(S)-5-hydroxy-7-oxaspiro[3.4]octan-6-one | 1426302-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-hydroxy-7-oxaspiro[3.4]octan-6-one
• 英文别名: 8-hydroxy-6-oxaspiro[3.4]octan-7-one；(8S)-8-hydroxy-6-oxaspiro[3.4]octan-7-one
• CAS: 1426302-80-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: CDCOPAVGJYBSMF-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-5-hydroxy-7-oxaspiro[3.4]octan-6-one 、 (R)-8-hydroxy-6-oxaspiro[3.4]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过利用再生的脯氨酰胺有机催化剂作为转移加氢配体，将催化剂用于顺序催化。

  摘要：

  描述了基于顺序的醛醇加成和转移氢化的催化剂再利用策略，该策略允许获得对映异构体富集的α-羟基-γ-丁内酯。立体选择性的有机催化步骤的组合，然后是有效的催化醛还原，引起随后的内酯​​化，以从容易获得的起始原料中提供对映体富集的丁内酯。通过利用脯氨酸酰胺既充当有机催化剂又充当转移加氢配体的能力，催化剂的再利用允许开发一种操作简单，经济且有效的顺序催化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04033

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic 2-Hydroxy-γ-butyrolactones by Asymmetric Esterification Using Diphenylacetic Acid with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst
  作者：Kenya Nakata、Kouya Gotoh、Keisuke Ono、Kengo Futami、Isamu Shiina

  DOI：10.1021/ol303453j

  日期：2013.3.15

  Various optically active 2-hydroxy-γ-butyrolactone derivatives are produced via the kinetic resolution of racemic 2-hydroxy-γ-butyrolactones with diphenylacetic acid using pivalic anhydride and (R)-benzotetramisole ((R)-BTM), a chiral acyl-transfer catalyst. Importantly, the substrate scope of this novel protocol is fairly broad (12 examples, s-value; up to over 1000). In addition, we succeeded in

  使用新戊酸酐和（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM），手性酰基-转移催化剂。重要的是，该新颖方案的底物范围相当广泛（12个例子，s值；最大超过1000）。此外，我们通过理论计算成功地揭示了提供高对映选择性的反应机理，并阐述了2-羟基内酯在C-3位置的取代基效应。
• Catalyst Repurposing Sequential Catalysis by Harnessing Regenerated Prolinamide Organocatalysts as Transfer Hydrogenation Ligands
  作者：Frederic Bourgeois、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04033

  日期：2020.1.3

  A catalyst repurposing strategy based on a sequential aldol addition and transfer hydrogenation giving access to enantiomerically enriched α-hydroxy-γ-butyrolactones is described. The combination of a stereoselective, organocatalytic step, followed by an efficient catalytic aldehyde reduction induces an ensuing lactonization to provide enantioenriched butyrolactones from readily available starting

  描述了基于顺序的醛醇加成和转移氢化的催化剂再利用策略，该策略允许获得对映异构体富集的α-羟基-γ-丁内酯。立体选择性的有机催化步骤的组合，然后是有效的催化醛还原，引起随后的内酯​​化，以从容易获得的起始原料中提供对映体富集的丁内酯。通过利用脯氨酸酰胺既充当有机催化剂又充当转移加氢配体的能力，催化剂的再利用允许开发一种操作简单，经济且有效的顺序催化方法。