N-亚苄基-DL-苯基甘氨酸乙酯 | 77290-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-亚苄基-DL-苯基甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-benzyliden-2-phenylglycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(benzylideneamino)-2-phenylacetate
• CAS: 77290-52-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: LOPYPCFPVBVOPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-DL-苯基甘氨酸乙酯 在 盐酸 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Oxo-2-phenyl-piperidine-2-carboxylic acid (S)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  New pyrrolidin-, piperidin- and azepin-2-oxocarboxylic acid esters are preferential M1, M3 muscarinic antagonists. Synthesis and bronchospasmolytic activity

  摘要：

  A series of new 3-tropanol and 3-quinuclidinol esters of phenyl-substituted pyrrolidin-, piperidin- and azepin-2-oxocarboxylic acid were synthesized and tested for antimuscarinic activity. The compounds showed a preferential in vitro activity at M(1) and M(3) receptor subtypes and an interesting activity profile in vivo. A potential use as selective bronchospasmolytic agents has been suggested for selected compounds.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90068-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 盐酸 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-亚苄基-DL-苯基甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  利用Mitsunobu反应方便地合成受保护的（R）-α-苯基脯氨酸衍生物

  摘要：

  从外消旋苯基甘氨酸开始以高收率制备Boc-（R）-α-苯基脯氨酸乙酯。苯基甘氨酸的缩合乙酯与苯甲醛布置ñ -亚苄基苯基甘氨酸乙酯，将其相转移催化的条件下烯丙基化。酸性水解后，将所得的α-烯丙基苯基甘氨酸乙酯用PLE酶解。硼氢化和双键的氧化，Boc保护和随后使用Mitsunobu反应方案进行的闭环反应产生了Boc-（R）-α-苯基脯氨酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00521-8

文献信息

• Reactions of α-aminoester imines with nitrosobenzene
  作者：Rodríguez C. Hernán、Márquez V. Amelia、Claudio A. Chuaqui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80429-9

  日期：1989.1

  Arylidene imines of α-aminoesters react with nitrosobenzene at room temperature yielding a diarylnitrone and a Z-diimine.Adecuate mechanistic scheme is postulated to account for the products formed.

  α-氨基酯的亚芳基亚胺在室温下与亚硝基苯反应，生成二芳基亚硝基和Z-二亚胺。推测采用简化的机理说明了所形成的产物。
• The Reaction of Pyruvic Acid with Amines and Aminoesters Reexamined. Preliminary communication
  作者：Silvia Bradamante、Silvana Colombo、Giorgio A. Pagani、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/hlca.19810640220

  日期：1981.3.18

  Phenylglycine esters react with pyruvic acid to give α-methylsuccinic amides 9 instead of the expected Schiff bases 8, analogously to p-anisidine but unlike aniline.

  苯甘氨酸酯与丙酮酸反应生成α-甲基琥珀酰胺9，而不是预期的席夫碱8，类似于对氨基苯甲酸，但与苯胺不同。
• A Concise Synthesis of Sterically Hindered 3-Amino-2-Oxindoles
  作者：Stephen J. O’Connor、Zheng Liu

  DOI：10.1055/s-2003-42074

  日期：——

  2-pyridylalanine as the amino acid starting materials, while 3-pyridylalanine and O-methyltyrosine are less efficiently arylated. Sterically hindered amino acids such as valine and phenylglycine are for all practical purposes, not substrates for the key nucleophilic substitution reaction. The resulting 3-alkyl-3-amino-2-oxindoles are important intermediates for the preparation of drug-like substances.

  报道了一种合成 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚的新方法。这些化合物是通过碱介导的亚苄基亚胺保护的 α-氨基酯与 2-硝基氟苯的亲核加成以 3 步法制备的。该方法以1-24%的产率提供了多种3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚类似物。以丙氨酸、苯丙氨酸和 2-吡啶基丙氨酸为氨基酸起始原料的产率最高，而 3-吡啶基丙氨酸和 O-甲基酪氨酸的芳基化效率较低。空间位阻氨基酸如缬氨酸和苯基甘氨酸可用于所有实际用途，而不是关键亲核取代反应的底物。所得的 3-烷基-3-氨基-2-羟吲哚是制备类药物的重要中间体。
• Base promoted oxidative decarboxylation of ethyl phenylglycinate oxaziridine
  作者：Chino Yijima、Fumio Hino、Kohji Suda

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88104-4

  日期：1980.1

  Base catalyzed decompositions of 2-(α-ethoxycarbonyl-benzyl)-3-phenyl-oxaziridines carried out in benzene in an atmosphere of oxygen yielded N-benzoyl benzamides along with ethyl phenylglyoxylate imine and benzaldehydes.

  在氧气氛下在苯中进行的2-（α-乙氧基羰基-苄基）-3-苯基-恶唑烷的碱催化分解产生N-苯甲酰基苯甲酰胺以及苯基乙醛酸乙酯亚胺和苯甲醛。
• SALTS OF TRIMEBUTINE AND N-DESMETHYL TRIMEBUTINE
  申请人：WALLACE L. JOHN

  公开号：US20070275905A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Unique salts of trimebutine and N-monodesmethyl trimebutine, and their corresponding stereoisomers, having improved analgesic properties useful in the treatment of visceral pain are provided. The salts of the present invention are particularly useful in the treatment of conditions characterized by abdominal pain, such as inflammatory bowel disease (IBD) and irritable bowel syndrome (IBS), diabetic gastroparesis, and dyspepsia.

  本发明提供了三甲叉胺和N-单去甲基三甲叉胺的独特盐及其对应的立体异构体，具有改善的镇痛特性，可用于治疗内脏疼痛。本发明的盐尤其适用于治疗腹部疼痛症状，例如炎症性肠病（IBD）和肠易激综合征（IBS）、糖尿病性胃轻瘫和消化不良等。