4-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-talopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal | 791837-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-talopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 791837-64-4
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₁₂
• 分子量: 689.8
• InChiKey: WXZRQLYEOCVMQK-SHKPCXMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-talopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 sulfonyl diimidazole 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性β-D-Galptoβ-D-ManNAcp转化法从乳糖中制备二糖β-D-ManNAcp-（1→4）-D-Glc新方法

  摘要：

  摘要从4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧- 3,4-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基-β-D-talopyranosyl）-2,3：5,6-二-O-异亚丙基-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛2，得自6'-O三苯甲基三丙酮半乳糖二甲基乙缩醛，如先前报道[Barili，PL; Berti，G .；卡特拉尼（G. Catelani）；达安德里亚（D'Andrea）Puccioni，L.从乳糖立体合成4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-talopyranosyl）-D-葡萄糖衍生物。J.碳水化合物。化学 [2000，19，79–81。]将β-D-塔洛糖胺单元上的保护基团初步修饰为3'，6'-di-O-苄基衍生物6，一种新的C-4'差向异构立体选择方案，该方案采用（a）区域选择性脱水，通过与NaH-磺酰基二咪唑系统同时活化-消除反应，提供4'-deoxy-hex-3'-eno衍生物7，（b）其区域和立体

  DOI：

  10.1081/car-200030011
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-talopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 四丁基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-talopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性β-D-Galptoβ-D-ManNAcp转化法从乳糖中制备二糖β-D-ManNAcp-（1→4）-D-Glc新方法

  摘要：

  摘要从4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧- 3,4-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基-β-D-talopyranosyl）-2,3：5,6-二-O-异亚丙基-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛2，得自6'-O三苯甲基三丙酮半乳糖二甲基乙缩醛，如先前报道[Barili，PL; Berti，G .；卡特拉尼（G. Catelani）；达安德里亚（D'Andrea）Puccioni，L.从乳糖立体合成4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-talopyranosyl）-D-葡萄糖衍生物。J.碳水化合物。化学 [2000，19，79–81。]将β-D-塔洛糖胺单元上的保护基团初步修饰为3'，6'-di-O-苄基衍生物6，一种新的C-4'差向异构立体选择方案，该方案采用（a）区域选择性脱水，通过与NaH-磺酰基二咪唑系统同时活化-消除反应，提供4'-deoxy-hex-3'-eno衍生物7，（b）其区域和立体

  DOI：

  10.1081/car-200030011

文献信息

• An efficient and highly regioselective synthesis of 4-deoxy- and 2-acetamido-2,4-dideoxy-β-d-threo-hex-3-enopyranosides
  作者：Emanuele Attolino、Giorgio Catelani、Felicia D'Andrea

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00118-1

  日期：2002.2

  The preparation of the previously undescribed class of 4-deoxy- and 2,4-dideoxy-2-acetamido-beta-D-threo-hex-3-enopyranosides was accomplished with a very high yield and a complete regioselectivity by means of a simultaneous activation-elimination process of the OH-4 group of beta-D-talopyranosides (5a,b) and 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-talopyranosides (5c,d) with NaH/'N,N'-sulfuryldiimidazole. The same reaction of analogous beta-D-galactopyranosides (5e,f) is not regioselective, leading to mixtures of 3- and 4-hexeno derivatives. This difference is evidently determined by the orientation of the C-2 substituent, which, in the talo series, is anti diaxially disposed to the H-3 eliminating group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New Preparation of the Disaccharide β‐<scp>D</scp>‐ManNAc<i>p</i>‐(1 → 4)‐<scp>D</scp>‐Glc from Lactose Through a Highly Stereoselective β‐<scp>D</scp>‐Gal<i>p</i>to β‐<scp>D</scp>‐ManNAc<i>p</i>Transformation
  作者：Emanuele Attolino、Giorgio Catelani、Felicia D'Andrea、Maria Nicolardi

  DOI：10.1081/car-200030011

  日期：2004.12.29

  Abstract A new method for the construction of the β‐D‐ManNAcp‐(1 → 4)‐D‐Glc framework from lactose avoiding the β‐mannosaminylation step was developed starting from 4‐O‐(2‐acetamido‐2‐deoxy‐3,4‐O‐isopropylidene‐6‐O‐trityl‐β‐D‐talopyranosyl)‐2,3:5,6‐di‐O‐isopropylidene‐aldehydo‐D‐glucose dimethyl acetal 2, obtained from 6′‐O‐trityl‐triacetonelactose dimethyl acetal, as previously reported [Barili, P

  摘要从4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧- 3,4-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基-β-D-talopyranosyl）-2,3：5,6-二-O-异亚丙基-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛2，得自6'-O三苯甲基三丙酮半乳糖二甲基乙缩醛，如先前报道[Barili，PL; Berti，G .；卡特拉尼（G. Catelani）；达安德里亚（D'Andrea）Puccioni，L.从乳糖立体合成4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-talopyranosyl）-D-葡萄糖衍生物。J.碳水化合物。化学 [2000，19，79–81。]将β-D-塔洛糖胺单元上的保护基团初步修饰为3'，6'-di-O-苄基衍生物6，一种新的C-4'差向异构立体选择方案，该方案采用（a）区域选择性脱水，通过与NaH-磺酰基二咪唑系统同时活化-消除反应，提供4'-deoxy-hex-3'-eno衍生物7，（b）其区域和立体