(E)-methyl 4-(1,2-diphenylvinyl)benzoate | 1020073-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-methyl 4-(1,2-diphenylvinyl)benzoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(1,2-diphenylvinyl)benzoate；E-methyl 4-(1,2-diphenylvinyl)benzoate
• CAS: 1020073-97-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: WNRIBQYRJBOJAG-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 水 、 palladium diacetate 、 联硼酸频那醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(E)-methyl 4-(1,2-diphenylvinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在合成中使用水作为氢化物源：以Diboron介导的炔烃加氢芳基化为例

  摘要：

  我们提出一种通过Pd（II）/ Pd（0）催化利用水作为氢化物来源的方法。作为一个案例研究，我们已经实现了使用芳基硼酸的二硼介导的Pd（II）催化炔烃的氢芳基化反应。该方法不仅通过Pd（0）/ Pd（II）循环对Pd的常规反应性进行了补充，还可以利用水作为氢化物源。我们认为，这对于利用水作为试剂特别有益。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01965

文献信息

• Palladium-catalyzed double arylations of terminal olefins in acetic acid
  作者：Daichao Xu、Chunxin Lu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.017

  日期：2012.2

  A palladium-catalyzed Heck diarylation of terminal olefins under ligand-free conditions in acetic acid is described. This procedure allows double arylation of terminal olefins affording trisubstituted olefins in good to excellent yields. The methodology is applicable to the coupling of both electron-deficient and electron-rich aryl iodides leading to symmetrical and unsymmetrical β,β-diarylated alkenes

  描述了在无配体条件下在乙酸中钯催化的末端烯烃的Heck二芳基化。该方法允许末端烯烃进行双芳基化，从而以良好至优异的产率提供三取代的烯烃。该方法适用于缺电子和富电子的芳基碘化物的偶合，从而导致对称和不对称的β，β-二芳基化烯烃。
• A Simple, Multidimensional Approach to High-Throughput Discovery of Catalytic Reactions
  作者：Daniel W. Robbins、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1207922

  日期：2011.9.9

  A screening technique based on simple mass spectrometry measurements uncovers catalysts for organic coupling reactions.

  一种基于简单质谱测量的筛选技术揭示了有机偶联反应的催化剂。
• Nickel-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes under Reductive Conditions with Aryl Bromides and Water
  作者：E. Ryan Barber、Hannah M. Hynds、Claudia P. Stephens、Holli E. Lemons、Emily T. Fredrickson、Dale J. Wilger

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01556

  日期：2019.9.20

  coupling reaction utilizes commercially available alkynes and aryl bromides, along with water and Zn. An air-stable and easily synthesized Ni(II) precatalyst is the only entity used in the reaction that is not commercially available. This reductive cross-coupling reaction displays a fairly unusual anti selectivity when aryl bromides with ortho substituents are used. In addition to optimization data

  描述了用于炔烃的操作简单的镍催化的氢芳基化反应。这种三组分偶联反应利用市售的炔烃和溴化芳基，以及水和锌。空气稳定且易于合成的Ni（II）预催化剂是该反应中使用的唯一实体，该实体不可商购。当使用具有邻位取代基的芳基溴化物时，该还原性交叉偶联反应显示出相当不寻常的抗选择性。除了优化数据和初步的底物范围外，还使用包括氘标记研究在内的补充实验来提供初步的催化机理。我们认为该报告应能激发并告知其他Ni催化的碳官能化反应。
• Palladium-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes with Arenediazonium Salts
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Daniela Persiani

  DOI：10.1021/ol800266e

  日期：2008.4.1

  The palladium-catalyzed hydroarylation of arenediazonium tetrafluoroborates with alkynes in the presence of triphenylsilane affords stereoselectively hydroarylation products in moderate to high yields. The reaction tolerates a variety of substituents including keto, ester, cyano, and nitro groups and can be performed as a one-pot procedure generating the arenediazonium salt in situ. With ethyl phenylpropynoate as the starting alkyne, the hydroarylation affords ethyl (2)-2-arylcinnamates stereo- and regioselectively.
• Employing Water as the Hydride Source in Synthesis: A Case Study of Diboron Mediated Alkyne Hydroarylation
  作者：Santhosh Rao、M. Nibin Joy、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01965

  日期：2018.11.16

  We present an approach to utilize water as the hydride source via Pd(II)/Pd(0) catalysis. As a case study, we have achieved a diboron mediated Pd(II)-catalyzed hydroarylation of alkynes using arylboronic acids. This approach not only complements conventional reactivity of Pd via Pd(0)/Pd(II) cycle for the hydroarylation but also utilizes water as the hydride source. We believe this would particularly

  我们提出一种通过Pd（II）/ Pd（0）催化利用水作为氢化物来源的方法。作为一个案例研究，我们已经实现了使用芳基硼酸的二硼介导的Pd（II）催化炔烃的氢芳基化反应。该方法不仅通过Pd（0）/ Pd（II）循环对Pd的常规反应性进行了补充，还可以利用水作为氢化物源。我们认为，这对于利用水作为试剂特别有益。