5-Amino-1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 189281-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Amino-1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 189281-13-8
• 化学式: C₁₅H₇ClF₄N₄O₃
• 分子量: 402.692
• InChiKey: RGUUNPABYAWDJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Amino-1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6-fluoro-7-methylamino-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid derivatives or salts thereof and drugs

  摘要：

  该发明涉及由通式（1）表示的吡啶酮羧酸衍生物：##STR1##其中R.sup.1为--OH、羧保护基团或（烷基）氨基团，R.sup.2为H或--NO.sub.2、（保护）氨基、（保护）羟基、较低烷基或较低烷氧基团，R.sup.3为卤素原子、H或--NO.sub.2、较低烷基、较低烷氧基或氨基团，R.sup.4为偶氮基、（取代）叠氮基、（取代）氨基、较低烷氧基或羟基团，R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7独立地为H、--NO.sub.2、卤素原子或较低烷基团，R.sup.8为--NO.sub.2、（取代）氨基、--OH或较低烷氧基团，A为N或C--R.sup.12，其中R.sup.12为H、卤素原子或（取代）较低烷基、较低烯基、较低炔基、较低烷氧基、较低硫代烷基或硝基团，B为N或C--R.sup.13，其中R.sup.13为H或卤素原子，或其盐，以及包括此类化合物作为活性成分的药物。这些衍生物或其盐表现出优异的抗菌作用和口服吸收性，几乎不会引起副作用，并且易于合成。

  公开号：

  US06136823A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(6-t-butylamino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-5-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 铁粉 甲酸 、 氯仿 、 mixed solution 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 乙醇 、 异丙醚 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 7.67h， 以to obtain 625 mg of the title compound as a yellow powder的产率得到5-Amino-1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid derivatives or their salts, and antibacterial

  摘要：

  提供一种由以下通式（1）表示的吡啶酮羧酸衍生物：##STR1## [其中R.sup.1表示氢原子或羧基保护基；R.sup.2表示羟基，较低的烷氧基或取代或未取代的氨基；R.sup.3表示氢原子或卤素原子；R.sup.4表示氢原子或卤素原子；R.sup.5表示卤素原子或可选取代的饱和环氨基；R.sup.6表示氢原子，卤素原子，硝基或可选保护的氨基；X，Y和Z可以相同也可以不同，分别表示氮原子，-CH.dbd.或-CR.sup.7.dbd.（其中R.sup.7表示较低的烷基，卤素原子或氰基）（但至少有一个X，Y和Z表示氮原子），W表示氮原子或-CR.sup.8.dbd.（其中R.sup.8表示氢原子，卤素原子或较低的烷基）]或其盐，以及包含这种化合物的抗菌剂。

  公开号：

  US06156903A1

文献信息

• Pyridonecarboxylic acid derivatives or their salts and antibacterial
  申请人：Wakunaga Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US05998436A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  A pyridonecarboxylic acid derivative represented by the following general formula (1): ##STR1## [wherein R.sup.1 represents hydrogen atom or a carboxyl protective group; R.sup.2 represents hydroxyl group, a lower alkoxy group, or a substituted or unsubstituted amino group; R.sup.3 represents hydrogen atom or a halogen atom; R.sup.4 represents hydrogen atom or a halogen atom; R.sup.5 represents a halogen atom or an optionally substituted saturated cyclic amino group; R.sup.6 represents hydrogen atom, a halogen atom, nitro group, or an optionally protected amino group; X, Y and Z may be the same or different and respectively represent nitrogen atom, --CH.dbd. or --CR.sup.7 .dbd. (wherein R.sup.7 represents a lower alkyl group, a halogen atom, or cyano group) (with the proviso that at least one of X, Y and Z represent the nitrogen atom), and W represents nitrogen atom or --CR.sup.8 .dbd. (wherein R.sup.8 represents hydrogen atom, a halogen atom, or a lower alkyl group)] or its salt, as well as an antibacterial agent containing such compound are provided.

  一种吡啶酮羧酸衍生物，由以下通式（1）表示： ##STR1## [其中R1表示氢原子或羧基保护基团；R2表示羟基、低级烷氧基或取代或未取代的氨基；R3表示氢原子或卤素原子；R4表示氢原子或卤素原子；R5表示卤素原子或可选择性取代的饱和环状氨基；R6表示氢原子、卤素原子、硝基或可选择性保护的氨基；X、Y和Z可以相同或不同，分别表示氮原子、--CH＝或--CR7＝（其中R7表示低级烷基、卤素原子或氰基）（条件是X、Y和Z中至少有一个表示氮原子），W表示氮原子或--CR8＝（其中R8表示氢原子、卤素原子或低级烷基）]或其盐，以及含有此类化合物的抗菌剂。
• Intermediates for use in preparing novel pyridonecarboxylic acid derivatives or their salts
  申请人：WAKUNAGA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0952151A2

  公开（公告）日：1999-10-27

  An intermediate useful for preparing novel pyridonecarboxylic acid derivatives or their salts, the intermediate represented by the following general formula (C) : wherein X represents a nitrogen atom, Y represents -CH= or -CR7= (wherein R7 represents a lower alkyl group or a halogen atom), Z represents -CH=, R2a represents a substituted or unsubstituted amino group substituted with a protect group and R3 represents a hydrogen atom or a halogen atom.

  一种用于制备新型吡啶羧酸衍生物或其盐类的中间体，该中间体由以下通式（C）代表： 其中 X 代表氮原子，Y 代表 -CH= 或 -CR7=（其中 R7 代表低级烷基或卤素原子），Z 代表 -CH=，R2a 代表被保护基团取代或未被取代的氨基，R3 代表氢原子或卤素原子。
• NOVEL PYRIDONECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES OR SALTS THEREOF AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：WAKUNAGA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0945435A1

  公开（公告）日：1999-09-29

  The invention relates to pyridonecarboxylic acid derivatives represented by the general formula (1): wherein R1 is -OH, a carboxy-protecting group or (alkyl)-amino group, R2 is H, or -NO2, (protected) amino, (protected) hydroxyl, lower alkyl or lower alkoxyl group, R3 is a halogen atom, H, or -NO2, lower alkyl, lower alkoxyl or amino group, R4 is an azido, (substituted) hydrazino, (substituted) amino, lower alkoxyl or hydroxyl group, R5, R6 and R7 are independently H, -NO2, halogen atom or lower alkyl group, R8 is a -NO2, (substituted) amino, -OH or lower alkoxyl group, A is N or C-R12, in which R12 is H, halogen atom, or (substituted) lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxyl, lower alkylthio or nitro group, and B is N or C-R13, in which R13 is H or halogen atom, or salts thereof, and medicine comprising such a compound as an active ingredient. The derivatives or the salts thereof exhibit excellent antibacterial action and peroral absorbability, scarcely cause side effects, and are easy of synthesis.

  本发明涉及通式（1）所代表的吡啶甲酸衍生物： 其中 R1 是-OH、羧基保护基团或（烷基）-氨基；R2 是 H、或-NO2、（保护）氨基、（保护）羟基、低级烷基或低级烷氧基；R3 是卤素原子、H、或-NO2、低级烷基、低级烷氧基或氨基；R4 是叠氮基、（取代的）肼基、（取代的）氨基、低级烷氧基或羟基；R5、R6 和 R7 独立地是 H、-NO2、A是N或C-R12，其中R12是H、卤素原子或（取代的）低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级烷氧基、低级烷硫基或硝基，B是N或C-R13，其中R13是H或卤素原子，或其盐，以及包含此类化合物作为活性成分的药物。这些衍生物或其盐具有出色的抗菌作用和口腔吸收性，几乎不会产生副作用，而且易于合成。
• Pyridonecarboxylic acid derivatives as antibacterial agents
  申请人：WAKUNAGA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0992501A2

  公开（公告）日：2000-04-12

  A pyridonecarboxylic acid compound of the formula or salt thereof is useful as an antibacterial agent.

  式中的吡啶羧酸化合物或其盐可用作抗菌剂。 或其盐可用作抗菌剂。
• NOVEL PYRIDONECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES OR THEIR SALTS AND ANTIBACTERIAL AGENT COMPRISING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：WAKUNAGA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0911327B1

  公开（公告）日：2001-12-05