4-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-talopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal | 791837-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-talopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• CAS: 791837-62-2
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₁₂
• 分子量: 559.611
• InChiKey: YFHVSLUKCMYOCK-DTEPFQQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  174.63
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-talopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosyl)-1,5-di-deoxy-1,5-imino-D-glucitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地获得 β-DN-乙酰己糖胺基-(1→4)-1-脱氧-D-野尻霉素二糖系列，避免糖基化反应

  摘要：

  β-D-GlcNAc-、β-D-GalNAc-、β-D-ManNAc-和β-D-TalNAc-(14)-DNJ亚氨基糖二糖的合成已经实现，避免了糖基化反应，使用混合乳糖的四丙酮化物 [2,3:5,6:3',4'-三-O-异亚丙基-(6'-O-2-甲氧基-2-甲基乙基)-乳糖二甲基乙缩醛]作为原料。合成过程基于将适当保护的 β-D-己糖胺基-(14)-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛二糖的还原单元转化为脱氧野尻霉素衍生物。合成的关键步骤是：(a) D-葡萄糖单元 5-位的选择性氧化，(b) 醛功能的释放，(c) 1,5-二羰基二糖中间体的双还原氨基环化， (d) 完全脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402555
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-talopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.45h， 以79%的产率得到4-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-talopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性β-D-Galptoβ-D-ManNAcp转化法从乳糖中制备二糖β-D-ManNAcp-（1→4）-D-Glc新方法

  摘要：

  摘要从4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧- 3,4-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基-β-D-talopyranosyl）-2,3：5,6-二-O-异亚丙基-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛2，得自6'-O三苯甲基三丙酮半乳糖二甲基乙缩醛，如先前报道[Barili，PL; Berti，G .；卡特拉尼（G. Catelani）；达安德里亚（D'Andrea）Puccioni，L.从乳糖立体合成4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-talopyranosyl）-D-葡萄糖衍生物。J.碳水化合物。化学 [2000，19，79–81。]将β-D-塔洛糖胺单元上的保护基团初步修饰为3'，6'-di-O-苄基衍生物6，一种新的C-4'差向异构立体选择方案，该方案采用（a）区域选择性脱水，通过与NaH-磺酰基二咪唑系统同时活化-消除反应，提供4'-deoxy-hex-3'-eno衍生物7，（b）其区域和立体

  DOI：

  10.1081/car-200030011

文献信息

• RETRACTED: Deoxynojirimycin and its hexosaminyl derivatives bind to natural killer cell receptors rNKR-P1A and hCD69
  作者：Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea、Alessio Griselli、Lorenzo Guazzelli、Petra Němcová、Karel Bezouška、Karel Křenek、Vladimír Křen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.109

  日期：2010.8

  Deoxynojirimycin (1) and two new related 4-O-hexosaminyl-containing disaccharide mimics, beta-D-TalNAc-( 1 -> 4)-DNJ (4) and beta-D-ManNAc-(1 -> 4)-DNJ (5), have been studied as agonists of natural killer (NK) cell receptors. As a positive and unexpected result, DNJ (1) displayed a remarkable activation effect towards both NKR-P1A (rat) and CD69 (human) receptors, and a quite similar activity was found for 4 and 5. The synthesis of the two disaccharide mimics is based on an approach that avoids the glycosylation step using known intermediates arising from lactose. The key stage of the synthesis involves the construction of the DNJ unit through an initial C-5 oxidation of the reducing D-glucopyranosyl unit followed by a stereoselective double-reductive aminocyclization of the 1,5-dicarbonyl disaccharide intermediates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.