8-methoxy-2-(thiophen-2-yl)quinoline | 26351-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2-(thiophen-2-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(2'-Thienyl)-8-methoxy-chinolin；8-Methoxy-2-(2-thienyl)quinoline；8-methoxy-2-thiophen-2-ylquinoline
• CAS: 26351-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: PDWUSZYOIUOZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-(thiophen-2-yl)quinoline 在 氢溴酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(2'-Thienyl)-8-hydroxy-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Metal chelates of 2-(2′-thienyl)-8-hydroxyquinoline: anomalous ratios of formation constants

  摘要：

  已经合成了配体2-(2′-噻吩基)-8-羟基喹啉，并确定了其中一些金属螯合物的溶液稳定性。发现log K₁ < log K₂是由于第一个配体加入时2-取代基与配位水之间的强大位阻作用。这种相互作用导致向四面体几何形状的畸变。对其他2-取代基8-羟基喹啉的先前无法解释的数据已经根据这种效应进行了解释。

  DOI：

  10.1139/v69-769
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-methoxy-2-(thiophen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Bi3+离子高选择性双模式显色荧光化学传感器的研制

  摘要：

  摘要 合成了一种新型双模式化学传感器8-甲氧基-2-(噻吩-2-基)喹诺酮(L)，用于选择性灵敏地检测Bi3+离子。在 CH3CN:H2O (85:15, v/v) 介质中 L 与 Bi3+ 相互作用时，观察到选择性不同的比色响应和荧光猝灭。通过使用 Benesi-Hilderbrand (BH) 方法，传感器 L 可以与 Bi3+ 形成 2:1 化学计量配合物，结合常数为 2.2 × 105 M-2。通过使用 Stern-Volmer (SV) 图估计荧光猝灭常数为 9.3 × 108 M-1。比色法和荧光法对 Bi3+ 的最低检测限分别为 1.78 μM 和 0.057 μM。使用 1H NMR、ESI 质量分析和理论计算研究了 L 与 Bi3+ 的传感机制。最后，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128143

文献信息

• 一种硒酚喹啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广州新民培林医药科技有限公司

  公开号：CN112062758A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了一种硒酚喹啉衍生物及其制备方法和应用。所述硒酚喹啉衍生物的其结构如式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ所示；其中，所述R1为氢、C1～6烷基、C1～6烷氧基、取代酮基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基；所述R1+为一价金属阳离子；所述R2为氢、卤素、C1～4烷基、C1～4烷氧基或C1～4卤代烷基中的一种或多种；所述R3为取代五元杂环或取代六元杂环；其中杂原子为N、O、S或Se中的一个或多个。本发明所述化合物结构新型，制备过程简单，且对多种癌细胞表现出较好的抑制作用，其中尤其是化合物34、44、45、98、104、115和116对于多种癌细胞均表现出优异的抑制作用，其作用与阳性对照DDP相当，在5μM以下，可制备成为抗癌药物进行应用，前景广阔。
• Metal chelates of 2-(2′-thienyl)-8-hydroxyquinoline: anomalous ratios of formation constants
  作者：A. Corsini、E. J. Billo

  DOI：10.1139/v69-769

  日期：1969.12.15

  The ligand 2-(2′-thienyl)-8-hydroxyquinoline has been synthesized and the solution stability of some of its metal chelates determined. The finding that log K₁ < log K₂ is attributed to strong steric interaction between the 2-substituent and coordinated water on addition of the first ligand. This interaction results in distortion toward tetrahedral geometry. Previously unexplained data for other 2-substituted 8-hydroxyquinolines have been interpreted in terms of this effect.

  已经合成了配体2-(2′-噻吩基)-8-羟基喹啉，并确定了其中一些金属螯合物的溶液稳定性。发现log K₁ < log K₂是由于第一个配体加入时2-取代基与配位水之间的强大位阻作用。这种相互作用导致向四面体几何形状的畸变。对其他2-取代基8-羟基喹啉的先前无法解释的数据已经根据这种效应进行了解释。
• Development of highly selective dual mode chromogenic and fluorogenic chemosensor for Bi3+ ions
  作者：S. Saravana Kumar、R. Selva Kumar、S.K. Ashok Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128143

  日期：2020.7

  Abstract A new dual mode chemosensor 8-methoxy-2-(thiophen-2-yl) quinolone (L) was synthesised for selective and sensitive detection of Bi3+ ions. The selective distinct colorimetric response and fluorescence quenching were observed upon interaction of L with Bi3+ in CH3CN:H2O (85:15, v/v) media. The sensor L could form 2:1 stoichiometric complex with Bi3+ with an association constant of 2.2 × 105 M−2

  摘要 合成了一种新型双模式化学传感器8-甲氧基-2-(噻吩-2-基)喹诺酮(L)，用于选择性灵敏地检测Bi3+离子。在 CH3CN:H2O (85:15, v/v) 介质中 L 与 Bi3+ 相互作用时，观察到选择性不同的比色响应和荧光猝灭。通过使用 Benesi-Hilderbrand (BH) 方法，传感器 L 可以与 Bi3+ 形成 2:1 化学计量配合物，结合常数为 2.2 × 105 M-2。通过使用 Stern-Volmer (SV) 图估计荧光猝灭常数为 9.3 × 108 M-1。比色法和荧光法对 Bi3+ 的最低检测限分别为 1.78 μM 和 0.057 μM。使用 1H NMR、ESI 质量分析和理论计算研究了 L 与 Bi3+ 的传感机制。最后，