3-氯-3-苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮 | 42773-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-3-苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-chloro-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one；3-chloro-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 42773-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: OMUUDIAKXGQSPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.5-147.5 °C (decomp)
• 沸点：
  405.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以540 mg的产率得到3-苯基氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化吲哚和艾伦烯的不对称加成：一种用于构建手性吲哚生物碱的原子经济通用方法

  摘要：

  Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是有机金属化学中已知的最有用和最通用的不对称合成方法之一。在过去 30 年中，该反应的发展通常依赖于使用带有适当离去基团的烯丙基亲电试剂来获取反应性 Pd（π-烯丙基）中间体，该中间体在被存在于其中的亲核试剂攻击后继续生成所需的偶联产物。反应。我们的小组一直对开发不需要使用活化亲电试剂的反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体的替代方法感兴趣，最终在反应中产生化学计量副产物，该副产物源自剩余的离去基团。沿着这些路线，我们已经证明，丙二烯可用于在酸助催化剂的存在下生成反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体，并且该系统与亲核试剂兼容，允许通过 Pd 催化的丙二烯加成形成正式的 AAA 产物。本文介绍了我们在 Pd 催化的羟吲哚与丙二烯的不对称加成（钯催化的丙二烯烃化）中使用羟吲哚作为碳基亲核试剂的工作。通过使用手性标准 Trost 配体 (L1) 和 3-芳基

  DOI：

  10.1021/ja209244m
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到3-氯-3-苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  O-芳基醚的温和热催化和酸催化重排成邻羟基芳烃。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]在我们研究重氮酰胺A合成的研究过程中，发现了O-芳基醚向邻羟基芳基系统的不寻常重排。我们讨论了在温和热以及布朗斯台德酸和路易斯酸的条件下对这种重排的探索。催化条件。

  DOI：

  10.1021/ol051943+

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,3-Alkyl Shift in Alkyl Aryl Ethers: Efficient Synthesis of Optically Active 3,3′-Diaryloxindoles
  作者：Amol B. Gade、Pradip N. Bagle、Popat S. Shinde、Vipin Bhardwaj、Subhrashis Banerjee、Ajit Chande、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.201801650

  日期：2018.5.14

  Reported is the first organocatalytic asymmetric 1,3‐alkyl shift in alkyl aryl ethers for the synthesis of chiral 3,3′‐diaryloxindoles using a chiral Brønsted acid catalyst. Preliminary results showed that each enantiomer of the 3,3′‐diaryloxindole, and a racemic mixture, showed different antiproliferative activities against HeLa cell lines by using an MTT assay.

  报道了使用手性布朗斯台德酸催化剂合成手性3,3'-二芳基吲哚的烷基芳基醚中的第一个有机催化不对称的1,3-烷基转移。初步结果显示，通过使用MTT分析，3,3'-二芳基吲哚的每个对映异构体和外消旋混合物对HeLa细胞系均表现出不同的抗增殖活性。
• Preparation of 3-Sulfonylated 3,3-Disubstituted Oxindoles by the Addition of Sulfinate Salts to 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo502270a

  日期：2015.1.2

  An efficient method for the preparation of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindole derivatives has been developed. The protocol involves a base-catalyzed addition of sulfinate salts to 3-halooxindoles, affording a wide range of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields under mild conditions. A preliminary trial of asymmetric catalytic version was conducted and gave promising

  已经开发了制备3-磺酰化的3，3-二取代的羟吲哚衍生物的有效方法。该方案包括在3-卤代硫醇中催化亚磺酸盐的碱催化加成反应，在温和条件下以良好或优异的收率提供了多种3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚。进行了不对称催化形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。在质谱分析的帮助下，初步探索了该反应的机理。
• Selective Insertion of Alkynes into C–C σ Bonds of Indolin-2-ones: Transition-Metal-Free Ring Expansion Reactions to Seven-Membered-Ring Benzolactams or Chromone Derivatives
  作者：Mengdan Wang、Yajie Yang、Bo Song、Liqiang Yin、Shuhui Yan、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04081

  日期：2020.1.3

  An unprecedented ring expansion reaction of indolin-2-ones with alkynyl ketones under transition-metal-free conditions has been developed. Base-promoted selective cleavage of a C-C σ bond of the amide is the key in this process, which provides a straightforward and efficient way to synthesize seven-membered-ring benzolactams or chromone derivatives. The significant advantages of this method include

  在无过渡金属条件下，吲哚-2-酮与炔基酮的空前扩环反应已得到开发。酰胺基CCσ键的碱促进选择性裂解是该过程的关键，它为合成七元环苯并内酰胺或色酮衍生物提供了直接而有效的方法。该方法的显着优势包括容易获得的起始原料，宽范围和官能团耐受性以及高原子经济性。
• Organocatalyzed Enantioselective Decarboxylative Stereoablation Reaction for the Construction of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Using β-Ketoacids and 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Yu-Hua Liao、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo302048v

  日期：2012.12.21

  unprecedented method for the construction of optically active 3,3′-disubstituted oxindoles via an organocatalyzed decarboxylative stereoablation reaction has been developed. We describe the first asymmetric reaction between β-ketoacids and 3-halooxindoles utilizing an organocatalyst. This method allows for the formation of a variety of 3,3′-disubstituted oxindoles bearing a keto-carbonyl group, which

  已经开发了通过有机催化的脱羧立体消融反应构造旋光的3，3′-二取代的羟吲哚的空前方法。我们描述了利用有机催化剂的β-酮酸和3-卤代肟之间的第一个不对称反应。该方法允许以中等至良好的产率和高对映选择性形成带有酮-羰基的各种3，3'-二取代的羟吲哚，使用其他方法不易获得。
• Catalytic Enantioselective Stereoablative Alkylation of 3-Halooxindoles: Facile Access to Oxindoles with C3 All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Sandy Ma、Xiaoqing Han、Shyam Krishnan、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200902943

  日期：2009.10.12

  From 2 to 1! Racemic tertiary halooxindoles proceed to enantioenriched oxindoles bearing all‐carbon quaternary stereocenters as a result of a catalytic enantioselective stereoablative process (see scheme). The application of this procedure allows for the rapid asymmetric construction of biologically significant alkaloid core motifs.

  从2到1！外消旋的三卤代新吲哚由于催化的对映选择性立体消融过程而进入带有全碳四级立体中心的对映体富集的吲哚。该程序的应用允许生物学上重要的生物碱核心基序的快速不对称构建。