(2E,4E)-5-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-penta-2,4-dienal | 1379586-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 1379586-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FEQKICWQSYZJRI-NIDLAPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-penta-2,4-dienal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酸促进共轭反式二烯酮和二烯醛的异纳扎罗夫环化合成 2-环戊烯酮

  摘要：

  全反式线性共轭二烯酮和二烯醛的酸促进环化构成了构建 2-环戊烯酮的合成策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01783
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 丙醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到(2E,4E)-5-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与α，β，γ，δ-不饱和醛之间的一锅有机催化串联Aldol /多环化反应用于环戊[b]呋喃型衍生物的直接组装：Knoevenagel反应的新见解

  摘要：

  已开发出一种适用于Knoevenagel化学的新的级联途径，该途径涉及1,3-二羰基体系与α，β，γ，δ-不饱和醛之间的偶联。该过程包括经典的醛醇缩合和罕见的无自发的无金属环异构化的组合，代表了环戊并[ b ]呋喃型衍生物的立体选择性合成的融合和创新方法。研究了反应伙伴和机理特征的范围和局限性。有意义的是，我们的研究为控制共轭多烯羰基体系反应性的结构和电子效应提供了有价值的指导。

  DOI：

  10.1002/chem.201103080

文献信息

• Metal- and Hydride-Free Pentannulative Reductive Aldol Reaction
  作者：Bishnupada Satpathi、Lona Dutta、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03658

  日期：2019.1.4

  Traditionally, the reductive aldol reaction is a metal-catalyzed and hydride-promoted coupling between enones and aldehydes. We present a phosphine-mediated diastereoselective intramolecular reductive aldol reaction of α-substituted dienones and aldehydes, which is metal-free and hydride-free. The synthetic utility of the reductive aldol adducts is demonstrated by elaborating them in one step to indeno[1

  传统上，还原性醇醛缩合反应是烯酮和醛之间的金属催化和氢化物促进的偶联。我们提出了一种α-取代的二烯酮和醛的膦介导的非对映选择性分子内还原醛醇缩合反应，该反应不含金属且不含氢化物。还原性羟醛加合物的合成效用通过一步一步将它们合成为茚并[1,2- b ]呋喃酮，茚并[1,2- b ]吡喃和二苯并[ a，h ] azulen -8-ones而得到证明。
• Biomimetic Domino Knoevenagel/Cycloisomerization Strategy for the Synthesis of Citridone A and Derivatives
  作者：Aabid H. Bhat、Gastón N. Quiroga、Agustina La-Venia、Huck K. Grover、Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01542

  日期：2021.9.3

  between conjugated dienals and 4-hydroxy-2-pyridone/quinolone-type 1,3-dicarbonyl equivalents led to the development of a simple one-pot strategy to access citridone A and related synthetic cyclopenta[b]furopyridones/quinolones. The present work highlights the power of domino cascades in the synthesis of natural product frameworks and may help promote future studies on this promising new class of pyridone

  对共轭二烯醛和 4-羟基-2-吡啶酮/喹诺酮型 1,3-二羰基等价物之间的 Knoevenagel 缩合的研究导致开发了一种简单的一锅策略来获得citridone A 和相关的合成环戊二烯[ b ]呋喃吡啶酮/喹诺酮. 目前的工作突出了多米诺级联在天然产物框架合成中的作用，并可能有助于促进对这种有前途的新型吡啶酮生物碱的未来研究。
• Iodine-Catalyzed Iso-Nazarov Cyclization of Conjugated Dienals for the Synthesis of 2-Cyclopentenones
  作者：Lucía A. Marsili、Jorgelina L. Pergomet、Vincent Gandon、Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03229

  日期：2018.11.16

  Molecular iodine was identified as an efficient catalyst for the cycloisomerization of conjugated dienals to substituted 2-cyclopentenones. DFT calculations suggested an unexpected concerted character for this cyclization.

  分子碘被认为是将共轭二烯环化为取代的2-环戊烯酮的有效催化剂。DFT计算表明该环化反应出乎意料的一致特征。
• One-Pot Organocatalytic Tandem Aldol/Polycyclization Reactions between 1,3-Dicarbonyl Compounds and α,β,γ,δ-Unsaturated Aldehydes for the Straightforward Assembly of Cyclopenta[b]furan-Type Derivatives: New Insight into the Knoevenagel Reaction
  作者：Martín J. Riveira、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1002/chem.201103080

  日期：2012.2.20

  chemistry that involves the coupling between 1,3‐dicarbonyl systems and α,β,γ,δ‐unsaturated aldehydes has been developed. The process comprises the combination of a classic aldol‐type condensation and a rare spontaneous metal‐free cycloisomerization, representing a convergent and innovative approach for the stereoselective synthesis of cyclopenta[b]furan‐type derivatives. The scope and limitations with

  已开发出一种适用于Knoevenagel化学的新的级联途径，该途径涉及1,3-二羰基体系与α，β，γ，δ-不饱和醛之间的偶联。该过程包括经典的醛醇缩合和罕见的无自发的无金属环异构化的组合，代表了环戊并[ b ]呋喃型衍生物的立体选择性合成的融合和创新方法。研究了反应伙伴和机理特征的范围和局限性。有意义的是，我们的研究为控制共轭多烯羰基体系反应性的结构和电子效应提供了有价值的指导。
• Acid-Promoted Iso-Nazarov Cyclization of Conjugated <i>trans</i>-Dienones and Dienals for the Synthesis of 2-Cyclopentenones
  作者：Agustina La-Venia、Lucas Passaglia、Lucía Gurgone、Vincent Gandon、Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01783

  日期：2022.10.21

  The acid-promoted cyclization of all-trans linearly conjugated dienones and dienals constitutes a synthetic strategy for the construction of 2-cyclopentenones.

  全反式线性共轭二烯酮和二烯醛的酸促进环化构成了构建 2-环戊烯酮的合成策略。