CRIVELLO试剂-nitration反应。这种高选择性方法仅提供了本位-nitrated产品24 – 29，中等至高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.113
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 allyl 1,1-diphenylpropargyl ether 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到6-bromo-2,2-diphenyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精水合物的催化作用–在水性介质中合成2,2-二取代的2H-Chromenes

  摘要：

  β-环糊精水合物已开发出一种经济高效，操作简单且生态兼容的方案，用于在环境介质中于环境气氛下通过炔丙醇以及炔丙基醚与不同取代的苯酚的反应一锅合成光致变色的吡喃作为一种高效，可回收和稳定的催化剂。这是第一个报道，其中β-环糊精水合物充当有机转化的催化剂，但仅β-环糊精就失败了。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500358

文献信息

• Development of a convenient synthetic route to aminochromenes via Buchwald C–N coupling
  作者：Ekaterina A. Shilova、Valery P. Perevalov、André Samat、Corinne Moustrou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.003

  日期：2007.6

  A convenient new synthetic route to p-aminophenylaminobenzo- and naphthopyrans was developed via palladium-catalyzed C-N coupling. It was demonstrated that novel targeted aminoderivatives reveal photochromic properties. The structure of intermediate p-nitrophenylaminochromenes was confirmed by X-ray crystallographic analysis. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of heterocyclic chromenes via Buchwald C–N coupling and the substituent effect on their photochromic properties
  作者：Ekaterina A. Shilova、Gérard Pèpe、André Samat、Corinne Moustrou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.116

  日期：2008.10

  Synthesis of series of new heterocyclic [2]H- and [3]H-chromenes via Buchwald C-N coupling is described. Introduction of heterocyclic substituent to 6-position of benzopyrans and in 8-position of naphthopyrans led to significant bathochromic shift (up to 154 nm) in the spectra of their open forms. Substituted benzopyrans display high colorability values along with acceptable resistance to fatigue. By using judicious substituents, the absorption range of this type of pyrans can be tuned according to the nature of the heterocyclic unit, and the photochromic properties of pyrans could be adjusted to desired values. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First synthesis of nitro-substituted 2,2-diphenyl-2H-1-benzopyrans via the ipso-nitration reaction
  作者：Lahoussine Bougdid、Arnault Heynderickx、Stéphanie Delbaere、Corinne Moustrou

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.113

  日期：2007.8

  first synthesis of a series of nitro-substituted 2,2-diphenyl-2H-1-benzopyrans is reported. Our synthetic approach is based on a linear synthesis in two steps from appropriate brominated 2,2-diphenyl-2H-1-benzopyrans 12–17, which requires the preliminary preparation of bromophenols 7–11. These latter were easily obtained by the reaction of phenols 1–5 with a mild and selective brominating agent tetrabutylammonium

  报道了一系列硝基取代的2，2-二苯基-2 H -1-苯并吡喃的首次合成。我们的合成方法是基于在从适当的两步线性合成溴化2,2-二苯基-2- ħ -1-苯并吡喃12 - 17，这需要溴苯酚的初步制备7 - 11。后者可以通过使酚1 – 5与温和的溴化剂四丁基三溴化四丁基铵（TBA·Br 3）反应而轻松获得。关键中间体12 – 17通过可商购的1,1-二苯基丙-2-炔-1-醇与溴化酚类之间的单义经典chromenization被有效阐述6 - 11。化合物12 - 17，以便获得被转换成芳基硼酸18 - 23通过一金属化/ boronylation序列，然后进行酸水解。从高级积木18 - 23，引入硝基，这构成我们的策略的最终步骤的，是由一个实现本位使用CRIVELLO试剂-nitration反应。这种高选择性方法仅提供了本位-nitrated产品24 – 29，中等至高产。
• Catalysis by β-Cyclodextrin Hydrate - Synthesis of 2,2-Disubstituted 2<i>H</i> -Chromenes in Aqueous Medium
  作者：Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1002/adsc.201500358

  日期：2016.2.4

  well as propargyl ethers with differently substituted phenols under ambient atmosphere in aqueous medium has been developed using β‐cyclodextrin hydrate as an efficient, recyclable and stable catalyst. This is the first report where β‐cyclodextrin hydrate acted as a catalyst for an organic transformation but β‐cyclodextrin alone failed.

  β-环糊精水合物已开发出一种经济高效，操作简单且生态兼容的方案，用于在环境介质中于环境气氛下通过炔丙醇以及炔丙基醚与不同取代的苯酚的反应一锅合成光致变色的吡喃作为一种高效，可回收和稳定的催化剂。这是第一个报道，其中β-环糊精水合物充当有机转化的催化剂，但仅β-环糊精就失败了。