1,3-dihydro-5-(3,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-3-methylthio-2H-indol-2-one | 122280-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-5-(3,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-3-methylthio-2H-indol-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-5-(3-methylsulfanyl-2-oxo-1,3-dihydroindol-5-yl)-3,6-dihydro-1,3,4-thiadiazin-2-one
• CAS: 122280-66-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂S₂
• 分子量: 307.397
• InChiKey: DQJKHZZRPOJLPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-5-(3,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-3-methylthio-2H-indol-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 羟胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<2,3-dihydro-5-(3,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-2-oxo-1H-indol-3-ylidene> hydrazine-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  5-（3,6-dihydro-2-oxo-2 H -1,3,4-thiadiazin-5-yl）-1 H -indole-2,3-diones及其衍生物的简单合成路线

  摘要：

  描述了5-（3,6-二氢-2-氧代-2 H -1,3,4-噻二嗪-5-基）-1 H-吲哚-2,3-二酮的两种不同的合成途径。反应序列表示容易地进入这些系列的靛红衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280609
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氨基苯基)-2-氯-1-丙酮 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1,3-dihydro-5-(3,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-3-methylthio-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-（3,6-dihydro-2-oxo-2 H -1,3,4-thiadiazin-5-yl）-1 H -indole-2,3-diones及其衍生物的简单合成路线

  摘要：

  描述了5-（3,6-二氢-2-氧代-2 H -1,3,4-噻二嗪-5-基）-1 H-吲哚-2,3-二酮的两种不同的合成途径。反应序列表示容易地进入这些系列的靛红衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280609

文献信息

• Thiadiazinone, oxadiazinone and triazinone derivatives, and their use
  申请人：Laboratoires Sobio S.A.

  公开号：US04933336A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, ##STR1## in which, R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl or CH.sub.2 OR.sub.6 ; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; each of W and Z, which are different, represents --CR.sub.4 R.sub.5 -- or --(CR.sub.x R.sub.y).sub.n --, in which, R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkylthio or C.sub.1-3 alkoxy; R.sub.5 is C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkylthio or C.sub.1-3 alkoxy; or together R.sub.4 and R.sub.5 form a 3 to 6 membered carbocyclic ring, or a heterocyclic ring containing one or two ring oxygen, nitrogen or sulphur atoms; or R.sub.4 and R.sub.5 together form an oxo or methylene group; each of R.sub.x and R.sub.y is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; n is zero or 1; R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, optionally substituted aminocarbonyl, lower alkoxycarbonyl and aryloxycarbonyl; R.sub.7 is hydrogen or lower alkyl; X is oxygen or sulphur; and A is sulphur, oxygen or --NH--, is useful for the treatment of heart disease.

  化合物的化学结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中，R₁为氢，低碳烷基或CH₂OR₆；R₂为氢或低碳烷基；R₃为氢或低碳烷基；W和Z分别表示--CR₄R₅--或--(CRₓRᵧ)ₙ--，其中，R₄为氢，C₁-₃烷基，C₁-₃烷基硫或C₁-₃烷氧基；R₅为C₁-₃烷基，C₁-₃烷基硫或C₁-₃烷氧基；或者R₄和R₅一起形成3到6成员的碳环或含有一个或两个环氧、氮或硫原子的杂环；或者R₄和R₅一起形成氧代或亚甲基基团；Rₓ和Rᵧ分别为氢或C₁-₃烷基；n为零或1；R₆为氢，低碳烷基，低碳烷基羰基，芳基羰基，芳基烷基羰基，杂芳基羰基，可选择地取代的氨基羰基，低碳烷氧基羰基和芳氧基羰基；R₇为氢或低碳烷基；X为氧或硫；A为硫、氧或--NH--，可用于治疗心脏病。
• Substituted indolones, useful in the treatment of heart or asthmatic diseases
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0303418A2

  公开（公告）日：1989-02-15

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which, R₁ is hydrogen, lower alkyl or CH₂OR₆; R₂ is hydrogen or lower alkyl; R₃ is hydrogen or lower alkyl; each of W and Z, which are different, represents -CR₄R₅- or -(CRxRy)n-, in which, R₄ is hydrogen, C₁₋₃ alkyl, C₁₋₃ alkylthio or C₁₋₃ alkoxy; R₅ is C₁₋₃ alkyl, C₁₋₃ alkylthio or C₁₋₃ alkoxy; or together R₄ and R₅ form a 3 to 6 membered carbocyclic ring, or a heterocyclic ring containing one or two ring oxygen, nitrogen or sulphur atoms; or R₄ and R₅ together form an oxo or methylene group; each of Rx and Ry is hydrogen or C₁₋₃ alkyl; n is zero or 1; R₆ is hydrogen, lower alkyl, lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, optionally substituted aminocarbonyl, lower alkoxycarbonyl and aryloxycarbonyl; R₇ is hydrogen or lower alkyl; X is oxygen or sulphur; and A is sulphur, oxygen or -NH-, is useful for the treatment of heart disease.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐、 其中 R₁ 是氢、低级烷基或 CH₂OR₆； R₂ 是氢或低级烷基； R₃ 是氢或低级烷基； 不同的W和Z各自代表-CR₄R₅-或-(CRxRy)n-，其中、 R₄ 是氢、C₁₋₃ 烷基、C₁₋₃ 烷硫基或 C₁₋₃ 烷氧基； R₅ 是 C₁₋₃ 烷基、C₁₋₃烷硫基或 C₁₋₃ 烷氧基； 或 R₄ 和 R₅ 共同形成 3 至 6 个成员的碳环，或含有一个或两个环氧、氮或硫原子的杂环； 或 R₄ 和 R₅ 共同形成一个氧代或亚甲基； Rx 和 Ry 各为氢或 C₁₋₃ 烷基；n 为 0 或 1； R₆ 是氢、低级烷基、低级烷基羰基、芳基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、任选取代的氨基羰基、低级烷氧基羰基和芳氧基羰基； R₇ 是氢或低级烷基； X 是氧或硫； A 是硫、氧或-NH-、 可用于治疗心脏病。
• US4933336A
  申请人：——

  公开号：US4933336A

  公开（公告）日：1990-06-12
• Simple synthetic routes to 5-(3,6-dihydro-2-oxo-2<i>H</i>-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-1<i>H</i>-indole-2,3-diones and their Derivatives
  作者：Isabelle Delimoge、Marcel Morvan、Guy Nadler、Richard G. Zimmermann

  DOI：10.1002/jhet.5570280609

  日期：1991.10

  Two different synthetic routes to 5-(3,6-dihydro-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-1H-indole-2,3-diones are described. The reaction sequences represent a facile entry into these series of isatin derivatives.

  描述了5-（3,6-二氢-2-氧代-2 H -1,3,4-噻二嗪-5-基）-1 H-吲哚-2,3-二酮的两种不同的合成途径。反应序列表示容易地进入这些系列的靛红衍生物。