1,5-dimethoxy-3,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene | 54118-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dimethoxy-3,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 1,5-dimethoxy-3,6-dimethyl-cyclohexa-1,4-diene；1,4-Dihydro-2,6-dimethoxy-1,4-dimethylbenzol；1,5-Dimethoxy-3,6-dimethylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 54118-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VZSLNZBNGOEEAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethoxy-3,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,5-二甲基环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Chiloglottones的合成–具有欺骗性的兰花及其授粉媒介的化学信息素†

  摘要：

  通过一个顺序描述了单烷基和2,5-二烷基-1,3-环己二酮（1）的五步合成过程，该过程涉及从容易获得且廉价的起始原料进行连续的桦木还原和烷基化，3,5-二甲氧基苯甲酸。考虑了两种方法，其中在C-2处的烷基化发生在所提出的还原之前或之后。一种成功的方法，其中3-烷基间苯二酚衍生物（3）的桦木还原在烷基化之前进行，已成功用于合成Chiloglottone 1（1dc），总收率为58％。Chiloglottone 1是一类新的天然产物的成员，代表了澳大利亚性欺骗性兰花属Chiloglottis中的一种已知的胸腺黄蜂新性紫斑狼疮性信息素和传粉媒介引诱剂。通过电造影检查评估合成的同系物的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b912233h
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲氧基-3-甲基环己-1,4-二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1,5-dimethoxy-3,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Chiloglottones的合成–具有欺骗性的兰花及其授粉媒介的化学信息素†

  摘要：

  通过一个顺序描述了单烷基和2,5-二烷基-1,3-环己二酮（1）的五步合成过程，该过程涉及从容易获得且廉价的起始原料进行连续的桦木还原和烷基化，3,5-二甲氧基苯甲酸。考虑了两种方法，其中在C-2处的烷基化发生在所提出的还原之前或之后。一种成功的方法，其中3-烷基间苯二酚衍生物（3）的桦木还原在烷基化之前进行，已成功用于合成Chiloglottone 1（1dc），总收率为58％。Chiloglottone 1是一类新的天然产物的成员，代表了澳大利亚性欺骗性兰花属Chiloglottis中的一种已知的胸腺黄蜂新性紫斑狼疮性信息素和传粉媒介引诱剂。通过电造影检查评估合成的同系物的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b912233h

文献信息

• Slominskii,Y.L. et al., Soviet progress in chemistry, 1974, vol. 40, # 10, p. 55 - 60
  作者：Slominskii,Y.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Methyl-5-tert-butylcyclohexane-1,3-dione and related 2-alkylcyclohexane-1,3-diones from 1,3-dimethoxybenzenes
  作者：F. Javier Sardina、Allen D. Johnston、Antonio Mourino、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jo00347a043

  日期：1982.4