3-dodecanoyloxytetradecanoic acid | 107856-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-dodecanoyloxytetradecanoic acid
• CAS: 107856-74-6
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄
• 分子量: 426.681
• InChiKey: IKRFTYQBIVDIMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dodecanoyloxytetradecanoic acid 在 咪唑 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Dodecanoic acid 1-{[(2R,3R,4R,5R,6S)-2-azidomethyl-3-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-((R)-3-dodecanoyloxy-tetradecanoylamino)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-benzyloxy-phosphorylmethyl}-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质X的膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  我们描述了脂质X的新型膦酸酯类似物1和2（TS类似物）的简单合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93372-0
• 作为产物：
  描述：

  十二腈 在 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3-dodecanoyloxytetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  On a practical synthesis of β-hydroxy fatty acid derivatives

  摘要：

  An efficient synthesis of three homochiral beta-hydroxy fatty acid derivatives, which have been utilized in our total synthesis of lipid A, is reported. The synthesis features Sharpless asymmetric dihydroxylation of an unsaturated ester, regioselective conversion of a diol into acyloxy chlorides, and a reductive removal of the chloro group.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00106-y

文献信息

• Chemical synthesis of 1-dephospho derivative of lipid A
  作者：S. Kusumoto、H. Yoshimura、M. Imoto、T. Shimamoto、T. Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61962-7

  日期：1985.1

  1-Dephospho E. coli lipid A () was synthesized and shown to be identical with the corresponding derivative isolated from bacterial cells. This provides the unequivocal evidence supporting the structure of E. coli lipid A () recently proposed by us.

  合成了1-Dephospho大肠杆菌脂质A（），显示与从细菌细胞中分离出的相应衍生物相同。这提供了明确的证据来支持我们最近提出的大肠杆菌脂质A（）的结构。
• IMMUNOMODULATORY COMPOUNDS AND TREATMENT OF DISEASES RELATED TO AN OVERPRODUCTION OF INFLAMMATORY CYTOKINES
  申请人：Bauer Jacques

  公开号：US20090054378A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Method of using immunomodulatory compounds for treating diseases related to an overproduction of inflammatory cytokines, including diseases selected from asthma, atopic dermatitis, allergic rhinitis, prostatitis, inflammatory bowel disease, diabetes, and rhumatoid arthritis, the compounds being of general formula (I): wherein: m and n, independently from each other, are an integer ranging from 1 to 4, X and Y represent —COOH, —O—P(O)(OH) 2 , —O—SO 2 (OH), —NH 2 , —OH, —CONH(CH 2 ) n1 —NH 2 , —CO—NH—CH(COOH)—(CH 2 ) n1 —COOH, —CO—NH—CH(COOH)—(CH 2 ) n1 —NH 2 , —O—CO—(CH 2 ) n1 —NH 2 , —O—CO—(CH 2 ) n1 —CHOH—CH 2 OH, —O—CO—(CH 2 ) n1 —OH, O—CO—(CH 2 ) n1 —COOH, —O—CO—(CH 2 ) n1 —CHO, —O—CO—(CH 2 ) n1 —NH—CO—(CH 2 ) n2 —COOH, R 1 and R 2 each designate an acyl group derived from a saturated or unsaturated, straight- or branched-chain carboxylic acid having from 2 to 18 carbon atoms, which is unsubstituted or bears one to three substituents selected among hydroxyl, dihydroxyphosphoryloxy, alkyl of 2 to 10 carbon atoms, alkoxy of 2 to 10 carbon atoms, acyloxy of 2 to 18 carbon atoms in the acyl moiety, amino, acylamino.

  使用免疫调节化合物治疗与炎症细胞因子过度产生相关的疾病的方法，包括从哮喘、特应性皮炎、过敏性鼻炎、前列腺炎、炎症性肠病、糖尿病和类风湿关节炎中选择的疾病，所述化合物具有通式(I)：其中：m和n分别独立于彼此，为1至4之间的整数，X和Y代表—COOH，—O—P(O)(OH)2，—O—SO2(OH)，—NH2，—OH，—CONH(CH2)n1—NH2，—CO—NH—CH(COOH)—(CH2)n1—COOH，—CO—NH—CH(COOH)—(CH2)n1—NH2，—O—CO—(CH2)n1—NH2，—O—CO—(CH2)n1—CHOH—CH2OH，—O—CO—(CH2)n1—OH，O—CO—(CH2)n1—COOH，—O—CO—(CH2)n1—CHO，—O—CO—(CH2)n1—NH—CO—(CH2)n2—COOH，R1和R2各自指代从饱和或不饱和、直链或支链的具有2至18个碳原子的羧酸衍生的酰基，该酰基未取代或带有1到3个在2到10个碳原子的烷基、2到10个碳原子的烷氧基、2到18个碳原子的酰氧基在酰基部分、氨基、酰氨基中选择的取代基。
• Synthesis of a 3-ether analogue of lipid A
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Masami Arai、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Masahiro Nishijima、Sayuri Kuge、Toshiaki Otsuka、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89007-3

  日期：1991.12

  Lipid A 3-ether analogues were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyr anoside and 3,4,6-tri-O-acetyl-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranosyl bromide. The compound lost completely the endotoxic activity.

  由烯丙基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-三氟乙酰胺基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷和3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氟乙酰胺基-α合成脂质A 3-醚类似物-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该化合物完全丧失了内毒活性。
• Synthesis of biologically active tetraacetyl-3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid(KDO)-(.ALPHA.2.RAR.6)-D-glucosamine analogs of lipid A.
  作者：Shin-ichi Nakamoto、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1248/cpb.34.2302

  日期：——

  Novel synthesis of tetraacetyl-KDO-(α2→6)-monosaccharide analogs of lipid A is described. Also a preliminary analysis of their biological activity is presented.

  描述了一种新颖的四乙酰基KDO-(α2→6)-单糖类脂质A的合成方法。同时也提供了它们生物活性的初步分析。
• Synthesis of nonreducing-sugar subunit analogs of bacterial lipid a carrying an amide-group (3R)-3-acyloxytetradecanoyl group
  作者：Makoto Kiso、Shinji Tanaka、Minoru Fujita、Yushun Fujishima、Yuji Ogawa、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80220-3

  日期：1987.5

  related to the nonreducing-sugar subunit of bacterial lipid A, one being 2-[(3 R )-3-acyloxytetradecanamido]-2-deoxy-4- O -phosphono-3- O -tetradecanoyl- d -glucose (GLA-27 type; GLA-57 and GLA-58), and the other 2-[(3 R )-3-acyloxytetradecanamido]-2-deoxy-3- O -[(3 R )-3-hydroxytetradecanoyl]-4- O -phosphono- d -glucose (GLA-59 type; GLA-61 and GLA-62), have been synthesized. The amino group of benzyl

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。