diethyl allylfluoromalonate | 1775-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl allylfluoromalonate
• 英文别名: diethyl 2-allyl-2-fluoromalonate；Diethyl 2-fluoro-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1775-48-0
• 化学式: C₁₀H₁₅FO₄
• 分子量: 218.225
• InChiKey: LXHWOILYERECBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl allylfluoromalonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.34h， 生成 5-Amino-2-fluorolaevulinic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-卟啉生物合成的潜在抑制剂5-氨基乙酰戊酸的氟化类似物的合成

  摘要：

  通过修饰涉及γ-内酯中间体的5-氨基戊酸（ALA）的新路线，可以高收率合成5-氨基-2-氟戊酸3。初步研究表明3是ALA脱水酶的抑制剂，ALA脱水酶是四吡咯生物合成的早期酶。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80192-x
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 N-fluoro-N-(tert-butyl)-tert-butanesulfonamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以89%的产率得到diethyl allylfluoromalonate
  参考文献：
  名称：

  使用空间位阻 N-氟磺酰胺试剂对活性亚甲基化合物进行自持氟化以及高碱性芳基和烯基锂物种的高产率氟化

  摘要：

  通过开发空间位阻氟化剂N-氟-N- (叔丁基)-叔丁磺酰胺(NFBB)，我们发现了一种概念性新颖的碱催化、活性亚甲基化合物自持氟化反应，并实现了前所未有的高产率。产生高碱性（杂）芳基和烯基锂物种的氟化。

  DOI：

  10.1002/anie.202211688

文献信息

• Synthesis of 5-[(Pentafluorosulfanyl)methyl]-γ-butyrolactones via a Silver-Promoted Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Majdouline Roudias、Audrey Gilbert、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/ejoc.201901163

  日期：2019.10.24

  The synthesis of 5‐[(pentafluorosulfanyl)methyl]‐γ‐butyrolactones bearing different substituents at position 3 or 4 is reported. A silver‐promoted intramolecular cyclization of substituted 4‐chloro‐5‐(pentafluorosulfanyl)pentanoic acids allows the preparation of substituted SF5‐containing γ‐butyrolactones in up to 96 % yield.

  报道了在3或4位带有不同取代基的5-[[（五氟硫烷基）甲基]-γ-丁内酯的合成。银促进的取代的4-氯-5-（五氟硫烷基）戊酸的分子内环化反应可制备取代的含SF 5的γ-丁内酯，收率高达96％。
• Carba-acyclonucleoside antiherpetic agents
  作者：John Hannah、Richard L. Tolman、John D. Karkas、Richard Liou、Helen C. Perry、A. Kirk Field

  DOI：10.1002/jhet.5570260510

  日期：1989.9

  Ganciclovir 2 and 2′-carba-ganciclovir 5a are anti-viral agents differing structurally only in the replacement of an oxygen by a methylene group and yet expressing their biological properties along mechanistically independent pathways. Methoxy, hydroxy and fluoro derivatives of 2′-carba-ganciclovir were prepared to examine the effect of re-introducing a binding site close to that in the original oxa

  更昔洛韦2和2'-carba-更昔洛韦5a是抗病毒剂，结构上仅在亚甲基取代氧方面有所不同，但仍沿机械独立的途径表达其生物学特性。制备了2'-carba-更昔洛韦的甲氧基，羟基和氟代衍生物，以研究重新引入与原始oxa侧链相近的结合位点的效果。还制备了更昔洛韦的环状磷酸酯。
• THE SYNTHESIS OF α-MONOFLUOROALKANOIC ACIDS
  作者：F. L. M. Pattison、R. L. Buchanan、F. H. Dean

  DOI：10.1139/v65-224

  日期：1965.6.1

  α-Monofluoroalkanoic acids are important intermediates in the synthesis of biologically active fluorine compounds. General methods of preparation have been examined, based on the three following reagents: (a) hydrogen fluoride + N-bromoacetamide; (b) diethyl monofluoromalonate; and (c) perchloryl fluoride. The first of these is the recommended procedure for simple unsubstituted α-fluoro acids; however, the

  α-单氟链烷酸是合成生物活性氟化合物的重要中间体。已根据以下三种试剂检查了一般制备方法： (a) 氟化氢 + N-溴乙酰胺；(b) 单氟丙二酸二乙酯；(c) 全氯酰氟。其中第一个是简单的未取代 α-氟酸的推荐程序；然而，氟丙二酸路线不太活跃，因此是那些含有不稳定官能团的 α-氟代酸的首选方法。
• BORATE SALTS, POLYMERS AND COMPOSITES
  申请人：UCHICAGO ARGONNE, LLC

  公开号：US20210071000A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described herein are borate salts useful as additives, binders, and electrolyte salts for solid state lithium ion batteries. In particular, the borate salts of Formula (I), Formula (II) and Formula (f11) as described herein: can be polymerized, or can be bound to an existing polymer, to provide polymeric binders for ceramic solid state electrolytes that are themselves capable of ion transport independent of the ceramic.

  本文描述了硼酸盐，可用作固态锂离子电池的添加剂、粘合剂和电解质盐。特别是，本文描述的公式(I)、公式(II)和公式(f11)的硼酸盐：可以聚合，或者可以与现有聚合物结合，以提供用于陶瓷固态电解质的聚合物粘合剂，这些聚合物本身能够独立于陶瓷进行离子传输。
• Antiviral acyclonucleosides and acyclonucleotides
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0381531A2

  公开（公告）日：1990-08-08

  Disclosed are compounds of the formula: wherein B is related to one of the heterocyclic bases found in nucleic acid (DNA, RNA) such as a purine, a substituted purine, a pyrimidine or a substituted pyrimidine wherein the substituents on the purine or pyrimidine are selected from amino, hydroxyl, halogen, thio or alkylthiol wherein the alkyl moiety of the alkylthiol has 1 to 6 carbons; R¹ is fluorine, chlorine, hydroxy, alkoxy having 1 to 6 carbons or a phosphate group having the formula: wherein R⁴ and R⁵ are pharmaceutically acceptable cations; R² and R³ are independently hydroxy, alkoxy having 1 to 6 carbons or a phosphate group having the formula: wherein R⁴ and R⁵ hydrogen or are pharmaceutically acceptable cations; or two of R¹, R² and R³ taken together form a phosphate group having the formula: wherein R⁴ is hydrogen or a pharmaceutically acceptable cation. The compounds have antiviral activity. They are particularly effective against the herpes group of viruses with special utility against cytomegalovirus (CMV) and varicella-zoster virus (VZV), and against retroviruses such as HTLV-III.

  公开了式中的化合物： 其中 B 与核酸（DNA、RNA）中的杂环碱基之一有关，如嘌呤、取代的嘌呤、嘧啶或取代的嘧啶，其中嘌呤或嘧啶上的取代基选自氨基、羟基、卤素、硫代或烷基硫醇，其中烷基硫醇的烷基具有 1 至 6 个碳原子；R¹ 是氟、氯、羟基、具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基或具有以下式子的磷酸基团： 其中 R⁴ 和 R⁵ 是药学上可接受的阳离子；R² 和 R³ 独立地是羟基、具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基或具有以下式子的磷酸基团： 其中 R⁴ 和 R⁵ 氢或为药学上可接受的阳离子；或 R¹、R² 和 R³ 中的两个共同形成一个磷酸基团，其式为 其中 R⁴ 为氢或药学上可接受的阳离子。这些化合物具有抗病毒活性。它们对疱疹病毒群特别有效，对巨细胞病毒 (CMV) 和水痘-带状疱疹病毒 (VZV) 以及 HTLV-III 等逆转录病毒特别有效。