2,2-Dichloro-3-(trimethylsilyl)cyclobutanone | 85973-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dichloro-3-(trimethylsilyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2,2-dichloro-3-trimethylsilylcyclobutan-1-one
• CAS: 85973-87-1
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂OSi
• 分子量: 211.163
• InChiKey: ZGGKVTJVBHGELP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dichloro-3-(trimethylsilyl)cyclobutanone 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到3-三甲基甲硅烷基环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  二氯乙烯与乙烯基和炔基硅烷的[2 + 2]环加成反应的区域化学过程

  摘要：

  炔基硅烷与二氯乙烯烯进行区域选择性[2 + 2]环加成反应，收率良好；这些反应的区域化学过程符合前沿的分子轨道预测。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81316-7
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酰氯 、 乙烯基三甲基硅烷 在 zinc/copper couple 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,2-Dichloro-3-(trimethylsilyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  通过1,3γ-甲硅烷基消除合成全氟烷基双环丁烷

  摘要：

  通过一种新型的基于碳阳离子的溶剂分解方法，从环丁基系统制备了两种新的双环丁烷。初始阳离子中心的吸电子全氟烷基增强了γ-甲硅烷基的邻近基团参与，诱导了容易的，明显的选择性1,3消除，仅产生双环丁烷。该方法释放了潜在的进入大量EWG取代的应变环的途径，并为合成三氟甲基环丙烷提供了一种潜在的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol200121f

文献信息

• Synthesis of Silylated Cyclobutanone and Cyclobutene Derivatives Involving 1,4‐Addition of Zinc‐Based Silicon Nucleophiles
  作者：Ming Cui、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202102993

  日期：2021.11.22

  intermediate metal enolate can be trapped as an enol phosphate and further reacted with Grignard reagents in Kumada cross-coupling reactions. By this, a range of silylated cyclobutanone and cyclobutene derivatives becomes accessible.

  一系列高度取代的环丁烯酮与锌基亲核试剂进行 1,4-加成反应，对于无位阻受体，无需铜催化剂的帮助。中间体金属烯醇化物可以作为烯醇磷酸盐被捕获，并在 Kumada 交叉偶联反应中进一步与格氏试剂反应。由此，可以获得一系列甲硅烷基化环丁酮和环丁烯衍生物。
• Cycloaddition. 30. Synthesis, regiochemistry, and reactions of dichlorocyclobutenones
  作者：Alfred Hassner、John L. Dillon

  DOI：10.1021/jo00168a003

  日期：1983.10
• DANHEISER, R. L.;SARD, H., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 1, 23-26
  作者：DANHEISER, R. L.、SARD, H.

  DOI：——

  日期：——
• HASSNER, A.;DILLON, J. L. ,, JR, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 20, 3382-3386
  作者：HASSNER, A.、DILLON, J. L. ,, JR

  DOI：——

  日期：——