3-amino-3-phenylindolin-2-one | 62095-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 2H-Indol-2-one, 3-amino-1,3-dihydro-3-phenyl-；3-amino-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 62095-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: DJQNKYGTPRQRMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-DL-苯基甘氨酸乙酯 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  空间位阻 3-Amino-2-oxindoles 的简明合成

  摘要：

  报道了一种合成 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚的新方法。这些化合物是通过碱介导的亚苄基亚胺保护的 α-氨基酯与 2-硝基氟苯的亲核加成以 3 步法制备的。该方法以1-24%的产率提供了多种3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚类似物。以丙氨酸、苯丙氨酸和 2-吡啶基丙氨酸为氨基酸起始原料的产率最高，而 3-吡啶基丙氨酸和 O-甲基酪氨酸的芳基化效率较低。空间位阻氨基酸如缬氨酸和苯基甘氨酸可用于所有实际用途，而不是关键亲核取代反应的底物。所得的 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚是制备类药物的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42074

文献信息

• Metal-Free Nitration of the C(<i>sp</i> ³ )−H Bonds of 2-Oxindoles through Radical Coupling Reaction at Room Temperature
  作者：Wen-Ting Wei、Wen-Ming Zhu、Wei-Wei Ying、Yi-Ning Wang、Wen-Hui Bao、Le-Han Gao、Yun-Jie Luo、Hongze Liang

  DOI：10.1002/adsc.201700870

  日期：2017.10.25

  A metal‐free nitration of the C(sp3)−H bonds of 2‐oxindoles with t‐BuONO through radical coupling reaction at room temperature has been developed. Using t‐BuONO both as a nitrating reagent and as an oxidant, to couple with the C(sp3)−H bonds of 2‐oxindoles, thus forming a new C−N bond without using any other reagents. This reaction provides a green and straightforward approach to some useful 3‐nitro‐2‐oxindoles

  通过室温下的自由基偶联反应，已开发出2-氧吲哚的C（sp 3）-H键与t - BuONO的无金属硝化反应。将t- BuONO既用作硝化试剂又用作氧化剂，与2-氧吲哚的C（sp 3）-H键偶联，从而在不使用任何其他试剂的情况下形成新的C-N键。该反应以中等到良好的产率为某些有用的3-硝基-2-氧吲哚提供了一种绿色简便的方法。
• Ammonium hydroxide as the ultimate amino source for the synthesis of <i>N</i>-unprotected 3-tetrasubstituted aminooxindoles <i>via</i> catalyst-free direct amination
  作者：Jing Yue、Xi-Tao Ma、Xiong-Li Liu、Jun-Xin Wang、Xiong-Wei Liu、Ying Zhou

  DOI：10.1039/d0gc00130a

  日期：——

  The direct use of ammonium hydroxide in amination for the synthesis of primary amines is considered to be one of the major challenges in synthetic organic chemistry.

  在合成有机化学中，直接使用氢氧化铵进行氨基化合成初级胺被认为是一个主要挑战之一。
• Metal-Free C(sp³)–H Azidation in a Radical Strategy for the Synthesis of 3-Azido-2-oxindoles at Room Temperature
  作者：Wei-Ting Chen、Le-Han Gao、Wen-Hui Bao、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01678

  日期：2018.9.21

  A novel and environmentally attractive C-(sp(3))-H azidation of 2-oxindoles involving the formation of a C-N bond was developed. This methodology achieved for the first time 3-azido-2-oxindole construction under metal-free conditions at room temperature via a radical strategy. PhI(OAc)(2) was used as the oxidant and Et3N was used as the additive in this transformation. Furthermore, the mechanistic study indicated that this azidation involved a radical process.
• A Concise Synthesis of Sterically Hindered 3-Amino-2-Oxindoles
  作者：Stephen J. O’Connor、Zheng Liu

  DOI：10.1055/s-2003-42074

  日期：——

  2-pyridylalanine as the amino acid starting materials, while 3-pyridylalanine and O-methyltyrosine are less efficiently arylated. Sterically hindered amino acids such as valine and phenylglycine are for all practical purposes, not substrates for the key nucleophilic substitution reaction. The resulting 3-alkyl-3-amino-2-oxindoles are important intermediates for the preparation of drug-like substances.

  报道了一种合成 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚的新方法。这些化合物是通过碱介导的亚苄基亚胺保护的 α-氨基酯与 2-硝基氟苯的亲核加成以 3 步法制备的。该方法以1-24%的产率提供了多种3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚类似物。以丙氨酸、苯丙氨酸和 2-吡啶基丙氨酸为氨基酸起始原料的产率最高，而 3-吡啶基丙氨酸和 O-甲基酪氨酸的芳基化效率较低。空间位阻氨基酸如缬氨酸和苯基甘氨酸可用于所有实际用途，而不是关键亲核取代反应的底物。所得的 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚是制备类药物的重要中间体。