5-hydroxy-7-oxaspiro[3.4]octan-6-one | 1268522-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-hydroxy-7-oxaspiro[3.4]octan-6-one
• 英文别名: 8-Hydroxy-6-oxaspiro[3.4]octan-7-one
• CAS: 1268522-26-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD18633048
• 分子量: 142.155
• InChiKey: CDCOPAVGJYBSMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 5-hydroxy-7-oxaspiro[3.4]octan-6-one 在 (+)-苯并四咪唑 、 三甲基乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(S)-5-hydroxy-7-oxaspiro[3.4]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  二苯基乙酸与新戊酸酐和手性酰基转移催化剂的不对称酯化反应，生成外消旋2-羟基-γ-丁内酯的动力学拆分

  摘要：

  使用新戊酸酐和（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM），手性酰基-转移催化剂。重要的是，该新颖方案的底物范围相当广泛（12个例子，s值；最大超过1000）。此外，我们通过理论计算成功地揭示了提供高对映选择性的反应机理，并阐述了2-羟基内酯在C-3位置的取代基效应。

  DOI：

  10.1021/ol303453j

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic 2-Hydroxy-γ-butyrolactones by Asymmetric Esterification Using Diphenylacetic Acid with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst
  作者：Kenya Nakata、Kouya Gotoh、Keisuke Ono、Kengo Futami、Isamu Shiina

  DOI：10.1021/ol303453j

  日期：2013.3.15

  Various optically active 2-hydroxy-γ-butyrolactone derivatives are produced via the kinetic resolution of racemic 2-hydroxy-γ-butyrolactones with diphenylacetic acid using pivalic anhydride and (R)-benzotetramisole ((R)-BTM), a chiral acyl-transfer catalyst. Importantly, the substrate scope of this novel protocol is fairly broad (12 examples, s-value; up to over 1000). In addition, we succeeded in

  使用新戊酸酐和（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM），手性酰基-转移催化剂。重要的是，该新颖方案的底物范围相当广泛（12个例子，s值；最大超过1000）。此外，我们通过理论计算成功地揭示了提供高对映选择性的反应机理，并阐述了2-羟基内酯在C-3位置的取代基效应。